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氫鍵 | |
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氫鍵,氫原子與電負性大、半徑小的原子X(氟、氧、氮等)以共價鍵結合,若與電負性大的原子Y(與X相同的也可以)接近,在X與Y之間以氫為媒介,生成X-H···Y形式的一種特殊的分子間或分子內相互作用,稱為氫鍵。[X與Y可以是同一種類分子,如水分子之間的氫鍵;也可以是不同種類分子,如一水合氨分子(NH3·H2O)之間的氫鍵]
2013年11月22日,中科院國家納米科學中心宣布,該中心科研人員在國際上首次"拍"到氫鍵的"照片",實現了氫鍵的實空間成像,為"氫鍵的本質"這一化學界爭論了80多年的問題提供了直觀證據。這不僅將人類對微觀世界的認識向前推進了一大步,也為在分子、原子尺度上的研究提供了更精確的方法。
形成條件
在蛋白質的a-螺旋的情況下是N-H···O型的氫鍵,DNA的雙螺旋情況下是N-H···O,N-H···N型的氫鍵,因為這樣的氫鍵很多,因此這些結構是穩定的。此外,水和其他溶媒是異質的,也由於在水分子間生成O-H-···O型氫鍵。因此,這也就成為疏水結合形成的原因。[1]
(1) 存在與電負性很大的原子A 形成強極性鍵的氫原子 。
(2)存在 較小半徑、較大電負性、含孤對電子、帶有部分負電荷的原子B (F、O、N)
氫鍵的本質: 強極性鍵(A-H)上的氫核 與電負性很大的、含孤電子對並帶有部分負電荷的原子B之間的靜電作用力。
(3)表示氫鍵結合的通式[2]
氫鍵結合的情況如果寫成通式,可用X-H···Y①表示。式中X和Y代表F,O,N等電負性大而原子半徑較小的非金屬原子。
X和Y可以是兩種相同的元素,也可以是兩種不同的元素。
(4)對氫鍵的理解
氫鍵存在雖然很普遍,對它的研究也在逐步深入,但是人們對氫鍵的定義至今仍有兩種不同的理解。
第一種把X-H···Y整個結構叫氫鍵,因此氫鍵的鍵長就是指X與Y之間的距離,例如F-H···F的鍵長為255pm。
第二種把H···Y叫做氫鍵,這樣H···F之間的距離163pm才算是氫鍵的鍵長。這種差別,我們在選用氫鍵鍵長數據時要加以注意。
不過,對氫鍵鍵能的理解上是一致的,都是指把X-H···Y-H分解成為HX和HY所需的能量。
(5)氫鍵的飽和性和方向性
氫鍵不同於范德華力,它具有飽和性和方向性。由於氫原子特別小而原子A和B比較大,所以A-H中的氫原子只能和一個B原子結合形成氫鍵。同時由於負離子之間的相互排斥,另一個電負性大的原子B′就難於再接近氫原子,這就是氫鍵的飽和性。
氫鍵具有方向性則是由於電偶極矩A-H與原子B的相互作用,只有當A-H···B在同一條直線上時最強,同時原子B一般含有未共用電子對,在可能範圍內氫鍵的方向和未共用電子對的對稱軸一致,這樣可使原子B中負電荷分布最多的部分最接近氫原子,這樣形成的氫鍵最穩定。
成鍵
氫鍵通常可用X-H…Y來表示。其中X以共價鍵(或離子鍵)與氫相連,具有較高的電負性,可以穩定負電荷,因此氫易解離,具有酸性(質子給予體)。而Y則具有較高的電子密度,一般是含有孤對電子的原子,容易吸引氫質子,從而與X和H原子形成三中心四電子鍵。
成鍵原子
典型的氫鍵中,X和Y是電負性很強的F、N和O原子。但C、S、Cl、P甚至Br和I原子在某些情況下也能形成氫鍵,但通常鍵能較低。 碳在與數個電負性強的原子相連時也有可能產生氫鍵。例如在氯仿CHCl3中,碳原子直接與三個氯原子相連,氯原子周圍電子云密度較大,因而碳原子周圍即帶有部分正電荷,碳也因此參與了氫鍵的形成,扮演了質子供體的角色。此外,芳環上的碳也有相對強的吸電子能力,因此形成Ar-H···O型的弱氫鍵(此處Ar表示芳環)。
