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含碳水化合物食物 原圖鏈接 來自 搜狐網 的圖片

碳水化合物(carbohydrate)是自然界存在最多的有機化合物,由三種元素組成,由於它含有和水一樣的氫氧比例,故被稱為碳水化合物。

它是生物界三大基礎物質[1]之一,為生物的生長、運動、繁殖提供主要能源,是人類生存發展必不可少的重要物質之一。

發展歷史

在先秦古籍中出現了飴字。到了漢代,陸續出現了𩛿、餳、餹等字。飴、𩛿指軟糖,餳、糖指硬糖。飴讀為yí,𩛿、餳讀xíng,餹讀為táng(餳多音字亦有táng的讀音)。在六朝時才出現「糖」字。中國蔗糖的製造始於三國魏晉南北朝唐代之間的一個時代。

李時珍本草綱目》載:「糖法出西域,唐太宗始遣人傳其法入中國,以蔗准過樟木槽取而分成清者,為蔗餳。凝結有沙者為沙糖,漆瓮造成如石如霜如冰者為石蜜、為糖霜、為冰糖。」

醣字始見於民國,為化學翻譯而造,在中國大陸的漢字簡化過程中被歸併簡化為糖。

糖類裡面的「糖」與一般所稱的「糖」不同[2],日常所稱「糖」是指食糖,泛指具有甜味的可溶於水的有機化合物晶體,如葡萄糖、麥芽糖及最主要的蔗糖,而糖類包括所有單糖、雙糖及多糖,並不僅指含有甜味的物質。

結構

以前所有分子式可寫成Cm(H2O)n的化學物質皆被稱為「碳水化合物」,根據這個定義,有些科學家認為甲醛(CH2O)為最簡單的糖,但是也有其他人認為糖類中最簡單的分子是乙醇醛(C2H4O2)。但是現在,生物化學理解上的糖類是指除了碳數不為一和二的「碳水化合物」。

自然界的糖類通常都由一種簡單的碳水化合物:單糖所構成,通式為(CH2O)n,(n≥3)。一個典型的單糖具有H-(CHOH)x(C=O)-(CHOH)y-H結構,也就是多羥基醛或多羥基酮,如:葡萄糖、果糖甘油醛皆是單糖。然而有些生物物質像糖醛酸脫氧糖就不符合此通式,此外還有許多物質的分子式符合這個通式卻並不屬於糖類,如:甲醛(CH2O)和肌醇(CH2O)6)。

直鏈形式的單糖通常與關環形式的單糖同時存在,這種環狀分子是由醛/酮上的羰基(C=O)與羥基(-OH)反應形成半縮醛,並形成一個新的C-O-C鍵橋。單糖可以各種方式互相連接在一起形成多糖(或寡糖,又稱低聚糖)。許多糖類含有一個或多個修飾的單糖單元,這種修飾方法可以是一個或多個基團被取代或移除。例如,DNA的一個組分脫氧核糖,就是被核糖所修飾的糖;幾丁質是一種被重複的N-乙酰氨基葡萄糖(一種含氮原子的葡萄糖)片段所組成的糖類。

單糖

單糖因無法水解為更小的碳水化合物,因此是糖類中最小的分子。它們是一些具有兩個或者更多羥基的類化合物。未修飾過的單糖化學式可表達為:(C·H2O)n,因其都是碳和水分子的倍數而稱為:「碳水化合物」。單糖是一種重要的燃料分子,也是核酸的結構片段。最小的單糖中的n=3,即二羥基丙酮或D-和L-甘油醛。

單糖的分類

單糖可由三種不同的結構片段來分類:羰基的位置、分子內的碳原子數、及其手性構型。如果羰基在碳鏈末端,則分子屬醛類,而單糖稱醛糖;若羰基位處碳鏈中間,則屬酮類而單糖稱為酮糖。含有三個碳原子的單糖稱為:丙糖;四個碳原子的稱為丁糖;五個稱為戊糖;六個稱為己糖,以此類推。

單糖是新陳代謝中的主要燃料,能提供能量(當中以葡萄糖最主)及用於生物合成。

單糖未需即時使用的話,細胞會先將其轉換成較省空間的形式,通常為多糖。在包括人類的許多動物中,這種儲存方式是糖原,特別在肝臟及肌肉細胞。在植物中,則儲澱粉。

雙糖

由兩個連接成一起的單糖組成的糖類,稱為雙糖。它們是最簡單的多糖,如:蔗糖和乳糖。雙糖是由兩個單糖單元通過脫水反應,形成一種稱為糖苷鍵的共價鍵連接而成。在脫水過程中,一分子單糖脫除氫原子,而另一分子單糖脫除羥基。未經修飾的雙糖化學式可表達為:C12H22O11。雖然雙糖種類繁多,但大多數並不常見。右側圖片展示的為蔗糖,是存量最為豐富的雙糖,它們是植物體內存在最主要的糖類。蔗糖由一個D-葡萄糖分子與一個D-果糖分子所組成,其系統命名為:O-α-D-葡萄吡喃糖基-(1→2)-D-果糖呋喃糖苷,其中蘊含了四種信息:

它由兩種單糖組成:葡萄糖與果糖。

兩種單糖的類型:葡萄糖為吡喃糖;果糖為呋喃糖。

兩種單糖的連接方式:在D-葡萄糖的一號碳(C1)上的氧原子連接D-呋喃糖的二號碳(C2)。

後綴-「糖苷」表明了:兩個單糖異頭碳參與了糖苷鍵的形成。

乳糖,是一種由一分子D-半乳糖與一分子D-葡萄糖形成的雙糖,廣泛的存在於天然產物中,如:哺乳動物的乳。另外一個常見的雙糖為麥芽糖(兩個D-葡萄糖通過1,4碳原子連接為α糖)與纖維糖(兩個D-葡萄糖通過1,4碳原子連接為β糖)。雙糖還可分類為還原性雙糖與非還原性雙糖,通過兩個單糖分子的半縮醛(酮)羥基脫去一分子水而相互連接。這樣的雙糖,分子中已沒有半縮醛(酮)羥基存在,因此其中任何一個單糖部分都不能再由環式轉變成醛(酮)式。這種雙糖就沒有變旋現象和還原性,也不能生成糖脎,因此稱為非還原性雙糖。

低聚糖和多糖

低聚糖多糖都是由單糖單元通過糖苷鍵組成的長鏈分子。兩者的區別在於單糖單元在鏈上的數量:低聚糖通常含有3至10個單糖單元,而多糖則超過10個單糖單元。實際應用中,糖的分類[3]更傾向於個人的判斷,如通常上述的雙糖可以算為低聚糖,也包括了:三糖-棉子糖和四糖-水蘇糖

低聚糖是經翻譯後修飾的常見蛋白質形式。翻譯後修飾包括Lewis及負責ABO血型分類的低聚糖,因此也與組織出現不相容、alpha-Gal異種移植超急性排斥及O-GlcNAc糖基化有關。

多糖是生物聚合物的一個重要分類,其功能通常與生物結構及儲存方面有關。澱粉(一種單糖聚合物)是植物中的多糖儲存方式,而它的形式包括直鏈澱粉及分枝澱粉。在動物中,結構上相似的葡萄糖聚合物是相對較多分枝的肝糖,有時稱作「動物澱粉」。肝糖的特性在於它能迅速被分解,因此較適合於經常活動的動物。纖維素與甲殼素屬於結構寡糖。植物及某些生物的細胞壁用纖維素製造,因而被說是世上最多的有機分子。它的用途非常廣泛,主要用於製紙及紡織品工業,亦是製作嫘縈(黏液嫘縈過程)、乙酸嫘縈、賽璐珞及氮嫘縈的原料。

甲殼素[4]的化學結構與纖維素相似,並有含氮的取代基,因此比纖維素更堅韌。節肢動物的外骨骼及某些真菌的細胞壁皆以甲殼素組成。甲殼素有多種用途,包括手術縫合線。

除了以上兩種,胝質(或作昆布糖)、金藻昆布多糖、聚木糖阿拉伯木聚糖甘露聚糖、褐藻素及半乳甘露聚糖均屬於多糖。

營養學

多種食物皆含有豐富的糖類,包括水果、汽水麵包、意式麵食、豆類、馬鈴薯米糠稻米及麥類。糖類是生物中的常見能量來源,卻不是人類的必須營養[5]。糖類也不是任何其他份子的必須組成部分,而人體也可以從蛋白及脂肪獲取能量[20]。腦部及腦神經一般不能燃燒脂肪以獲取能量,但可以使用葡萄糖或酮糖代替。人體能從糖發育不良過程中,利用特定的氨基酸、三酰甘油中的甘油骨架,或是脂肪酸中的合成某些葡萄糖。糖類每克含有15.8千焦耳(即3.75千卡路里)而每克蛋白質則能提供16.8千焦耳(4千卡路里),而每克脂肪則能提供37.8千焦耳(9千卡路里)。

分解代謝

細胞會透過分解代謝獲取能量。單糖分解代謝的途徑有兩種:糖酵解及三羧酸循環,或稱作檸檬酸循環、克雷伯氏循環。

在糖酵解過程中,低聚糖或多糖會先裂解成較小的單糖,過程會由糖苷水解酶催化,單糖才能進入單糖分解的程序。在人體中,並非所有碳水化合物都能提供能量,因為人體內並沒有所需的消化酶及代謝酶以催化其分解作用。

視頻

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參考文獻