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糖醛酸( uronic acid ),是指糖中的伯羥基被氧化成羧基後形成的化合物及其衍生物,此類化合物易於形成內酯。糖醛酸通常以吡喃糖和呋喃糖形式與它們相應的內酯處於平衡狀態。 天然存在的糖醛酸有D-葡糖醛酸、D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸等,以與糖苷配基結合的糖醛酸苷(ur-onide)形式或聚糖醛酸的形式,成為樹膠質、果膠、半纖維素、藻酸、細菌多糖等細胞壁或粘液物質的主要成分。[1]


基本信息

中文名糖醛酸外文名alduronic acid定   義醛糖的伯醇基被氧化為羧基的產物所屬學科生物化學與分子生物學

糖醛酸作用=

D-葡糖醛酸在動物體內具有與毒物結合(葡糠醛酸結合作用)後排出的作用,也是構成肝素、硫酸軟骨素、透明質酸等高活性物質的成分。這樣,糖醛酸不是以游離單糖存在,而是以苷或多糖的形態存在於生物體內,它的生物合成是這樣進行的:在UDP葡萄糖的酶促氧化反應中生成的UDP葡糖醛酸(UDP glucuronic acid)作為前體,在特異的轉移酶的催化下D-葡糖醛酸殘基轉移到糖苷配基或其它糖鏈的非還原性末端,形成糖醛酸苷鍵。認為D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸、L-艾杜糖醛酸等是在核苷酸糖的階段或多糖鏈階段,由差向異構酶的反應形成的,但實驗證據不一定充足。另一方面,在生物體內也廣泛分布着特異的水解糖醛酸苷鍵的酶(β-葡糖苷酸酶)。 糖醛酸構造[2]

糖醛的一級羥基氧化為羧基而成的羧酸。糖醛酸廣泛存在於自然界,最常見的糖醛酸有D-葡萄糖醛酸、D-甘露糖醛酸、D-半乳糖醛酸、L-艾杜糖醛酸、L-古羅糖醛酸: 它是動物、植物、微生物代謝的產物。D-半乳糖醛酸是果膠的成分,果膠經酶促水解,可以得到很高收率的D-半乳糖醛酸。D-甘露糖醛酸和L-古羅糖醛酸以結合的形式存在於多種海洋生物如海藻等中,因此也稱藻酸。L-艾杜糖醛酸是硫酸軟骨素、肝素和其他多糖的成分。 糖醛酸在劇烈的水解條件下,很容易發生脫羧反應,因此不易從天然資源中分離得到,一般採用酶水解製備。氨基己糖醛酸、2-氨基半乳糖醛酸、2-氨基甘露糖醛酸、2-氨基葡萄糖醛酸也相繼從細菌多糖抗原中發現。D-葡萄糖醛酸經醋酸桿菌作用得到戊糖醛酸(D-來蘇糖醛酸)。 糖醛酸通常以內酯的形式存在,D-葡萄糖醛酸是呋喃糖-3,6-內酯趨於穩定的狀態,稱為D-葡萄糖醛酸內酯。D-半乳糖醛酸的呋喃糖要求兩個五元環之間是反式連接,因此,3,6-內酯採取吡喃糖型。

糖醛酸應用

透明質酸(Hyaluronan、hyaluronic acid),又稱糖醛酸、玻尿酸、琉璃糖碳基酸,基本結構是由雙糖單位D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺組成的高級多糖類。與其它粘多糖不同,它不含硫。

參考文獻