芳香環、碳碳叄鍵或雙鍵在某些情況下都可作為電子供體,與強極性的X-H(如-O-H)形成氫鍵。
分類
同種分子之間
現以HF為例說明氫鍵的形成。在HF分子中,由於F的電負性(4.0)很大,共用電子對強烈偏向F原子一邊,而H原子核外只有一個電子,其電子云向F原子偏移的結果,使得它幾乎要呈質子狀態。這個半徑很小、無內層電子的帶部分正電荷的氫原子,使附近另一個HF分子中含有負電子對並帶部分負電荷的F原子有可能充分靠近它,從而產生靜電吸引作用。這個靜電吸引作用力就是所謂氫鍵。即F-H···F。
不同種分子之間
不僅同種分子之間可以存在氫鍵,某些不同種分子之間也可能形成氫鍵。例如 NH3與H2O之間。所以這就導致了氨氣在水中的驚人溶解度:1體積水中可溶解700體積氨氣。
分子內氫鍵
某些分子內,例如HNO3、鄰硝基苯酚分子可以形成分子內氫鍵,還有一個苯環上連有兩個羥基,一個羥基中的氫與另一個羥基中的氧形成氫鍵。分子內氫鍵由於受環狀結構的限制,X-H···Y往往不能在同一直線上。分子內氫鍵使物質熔沸點降低。分子內氫鍵必須具備形成氫鍵的必要條件,還要具有特定的條件,如:形成平面環,環的大小以五或六原子環最穩定,形成的環中沒有任何的扭曲。
雙氫鍵與Π氫鍵
不同分子之間還可能形成雙氫鍵效應,寫為B-H···H-A。比如H3N- BH3,而雙氫鍵很容易脫去H2,所以雙氫鍵也被看成氫化物脫氫的中間體。另外在大分子中往往還存在π-氫鍵,大π鍵或離域π 鍵體系具有較大的電子云可以作為質子的受體,而形成π-氫鍵,也稱芳香氫鍵,在穩定多肽和蛋白質中也起着重要作用。
如圖所示在CAP-DNA 複合物中,苯丙氨酸的芳香環和胞嘧啶形成芳香氫鍵(DNA interaction.Nature Struct. Biol., 3, 837-841)
鍵能
氫鍵的結合能是2-8千卡(Kcal)。氫鍵是一種比分子間作用力(范德華力)稍強,比共價鍵和離子鍵弱很多的相互作用。其穩定性弱於共價鍵和離子鍵。
氫鍵鍵能大多在25-40kJ/mol之間。一般認為鍵能<25kJ/mol的氫鍵屬於較弱氫鍵,鍵能在25-40kJ/mol的屬於中等強度氫鍵,而鍵能>40kJ/mol的氫鍵則是較強氫鍵。曾經有一度認為最強的氫鍵是[HF2]中的FH···F鍵,計算出的鍵能大約為169kJ/mol。而事實上,用相同方法計算甲酸和氟離子間的[HCOOH···F]氫鍵鍵能,結果要比HF2的高出大約30kJ/mol。
常見氫鍵的平均鍵能數據為:
F-H···F: (155 kJ/mol 或 40 kcal/mol)
O-H···N :(29 kJ/mol 或 6.9 kcal/mol)
O-H···O: (21 kJ/mol 或 5.0 kcal/mol)
N-H···N: (13 kJ/mol 或 3.1 kcal/mol)
N-H···O: (8 kJ/mol 或 1.9 kcal/mol)
HO-H···:OH3(18 kJ/mol或 4.3 kcal/mol)
特性
氫鍵通常是物質在液態時形成的,但形成後有時也能繼續存在於某些晶態甚至氣態物質之中。例如在氣態、液態和固態的HF中都有氫鍵存在。能夠形成氫鍵的物質是很多的,如水、水合物、氨合物、無機酸和某些有機化合物。氫鍵的存在,影響到物質的某些性質。
熔沸點
分子間有氫鍵的物質熔化或氣化時,除了要克服純粹的分子間力外,還必須提高溫度,額外地供應一份能量來破壞分子間的氫鍵,所以這些物質的熔點、沸點比同系列氫化物的熔點、沸點高。
分子內生成氫鍵,熔、沸點常降低。因為物質的熔沸點與分子間作用力有關,如果分子內形成氫鍵,那麼相應的分子間的作用力就會減少, 分子內氫鍵會使物質熔沸點降低.例如有分子內氫鍵的鄰硝基苯酚熔點(45℃)比有分子間氫鍵的間位熔點(96℃)和對位熔點(114℃)都低。
