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腺嘌呤
圖片來自南京試劑

腺嘌呤(Adenine,簡稱A,舊稱維生素B4)是一種嘌呤,在生物化學上具有許多不同的功用。於細胞呼吸中,是以富有能量的腺苷三磷酸[1] (ATP),以及輔因子煙醯胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)、黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)等形式發生作用。並且在蛋白質生物合成過程裡作為DNARNA的組成物。

結構與合成

腺嘌呤是一種含氮雜環,化學式為C5H5N5,可形成多種不同的互變異構物,這些異構物之間可以快速轉變,且通常被視為相等。

生物體並不是先合成出腺嘌呤之後,才合成各種核苷酸。而是直接以磷酸核糖為基礎,逐步並直接合成腺嘌呤核苷酸。腺嘌呤中的嘌呤環是來自許多不同的化合物,包括甲酸鹽、甘氨酸碳酸氫根(HCO3)、天冬氨酸穀氨醯胺。經過多個酵素催化步驟之後生成肌核苷單磷酸(IMP),此化合物再經過一連串的反應,成為含有腺嘌呤的單磷酸腺苷(AMP)。

有些人認為地球的生命起源過程中,最早的腺嘌呤是由5個氰化氫(HCN)聚合而成。

功能

腺嘌呤可作為核鹼基,成為核苷酸的一部分來組成核酸(如DNA或RNA)。DNA分子中,腺嘌呤經由兩條氫鍵胸腺嘧啶(T)連結,其中一條氫鍵是位在腺嘌呤-NH2基上的原子與胸腺嘧啶的一個原子之間;另一條氫鍵則是位於腺嘌呤的氮原子與胸腺嘧啶氫的原子間。此外在RNA裡,則是與尿嘧啶(U)相連。AT與AU配對的特性可以使兩條核酸結合。

DNA中的某些段落含有較多的腺嘌呤(同時也會有較多的胸腺嘧啶),例如真核生物的TATA盒(TATA box)與原核生物普里布諾盒。這些序列的結合力比起GC配對(有三條氫鍵)較多的區域而言較弱,也較容易解開。

腺苷是一種含有腺嘌呤與核糖核苷去氧腺苷則是含有腺嘌呤與去氧核糖去氧核苷。當腺苷與三個磷酸基團相連時,會轉變成為腺苷三磷酸(ATP),屬於核苷酸的一種。腺苷三磷酸在細胞代謝裡是化學反應所需的化學能基本形式。

參考文獻

  1. 腺嘌呤核苷三磷酸,教育百科