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| 酮 |
酮( ketone )，是羰基與兩個烴基相連的化合物。根據分子中烴基的不同，酮可分為脂肪酮、脂環酮、芳香酮、飽和酮和不飽和酮。 芳香酮的羰基直接連在芳香環上;羰基嵌在環內的，稱為環內酮，例如環己酮。按羰基數目又可分為一元酮、二元酮和多元酮。
羰基嵌在環內的，稱為環內酮，例如環己酮。一元酮中，羰基連接的兩個烴基相同的稱單酮，例如丙酮(二甲基甲酮)。互不相同的為混酮，例如苯乙酮(苯基甲基甲酮)。酮分子間不能形成氫鍵，其沸點低於相應的醇，但羰基氧能和水分子形成氫鍵，所以低碳數酮(低級酮)溶於水。低級酮是液體，具有令人愉快的氣味，高碳數酮(高級酮)是固體。
基本信息
中文名； 酮
形式； 羰基與兩個烴基相連的化合物
領域； 化學
分類； 脂肪酮、脂環酮、芳香酮
官能團； 羰基C=O
反應； 還原反應 加成反應
定義
化學性質活潑，易與氫氰酸、格利雅試劑、羥胺、醇等發生親核加成反應;可還原成醇。受羰基的極化作用，有α-H的酮可發生鹵代反應;在鹼性條件下，具有甲基的酮可發生鹵仿反應。由仲醇氧化、芳烴的酰化和羧酸衍生物與有機金屬化合物反應製備。丙酮、環己酮是重要的化工原料。
官能團羰基C=O
酮的通式:RCOR'
結構命名
結構 酮的分子中都含有羰基，且其羰基碳原子
上連有兩個烴基，如右圖所示。
命名
酮可分為脂肪族和芳香族兩類，原則如下:
a. 選擇含有羰基的最長的碳鏈做主鏈;
b 合併相同取代基名稱，標明位置，寫在酮母體名稱前。
物理性質
酮的沸點(攝氏度)
丙酮:56.2
丁酮:79.6
2-戊酮:102.4
苯丙酮:216.5
酮的溶解度(見右圖)
化學性質
如果在 C=O 的α-C 聯有三個體積不同的基團，就會造成羰基平面兩側的空間阻礙不同，給親核試劑進攻羰基創造了空間上的選擇性，我們用 L、M、S 分別表示α-C 上體積大、中、小的三個基團。
加成反應 親核加成反應α,β- 不飽和醛(酮)的親核加成也分為兩種情況，1,2- 加成和 1,4- 加成。α，β- 不飽和醛(酮)的 1,4- 加成實際相當於 3,4- 加成。
Michael加成
有活潑亞甲基化合物形成的碳負離子，對α，β-不飽和羰基化合物的碳碳雙鍵的親核加成，是活潑亞甲基化物烷基化的一種重要方法，該反應稱為Michael反應。Michael加成最重要的應用是Robinson增環(annelation)反應。若以環酮作為Michael反應的供體，同甲基乙烯基酮(受體)作用，可得產物1,5-二酮，後者經分子內的羥醛縮合併脫水，可在原來環上再增加一個新的六元環，該過程稱為Robinson增環反應。
Robinson成環
從現代有機合成的觀點看，羅賓遜成環反應實際上屬於一種串聯反應。是由一個麥克爾加成與羥醛縮合相串聯而成的反應。在反應開始時，由一個羰基化合物生成的烯醇鹽親核進攻一個α,β-不飽和酮，發生麥克爾加成。產物隨即進行分子內羥醛縮合，得到羅賓遜成環反應產物。
與HCN 的親核加成
與含氧硫親核加成
1. 與 H2O 反應--生成二醇
2. 與 ROH 反應--生成縮醛(酮)
特點:
a. 縮醛(酮)的結構特點是含有 O-C-O 鍵;
b. 縮醛(酮)反應可用於保護羰基;
c. 縮醛(酮)反應僅發生於醛(酮)的羰基，對於其它羰基化合物不發生
此反應;
d. 分子內同時含有羥基和醛(酮)羰基時，可發生分子內縮醛(酮)，形成五、六元環;
e. 與 RSH親核加成
f. 與NaHSO3親核加成
分子內同時含有強鹼性基團-ONa 和強酸性基團 -SO3H，發生分子內酸鹼中和使反應不可逆，生成α-羥基磺酸鈉晶體從有機相中沉澱出來，α-羥基磺酸鈉在酸性條件下可水解為原來的醛(酮)。所以，該反應可以用於醛(酮)的分離。-SO3H 是一個很好的離去基團， 過親核取代反應換成其它基團。
該製備2-羥基丙腈的方法雖然歷經兩步，但避免在酸性條件下直接使用 HCN 所帶來的危險。
與含氮親核試劑加成
含氮親核試劑 (G-NH2) 對醛酮的親核加成後再消除 H2O，從而生成 C=N-G 的 C=N 鍵:
因 G 的不同生成的亞胺類化合物具有各自的名稱
1. 與 NH3 的親核加成
2. 與 RNH2 及 ArNH2 的親核加成
3. 與肼的衍生物的親核加成
4. 與 H2NOH 的親核加成及 Beckmann 重排
5. 與 R2NH親核加成生成烯胺
還原反應
1.催化加氫
2.還原劑法
3. Wolff-Kishner-黃鳴龍還原
4. Carnnizzarro反應
5.安息香縮合
氧化反應
1. Tollens試劑、Fehling試劑和 Benedit試劑的氧化
2. Baeyer-Villiger 氧化--RCOOOH 氧化
其它
Perkin反應
Knoevenagel反應
Wittig反應
Mannich反應[1]