溶解度
在極性溶劑中,如果溶質分子與溶劑分子之間可以形成氫鍵,則溶質的溶解度增大。HF和NH3在水中的溶解度比較大,就是這個緣故。
粘度
分子間有氫鍵的液體,一般粘度較大。例如甘油、磷酸、濃硫酸等多羥基化合物,由於分子間可形成眾多的氫鍵,這些物質通常為粘稠狀液體。
密度
液體分子間若形成氫鍵,有可能發生締合現象,例如液態HF,在通常條件下,除了正常簡HF分子外,還有通過氫鍵聯繫在一起的複雜分子(HF)n。 nHF(HF)n 。其中n可以是2,3,4…這種由若干個簡單分子聯成複雜分子而又不會改變原物質化學性質的現象,稱為分子締合。分子締合的結果會影響液體的密度。
影響
氫鍵對化合物熔點和沸點的影響
分子間形成氫鍵時,化合物的熔點、沸點顯著升高。HF,H20和NH3等第二周期元素的氫化物,由於分子間氫鍵的存在,要使其固體熔化或液體氣化,必須給予額外的能量破壞分子間的氫鍵,所以它們的熔點、沸點均高於各自同族的氫化物。
值得注意的是,能夠形成分子內氫鍵的物質,其分子間氫鍵的形成將被削弱,因此它們的熔點、沸點不如只能形成分子間氫鍵的物質高。硫酸、磷酸都是高沸點的無機強酸,但是硝酸由於可以生成分子內氫鍵的原因,卻是揮發性的無機強酸。可以生成分子內氫鍵的鄰硝基苯酚,其熔點遠低於它的同分異構體對硝基苯酚。
由於具有靜電性質和定向性質,氫鍵在分子形成晶體的堆積過程中有一定作用。尤其當體系中形成較多氫鍵時,通過氫鍵連接成網絡結構和多維結構在晶體工程學中有重要意義。
分子間作用力
氫鍵與分子間作用力概念辨析
關於氫鍵,論壇爭論最多的在於不同筆者對氫鍵與分子間作用力從屬關係的爭論。
傳統定義,將分子間作用力定義為:"分子的永久偶極和瞬間偶極引起的弱靜電相互作用"。隨着研究的深入,發現了許多用現有分子間作用力的作用機理無法說明的現象。比如鹵鍵,有機汞鹵化物時觀察到分子內鹵素原子與汞原子之間存在長距離弱的共價相互作用力,從而引入二級價鍵力(secondary valence forces)的概念。
現在學術上,已經不再用"分子間作用力"來涵蓋全部的弱相互作用,而是用更準確術語"次級鍵"。氫鍵、范德華力、鹽鍵、疏水作用力、芳環堆積作用、鹵鍵都統稱為"次級鍵"。
氫鍵是否屬於分子間作用力取決於對"分子間作用力"的定義。如果"分子間作用力"繼續被狹義指代"分子的永久偶極和瞬間偶極引起的弱靜電相互作用"。這樣氫鍵與分子間作用力性質也不完全相同,量子力學計算方法也不完全同……,更像並列關係,氫鍵就不屬於分子間作用力。而我們目前國內普通化學教材、百科大辭典等,就是這個定義,就是狹義指代范德華力。
如果"分子作用力"定義指代一切分子的相互作用(這個定義也包括了長程和短程的相互作用),那麼氫鍵也屬於分子間作用力,不僅氫鍵屬於,離子鍵力也屬於分子間作用力。《高分子界面科學》一書,張開教授認為引力常數項可將各種極化能(偶極、誘導和氫鍵能)歸併為一項來計算從這一角度出發,范德華力偶極矩相互作用係數可擴大範圍寫成靜電相互作用係數。這樣得到了關於靜電力的廣義范德華力。這樣分子間相互作用的分類一些文獻也有報道。《流體的熱物理化學性質-對應態原理及其應用》作者項紅衛教授認為分子作用勢能的三個類型統稱范德華力,包括定向力、誘導力和色散力,定向力來源於偶極矩產生的引力包括電荷、偶極和四級矩其相互作用由玻爾茲曼權重因子按1/kT冪指數展開可得到平均勢能函數。電荷、偶極和四級矩這些類型的相互作用十分相似均可認為服從Berthelot規律。由於色散力不會產生誘導作用,實際誘導相互作用按靜電力比例修正。
