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甘氨酸 |
甘氨酸(Glycine,縮寫Gly),又名氨基乙酸,是一種非必需氨基酸,其化學式為C2H5NO2。甘氨酸是內源性抗氧化劑還原型穀胱甘肽的組成氨基酸,機體發生嚴重應激時常外源補充,有時也稱為半必需氨基酸。固態的甘氨酸為白色至灰白色結晶粉末,無臭,無毒 。在水中易溶,在乙醇或乙醚中幾乎不溶。用於製藥工業、生化試驗及有機合成,是氨基酸系列中結構最為簡單,人體非必需的一種氨基酸,在分子中同時具有酸性和鹼性官能團,在水中可電離,具有很強的親水性,但屬於非極性氨基酸,溶於極性溶劑,而難溶於非極性溶劑,而且具有較高的沸點和熔點,通過水溶液酸鹼性的調節可以使甘氨酸呈現不同的分子形態。
簡介
甘氨酸從整體上來看是極性分子(所有氨基酸都是極性的),但它屬於非極性氨基酸。這是因為判斷一個氨基酸的極性的依據是其R基的性質,而非整個分子。甘氨酸支鏈是一個氫原子把它歸為烴鏈,屬非極性。相似的,雖然其易溶於水,但屬疏水氨基酸。當然也有人認為甘氨酸的側鏈介於極性與非極性之間,它的R基只是一個氫原子,對極性強的氨基和羧基影響較小。不過在生物中一般將其劃為非極性。以甲烷與氨合成粗製的氰化氫,然後使甲醛液連續吸收氰化氫,再將反應液和氨於120℃下反應2min生成氨基乙腈,最後加入鹼液水解,得到總收率為87%的甘氨酸。將三聚甲醛加入碳酸銨和氰化鈉的水溶液中,室溫下攪拌溶解後於80-85℃下反應3h。得到乙內酰脲水溶液。然後直接加入30% NaOH水溶液,於170℃下水解3h。最後以陽離子交換樹脂處理,得到收率為83.2%的甘氨酸。
評價
將氨水與碳酸氫銨混合加熱至55℃,加入一氯乙酸水解溶液反應2h。然後升溫至80℃脫除剩餘的氨,用活性炭脫色。過濾後,濾液加95%的乙醇使甘氨酸結晶析出。分離後用乙醇洗滌。烘乾後得粗品。粗品用熱水溶解,再加乙醇重結晶,即得成品,收率約42%。將氨水2kg加入1L甲醇,然後加入0.3kg六次亞甲基四胺,待溶液澄清後,加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇,體系溫度明顯上升,到58℃時,伴有大量結晶析出。待溫度下降至室溫,上層液體澄清時,過濾得結晶,濾液放置2天,又可析出部分結晶。將上述粗品加入2-3倍量的去離子水,加熱至70-75℃,溶解後加入2倍體積的甲醇,冷卻析出結晶,70℃下乾燥2h得精品,產品收率68.6%,純度99.6%。[1]