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花色苷是花色素与糖以糖苷键结合而成的一类化合物,广泛存在于植物的果实和根器官的细胞液中,使其呈现由红、紫红到兰等不同颜色。花色苷是类黄酮——以黄酮核为基础的一类物质中能呈现红色的一族化合物。它由于其独特的功能性,而被应用于清除体内自由基、增殖叶黄素抗肿瘤抗癌抗炎、抑制脂质过氧化和血小板凝集、预防糖尿病减肥保护视力等。


中文学名/:花色苷/植物界

/:被子植物门 /双子叶植物纲

/:唇形科 /花色苷


简介

1)花色苷的结构


C6-C3-C6骨架


2-苯基色原烯 (花色素母核)


2)花色苷的基本性质


溶解性:溶于水;颜色随着PH的改变而发生变化,酸性条件下为红色,中性为紫色,在碱性条件下呈蓝色 ;有研究认为具有抗氧化、清除自由基作用,减少低密度脂蛋白(LDL),抗突变、抗肿瘤,改善视力作用。[1]


3) 花色苷的主要来源 据初步统计,27个科,7


分子式:C16H16O6 分子量:3043个属植物中含有花色苷。已经有超过250种花色苷从植物中分离得到。


花色苷与花青素

花青素是不含糖基的花色苷,花青素类色素广泛存在于蓝莓葡萄血橙紫甘薯红球甘蓝茄子皮樱桃红橙红莓草莓桑葚山楂皮紫苏黑(红)米牵牛花等植物的组织中。


花青素是一种水溶性色素,可以随着细胞液酸碱改变颜色。细胞液呈酸性则偏红,细胞液呈碱性则偏蓝。花青素(anthocyanidins)是构成花瓣和果实颜色的主要色素之一。


所以,大多偏红色、紫色的蔬果都含有花青素


影响花色苷变化的因素


花色苷和花青素的稳定性均不高,它们在食品加工储藏中经常因化学反应而变色。影响其稳定性的因素包括pH值、氧浓度、亲核试剂、酶、金属离子、温度和光照等。


不同花色苷和花青素的结构与其稳定性之间的关系有一定规律性。花色苷和花青素结构中羟基多的稳定性不如甲氧基多的高,花青素不如花色苷稳定,糖基不同,稳定性也不同。例如,天竺葵色苷矢车菊色苷飞燕草色苷含量高的植物的颜色,不如牵牛花色苷锦葵色苷含量高的植物的颜色稳定 。[2]


药理研究

抗氧化

花色苷的结构中有多个酚羟基,属于羟基供体,它在植物组织中的主要作用是保护植物中易氧化的成分。相关科研工作者们一般都从评价其清除自由基能力、还原力、抑制脂质体过氧化能力、生物抗氧化效应等几个体系或动物体试验来检测抗氧化性.研究表明.花色苷类色素对羟自由基、超氧自由基、DPPH、ABTS 等均有很好的清除作用,可防止大分子物质的氧化损伤,同时能激活抗氧化防御体系,对超氧化物歧化酶谷胱甘肽酶等的活性有明显的促进作用.


花色苷抗氧化的途径主要有


  1. 抑制自由基的产生或直接清除自由基。花色苷清除门由基的功能主要和它分子中的羟基有关,特别是3一位或3’-、4’-、5’-位羟基有关 。
  2. 激活抗氧化酶体系。通过激活过氧化物歧化酶、[[过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶等来达到抗氧化效果,而抗氧化酶的重要生理功能也任于其对自由基的清除作用。
  3. 与诱导氧化的过度金属络合.可以直接降低LDL的氧化程度,也可抑制Fenton反应起到抑制活性氧自由基产生的作用。

预防老年疾病

1、预防老年痴呆症


桑葚提取物能明显降低衰老,促进模型小鼠海马中βA4的含量,而βA4的形成与小鼠的学习能力、记忆力和认知能力的下降有直接的相关性;由此可知,桑葚提取物中花色苷成分的抗氧化活性及防止βA4形成能力应该是抑制小鼠衰老和痴呆的主要原因.


2、抗糖尿病


自然界中6种最为常见的花色苷中具有邻苯二酚结构的矢车菊素一3一葡萄糖苷和牵牛花色素一3一葡萄糖苷能更好的清除H2O2,诱导IR脂肪细胞胞内的ROS.同时显著提高胰岛素刺激后脂肪细胞对葡萄糖的摄取能力,均呈剂量一效应依赖关系。因此,郭红辉等认为花色苷可预防和改善氧化应激引起的3T3一L1脂肪细胞胰岛素抗性,且此效应与B环上的邻苯二酚结构有关。


3、保护血管、抗动脉粥样硬化


血管内皮细胞损伤是动


脉粥样硬化(As)发生的起始环节,而氧化型低密度脂蛋白(Ox—LDL)的形成是造成血管内皮细胞损伤、促进动脉粥样硬化发生发展的关键因素之一。Ox—LDL会被血管内壁巨噬细胞


上的清道夫受体识别而大量吞噬,造成细胞内胆固醇胆固醇酯积聚,巨噬细胞在动脉壁内皮下层不断积累形成泡沫细胞,如在此基础上进一步发展则形成动脉粥样斑块。而花色苷作


为强抗氧化剂能够抑制LDL氧化从而预防As发生.


4、预防高血压


玫瑰(Hisbiscus sabdari ffa)茄花萼中分离得到飞燕草素一3一接骨木二糖苷、矢车菊素一3一接骨木二糖苷2种花色苷,发现这2种花色苷是玫瑰茄花萼提取物抑制ACE(体内血管紧张素转换酶)的主要活性物质,且主要通过竞争活性部位而起到抑制的目的,从而起到降压的作用。


5、抗炎


不同产地的黑莓(Rubus idaeus)、黑覆盆子(Black beny)和红覆盆子(Raspbenv)的不同溶剂提取物有不同的抑制COX一2表达的作用,其中黑覆盆子的抑制效果最强,达7l% ,成分分析表明起作用的主要是花色苷类化合物.


6、抗突变抗癌抗肿瘤


黑莓(Rubws idaeus)中以矢车菊色素-3-0-葡萄糖苷等花色苷为主的黑莓提取物能抑制人体结肠直肠癌细胞HT-29、乳腺癌细胞MCF-7及血癌细胞HL-60的生长,其中对HT一29细胞的抑制效果最为明显,且抑制效果与浓度呈依赖关系。


其他活性

由于花色苷能使夜间视力增强,在弱光条件下使视力提早适应,所以蓝莓(Sementrigonelbe)和欧洲越橘(Vaccinium mgrtillus)提取的花色苷在眼科中准用于夜盲症糖尿病视网膜症的治疗。研究表明,蓝莓提取物的花色苷成分可促进视紫红质在暗处的再合成,而视紫红质受到光线对视网膜的刺激时可瞬间分解,并将该化学变化传送脑部,因而产生“可见物”,提高视网膜对光的感受性。另有报道认为花色苷对健康人眼睛疲劳也有良好的改善作用,这可能与花色苷对毛细血管的保护作用有关。[3]

视频

参考文献