張季爽和申成對於HF量子計算表明,氫鍵的形成至少四種不同類型的相互作用,1.HF偶極矩的取向力;2.HF分子最高被占用軌道與另一分子最低空餘軌道發生軌道重疊和電荷轉移作用,即類共價鍵。3,分子間電子云的排斥作用。4.分子間的誘導偶極作用,非常微弱。氫鍵的本質也是靜電相互作用,主要是偶極作用能和靜電作用能近似可以用廣義范德華力計算式計算,氫鍵作用是氫鍵力的幾何平均值服從Berthelot規律。
由此來看,氫鍵包含"分子間作用力"集合所構成的"元素",兩個集合有交集。但是氫鍵還具有它所不具有的特徵軌道重疊與電荷轉移。
超強氫鍵具有類似共價鍵本質,在學術上有爭議,必須和分子間作用力加以區分。
很多弱相互作用,既存在於分子內又存在於分子間(從量子化學角度來看);而且可以向化學鍵轉化。所以筆者建議用更嚴格的詞彙統稱為"次級鍵",而不再用分子間作用力來涵蓋全部的弱相互作用。
另外,由於存在爭議,其從屬概念的辨析取決於對"分子間作用"的基本定義。而加州大學伯克利分校的John M. Prausnitz指出:"我們對分子間作用力認識遠遠不夠,目前只局限於簡單理想情況"。 筆者認為因此在基礎教育,比如中學教育,不必嚴格區分從屬關係,重點在於了解性質。無論說氫鍵屬於或不屬於分子間作用力都不算錯誤。要將分子間作用力和氫鍵概念的辨析從屬關係的考試題可以從考試中剔除(考誰屬於誰是沒有意義的),可以休矣!學生更重要的在於了解,氫鍵的特性以及幾何平均關係、不嚴格飽和性和方向性、熔沸點、溶解度影響、穩定性以及π氫鍵等等。因為我們對分子間作用力認識遠遠不夠……
我們可以參見2011IUPAC對氫鍵的重新定義來看。
氫鍵是比我們以為的要更加模糊的實體。IUPAC的成員之一、印度科技大學的高塔姆·丹瑟拉朱表示:"它同明顯的邊界之間沒有相互關係。"
丹瑟拉朱表示,這不僅僅與語義學有關。一個新的定義將對抗化學家們普遍接受的一種有關氫鍵什麼時候、在什麼地方出現的誤解,並且鼓勵他們思考氫鍵在新的環境--比如考慮到形成有機分子並採用一種以前認為不可能的反應方式下的影響。探索這條道路可能有助於我們研發出更加便宜的、更加環保的有機物,遠離目前對有毒的、昂貴且包含了珍貴金屬元素的催化劑的依賴。
重新定義
前面筆者給出的定義是傳統鮑林定義,2011年IUPAC給出了重新定義。
氫鍵就是鍵合於一個分子或分子碎片X-H上的氫原子與另外一個原子或原子團之間形成的吸引力,有分子間氫鍵和分子內氫鍵之分,其X的電負性比氫原子強。可表示為X-H···Y-Z 。"···"是氫鍵。 X-H是氫鍵供體,Y是氫鍵受體,Y可以是分子、離子以及分子片段。受體Y必須是富電子的,可以是含孤對電子的Y原子也可以是含π鍵的Y分子,X,Y相同原子時形成對稱氫鍵。
IUPAC給出的氫鍵六準則:
規則1指出,氫鍵源於靜電作用,色散相互作用不再認為是氫鍵,而規則6是為弱氫鍵提供能量判斷的底線。IUPAC規則指出,氫鍵形成可以看做質子遷移反應杯部分激活的先兆。氫鍵網狀結構表現出來的協同現象,導致氫鍵性質不具備按隊相加性。 氫鍵在成鍵方向的最優選擇影響晶體的結構堆積模式。氫鍵電荷遷移估算表明氫鍵相互作用能與供體和受體間電荷遷移程度密切相關。通過對氫鍵體系電荷密度拓撲分析,X,Y原子間會顯示一條連接X、Y以及鍵臨界點的鍵徑。
定義來源於:
Definition of the hydrogen bond (IUPAC Recommendations 2011)
Elangannan Arunan1*, Gautam R. Desiraju2, Roger A. Klein3, Joanna Sadlej4, Steve Scheiner5, Ibon Alkorta6, David C. Clary7, Robert H. Crabtree8, Joseph J. Dannenberg9, Pavel Hobza10, Henrik G. Kjaergaard11, Anthony C. Legon12, Benedetta Mennucci13 and David J. Nesbitt14
1 Department of Inorganic and Physical Chemistry, Indian Institute of Science, Bangalore 560012, India
2 Solid State and Structural Chemistry Unit, Indian Institute of Science, Bangalore 560012, India
3 30 Kimberley Road, Chesterton, Cambridge, CB4 1HH, UK
4 Department of Chemistry, Laboratory of Intermolecular Interactions, University of Warsaw, Warsaw, PL-02093, Poland
5 Department of Chemistry and Biochemistry, 0300 Old Main Hall, Utah State University, Logan, UT 84322, USA
6 Medicinal Chemistry Institute, Juan de la Cierva 3, Madrid E-28006, Spain
7 Department of Physical and Theoretical Chemistry, Oxford University, South Parks Road, Oxford OX1 3QZ, UK
8 Department of Chemistry, 225 Prospect Street, Yale University, New Haven, CT 06511-8499 USA
9 Department of Chemistry and Biochemistry, City University of New York, Hunter College, 695 Park Avenue, New York, NY 10065, USA
10 Institute of Organic and Biochemistry, Academy of Sciences of Czech Republic, Flemingovo nam 2, Praha CZ 16610, Czech Republic
11 Department of Chemistry, University of Copenhagen, Universitetsparken 5, DK-2100 Copenhagen , Denmark
12 School of Chemistry, University of Bristol, Bristol BS8 1TS, UK
13 Department of Chemistry, University of Pisa, Via Risorgimento 35 Pisa 1-56125, Italy
14 Department of Chemistry and Biochemistry, University of Colorado, Boulder, CO 80309, USA
實驗測量
中科院國家納米科學中心2013年11月22日宣布,該中心科研人員在國際上首次"拍"到氫鍵的"照片",實現了氫鍵的實空間成像,為"氫鍵的本質"這一化學界爭論了80多年的問題提供了直觀證據。這不僅將人類對微觀世界的認識向前推進了一大步,也為在分子、原子尺度上的研究提供了更精確的方法。
這一成果發表在日前出版的《科學》雜誌上,被評價為"一項開拓性的發現,真正令人驚嘆的實驗測量""是一項傑出而令人激動的工作,具有深遠的意義和價值"。
這項研究是由國家納米科學中心研究員裘曉輝和副研究員程志海領導的實驗團隊,以及中國人民大學物理系副教授季威領導的理論計算小組合作完成的。裘曉輝帶領的研究團隊對一種專門研究分子、原子內部結構的顯微鏡--非接觸原子力顯微鏡進行了核心部件的創新,極大提高了這種顯微鏡的精度,終於首次直接觀察到氫鍵,為爭論提供了直觀證據。另外據稱,氫鍵有望解決姆潘巴現象。
氫鍵的高清晰照片能幫助科學家理解其本質,進而為控制氫鍵、利用氫鍵奠定基礎。在此基礎上,我們未來有可能人工影響或控制水、DNA和蛋白質的結構,生命體和我們生活的環境也有可能因此而改變。如支撐DNA雙螺旋結構的就是氫鍵,氫鍵還能解開和複製,在生命遺傳中起到非常重要的作用。
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2013年即將過去,這一年中,從分子結構到遙遠的星球,科學界繼續帶給人們眾多驚奇,以下便是《自然》雜誌評選的年度圖片。運用原子力顯微鏡,來自中國科學院的紹興籍科學家裘曉輝和他的隊友們首次成功捕捉到了氫鍵的圖像。圖中加了黃色標示的即為氫鍵。
細胞化學術語
肽鍵 二硫鍵 氫鍵 親水基 疏水鍵 范德瓦耳斯力 兩親性 親水性 疏水性 親脂性 分配係數 α螺旋 β轉角 β[摺疊]鏈 β片層 域 結構域 EF手形 β-α-β結構域 螺旋-袢-螺旋結構域 螺旋-轉角-螺旋結構域 HMG框結構域 亮氨酸拉鏈 鋅指 腺苷 腺苷一磷酸 腺苷二磷酸 腺苷三磷酸 核苷酸 環腺苷酸 環鳥[一磷]苷酸 m7甲基鳥嘌呤核苷 脫氧核糖核酸 A 型 DNA B型DNA Z型DNA 線粒體DNA 葉綠體DNA 着絲粒DNA序列 端粒DNA序列 互補 DNA 衛星DNA 核糖體DNA 核糖核酸 核內不均一RNA 信使RNA 核糖體RNA 核RNA 核仁RNA 核小RNA 核仁小RNA 胞質內小RNA 同工tRNA 核酶 催化劑 氨基酸 鎖鏈素 肽 蛋白質原 核糖核蛋白 泛素 泛素化 解鏈蛋白質 單鏈DNA結合蛋白 組蛋白 組蛋白八聚體 非組蛋白 高速泳動族蛋白 HU蛋白 黏連蛋白 收縮蛋白質 肌球蛋白 酶解肌球蛋白 輕酶解肌球蛋白 重酶解肌球蛋白 肌球蛋白輕鏈激酶 肌動球蛋白 肌動蛋白 球狀肌動蛋白 纖絲狀肌動蛋白 [肌動蛋白]解聚蛋白 肌動蛋白斷裂蛋白 肌動蛋白結合蛋白 消去蛋白 肌動蛋白解聚因子 絲切蛋白 載肌動蛋白 交聯蛋白 [肌動蛋白]成束蛋白 絲束蛋白 絨毛蛋白 凝溶膠蛋白 肌動蛋白相關蛋白 成核蛋白 輔肌動蛋白 細絲蛋白 片段化蛋白 肌動蛋白粒 中心體肌動蛋白 切割蛋白 抑微絲蛋白 微絲切割蛋白 纖絲切割蛋白 原肌球蛋白調節蛋白 原肌球蛋白 肌鈣蛋白 雙解絲蛋白 加帽蛋白 帽結合蛋白質 Z帽蛋白 伴肌動蛋白 肌巨蛋白 肌萎縮蛋白 單體穩定蛋白 單體隔離蛋白 [肌動蛋白]抑制蛋白 微管相關蛋白質 微管蛋白 τ蛋白 微管連接蛋白 微管成束蛋白 γ微管蛋白環狀複合物 微管潰散蛋白 抑微管裝配蛋白 微管重複蛋白 導向蛋白 發動蛋白 馬達蛋白質 動力蛋白 動力蛋白臂 動力蛋白激活蛋白 驅動蛋白 驅動蛋白相關蛋白3 驅動蛋白結合蛋白 快蛋白 軸絲動力蛋白 纖細蛋白 黏着斑蛋白 無脊椎連接蛋白 泛連接蛋白 連接子蛋白 斑珠蛋白 斑聯蛋白 橋粒膠蛋白 橋粒黏蛋白 橋粒斑蛋白 閉合蛋白 密封蛋白 張力蛋白 外周蛋白 核纖層蛋白 神經[上皮]幹細胞蛋白 晶狀體蛋白 晶狀體絲蛋白 神經絲蛋白 細胞角蛋白 角[質化]蛋白 膠質細胞原纖維酸性蛋白 波形蛋白 結蛋白 聯絲蛋白 聚絲蛋白 中間絲結合蛋白 絲連蛋白 網蛋白 絲聯蛋白 運輸蛋白 離子轉運蛋白 載體蛋白 磷脂交換蛋白 運鐵蛋白 通道蛋白 水孔蛋白 [膜]孔蛋白 膜蛋白質 整合蛋白質 [膜]周邊蛋白質 穿膜區 穿膜蛋白 帶3蛋白 遷移蛋白質 突觸融合蛋白 核轉運蛋白 [核]輸入蛋白 [核]輸出蛋白 mRNA輸出蛋白 核孔蛋白 親核蛋白 核質蛋白 核蛋白 核仁蛋白 核仁小核糖核蛋白 [核仁]纖維蛋白 中心粒周蛋白 親中心體蛋白 核糖體結合糖蛋白 分泌蛋白質 停靠蛋白質 網格蛋白 三腳蛋白[複合體] 銜接蛋白 銜接體蛋白質 鈣連蛋白 鈣網蛋白 支架蛋白質 內收蛋白 樁蛋白 內披蛋白 黏着蛋白質 纖連蛋白 層粘連蛋白 整聯蛋白 血影蛋白 踝蛋白 錨蛋白 巢蛋白 軟骨粘連蛋白 鈣黏着蛋白 血型糖蛋白 聯蛋白 結合蛋白 頂體蛋白 結瘤蛋白 輻蛋白 鈣結合蛋白質 鈣調蛋白 鈣周期蛋白 腦發育調節蛋白 鐵蛋白 蛋白感染粒 分子伴侶 伴侶蛋白 熱激蛋白 成肌蛋白 肌紅蛋白 血紅蛋白 血藍蛋白 糖蛋白 脂蛋白 鞭毛蛋白 菌毛蛋白 藻膽[色素]蛋白 藻藍蛋白 藻紅蛋白 別藻藍蛋白 葉綠素 葉褐素 藻褐素 孢粉素 光敏色素 質體藍蛋白 酶原粒 翻轉酶 磷酸激酶 蛋白激酶 蛋白激酶A 蛋白激酶B 蛋白激酶C 促分裂原活化的蛋白激酶 蛋白質酪氨酸激酶 受體酪氨酸激酶 非受體酪氨酸激酶 黏着斑激酶 蛋白磷酸酶 蛋白質絲氨酸\/蘇氨酸磷酸酶 蛋白質酪氨酸磷酸酶 雙特異性磷酸酶 促凝血酶原激酶 糖基轉移酶 磷脂酰肌醇-3-羥激酶 葡糖醛酸糖苷酶 次黃嘌呤鳥嘌呤磷酸核糖基轉移酶 氨基酸通透酶 通透酶 腺苷酸環化酶 鳥苷酸環化酶 磷脂促翻轉酶 解摺疊酶 溶酶體酶 酸性水解酶 髓過氧化物酶 N-聚糖酶 磷酸酶 磷脂酶 核糖核酸酶 鞘磷脂酶 胰蛋白酶 透明質酸酶 一氧化氮合酶 降解體 蛋白酶體 糖基化 N-糖基化 O-糖基化 去糖基化 磷酸化 去磷酸化 葡萄糖 甘露糖 寡糖 N-連接寡糖 O-連接寡糖 多糖 脂多糖 澱粉 糖原 N-乙酰葡糖胺 N-乙酰胞壁酸 N-乙酰神經氨酸 甘露糖-6-磷酸 磷酸肌酸 磷酸肌醇 脂質 髓磷脂 鞘脂 磷脂 鞘磷脂 甘油磷脂 磷脂酰膽鹼 磷脂酰絲氨酸 腦磷脂 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰甘油 磷脂酰肌醇 糖基磷脂酰肌醇 糖基磷脂酰肌醇錨定蛋白 糖脂 腦啡肽 組胺 一氧化氮 寡黴素 解偶聯劑 長春花鹼 長春花新鹼 氨基蝶呤 氨甲蝶呤 秋水仙鹼 秋水仙酰胺 松胞菌素 鬼筆環肽 紫杉醇 生物化學與分子生物學總論 生物化學 生物無機化學 原始生物化學 古生物化學 前生命化學 地球生物化學 放射生物化學 低溫生物化學 製備生物化學 反向生物化學 生命科學 分子生物學 結構分子生物學 分子遺傳學 生物信息學 反向生物學 結構生物學 生物能學 生物物理化學 生物物理學 酶學 糖生物學 基因組學 結構基因組學 功能基因組學 比較基因組學 藥物基因組學 轉基因學 蛋白質組學 RNA組學 糖組學 相互作用物組學 代謝物組學 代謝組學 表型組學 轉錄物組學 基因組 功能基因組 蛋白質組 轉基因組 轉錄物組 表型組 代謝物組 RNA組 糖組 相互作用物組 生物大分子 生物多聚體 單體 多體 寡聚體 多聚體 殘基 一級結構 二級結構 三級結構 二維結構 超螺旋 氫鍵 二級氫鍵 三級氫鍵 共價鍵 離子鍵 疏水作用 螺旋結構 螺旋度 螺旋參數 十字形[結構] 環 凸起 序列 共有序列 保守序列 前導序列 下游 下游序列 模件 模體 結構模體 域 激活域 結構域 結構元件 鏈 主鏈 側鏈 反向平行鏈 摺疊 錯摺疊 解摺疊 重摺疊 變性 變性劑 復性 退火 重退火 失活 活性 比活性 激活[作用] 激活物 激動劑 解聚 解離 效應物 正效應物 負效應物 同促效應 異促效應 協同作用 負協同 拮抗作用 拮抗劑 輔因子 協同部位 抑制 阻抑 陰性對照 化學修飾 修飾系統 調製 調製物 調製系統 調節 正調節 負調節 鄰近依賴性調節 負調控 全局調節 順式調節 反式調節 反式阻遏 時序調節 反向調節 協同調節 調節物 正調物 下調物 調節因子 調節域 調節區 調節部位 調節級聯 副作用 副產物 副反應 穩定性 轉運 接納體 銜接子 連接物 抗體 單克隆抗體 多克隆抗體 嵌合抗體 抗原 表位 同種型 結合部位 配體 衍生物 排比 供體 受體 同源物 同系物 雜合體 雜交體 同形體 嵌合體 重組體 銜接點 接界 前體 引物 識別元件 報道分子 應答元件 亞基 基因家族 蛋白質家族 亞家族 超家族 兼性離子 趨化性 協同性 兩親性 親水性 疏水性 親脂性 同源性 旋光色散 旋光異構 旋光性 變旋 手性 外消旋化 構型 構象 順向構象 異構現象 異構化 順反異構 互變異構 異構體 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甲基橙 價層電子對互斥理論 價鍵理論 價鍵理論 檢測系統 鹼金屬 鹼土金屬 鍵長 鍵級 鍵角 鍵矩 鍵能 結構異構 解蔽 解離常數 金屬 金屬鍵 金屬晶體 金屬離子的水解 金屬指示劑 晶體結構 精密度 聚合物 均相催化劑 開鏈族化合物 凱庫勒結構式 坎尼扎羅反應 克萊門森還原 克萊森酯縮合反應 克萊森重排 鑭系元素 累積穩定常數 離去基團 離子的沉澱與分離 離子的選擇沉澱 離子方程式配平 離子晶體 離子偶極力 理想氣體狀態方程分壓 立體化學 立體異構 立體異構體 量子數 列·沙特列原理 磷酸 磷酸鹽 零水準 硫化物 盧卡斯試劑 鹵代烴 鹵仿反應 鹵化磷 鹵化物 鹵素 路易斯酸鹼 氯化物 麥克爾反應 酶 醚 摩爾吸光係數 能斯特方程 紐曼投影式 濃度 偶極矩 偶然誤差 泡林不相容原理 配離子的形成 配位化合物 配位數 配位數 配位體 配位原子 硼氫化反應 硼烷 偏差 硼族元素 平衡常數 親電加成 親電試劑 親電性 親核加成 親核取代反應 親核試劑 氫化物 氫鍵 氫氧化物 氫原子的波爾模型 傾瀉法 球密堆積 區元素 醛 熱力學第二定律 熱力學第一定律 熱與功 溶度積常數 溶解度 溶解氧 色譜分析 色散 熵 熵變 生成焓 石墨 試劑 鈰量法 手性分子 雙分子親核取代反應 雙分子消除反應 雙原子分子 水的離子積 水合氫離子 水合質子 水離解 順反異構 速率常數 酸和鹼 酸鹼 酸鹼的相對強度 酸鹼滴定法 酸鹼指示劑 酸鹼質子理論 酸效應係數 羧酸 羧酸衍生物 碳負離子 碳化物 碳水化合物 碳酸 碳酸鹽 碳正離子 碳族元素 鐵 同分異構體 同分異構現象 同離子效應 同位素 銅 酮 透光率 瓦爾登反轉 微量分析 位置異構體 物質的量 吸電子基 吸光率 吸熱與發熱過程 吸收池 烯丙基正離子 烯烴 稀有氣體 稀有氣體化合物 系統命名法 系統誤差 系統與環境 顯著性檢驗 線光譜 相 相對標準偏差 相轉移催化作用 消除反應 硝酸 校正曲線 鋅 興斯堡試驗 行 形態分析 休克爾規則 旋光性 鹽 掩蔽 氧化 氧化還原電對 氧化還原反應 氧化還原指示 氧化劑和還原劑 氧化數 氧化物 氧族元素 一氧化碳 儀器分析 乙醇 乙二胺四乙酸 乙醚 乙醛 乙炔 乙酸 乙烯 乙酰化劑 異構現象 銀鏡反應 銀量法 有機化學 有效核電荷 有效數字 右旋 誘導效應 元素的周期律 原電池 原子半徑 原子軌道 原子晶體 原子數 雜化 雜化軌道 雜化軌道 雜環化合物 在線分析 真實氣體 正態分布 脂肪族化合物 值 質量數 質子平衡 質子轉移反應 置信區間 置信水平 中心離子 仲裁分析 重鉻酸鉀 重鉻酸鉀 重鍵 重量分析法 周期表 狀態與狀態函數 準確度 灼燒 紫移 自發過程 總穩定常數 族 左旋