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糠醛(呋喃甲醛,英文:furfural)是一种工业用化学制品,可由各种农副产品中萃取,包括玉米穗轴燕麦小麦麦麸锯木屑furfural这个字取自于拉丁字的furfur,意思是麦麸,因为这是糠醛取得的来源。

糠醛是一种芳香族,其环状结构如右图所示。其化学式为C5H4O2。纯糠醛是有杏仁味的无色的油状液体,暴露于空气中会快速变成黄色[1]

历史

1832年,德国化学家Johann Wolfgang Döbereiner首先将糠醛分离出来。他在制取蚁酸的过程中萃取出微量的副产品,即糠醛。

在当时,蚁酸是用死亡的蚂蚁蒸馏制取,Döbereiner用的蚂蚁体内可能含有一些植物碎屑。1840年,苏格兰化学家约翰•斯登豪斯John Stenhouse发现相同的化学品可以由许多种不同的农作物中蒸馏制取,他将玉米、燕麦、麦麸和锯木屑分别放入稀硫酸中,检测出该糠醛的实验式为C5H4O2。1901年,德国化学家卡尔•哈里斯Carl Harries推论出糠醛结构。

在1922年桂格燕麦公司使用燕麦麸大规模制造以前,糠醛除了偶而用作芳香剂外,仍然是一个基本无人问津的化学品。现在,糠醛仍然由农副产品如甘蔗渣和玉米芯中制取。

性质

物理性质

糠醛的物性已在右表中列出。糠醛易于极性有机溶剂中溶解,但只微溶于烷烃中。

化学性质

糠醛可以和同种类化合物起反应,如乙醛和其他芳香化合物。芳香化合物糠醛稳定性比小,而且对氢化作用和其他加成反应的活性都远比其他芳香族化合物大。

当加热至约250 ℃,糠醛会分解为呋喃一氧化碳,有时会爆炸性的分解。

若与酸一起加热,糠醛会发生不可逆反应,形成坚硬的热固性树脂

制备

许多植物原料含有多糖半纤维素,而每个糖聚合物有5个碳原子。当与硫酸一起加热时,半纤维素会水解而形成糖,主要为木糖。在同样的酸和加热条件下,木糖和其他五碳糖会脱水,失去3个水分子而变成糠醛。

C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O

在农副产品原料中,原植物体约有 10% 可以再回收制造糠醛。在反应混合中糠醛和水会一起蒸发,在凝结后即可分离。

全世界制造糠醛的总量为约450,000吨。中国是最大的生产地,大约占全世界制造量的一半。

在实验室中,糠醛可由玉米芯与稀硫酸回流来合成[2]

应用

糠醛用来作为石化炼制品中的溶剂,从其他碳氢化合物中提炼二烯烃,用于制造合成橡胶

糠醛,以及其衍生糠醇,可与与苯酚丙酮尿素反应制造树脂。这种树脂用于制造玻璃纤维、一些飞机零件和汽车制动器。

糠醛也是生产呋喃四氢呋喃溶剂的原料。羟甲基糠醛已在各种各样的热加工食品中使用。

安全性

如果食用或吸入糠醛,会产生中毒现象,包括兴奋头痛头昏恶心,最后失去意识并因为呼吸衰竭而死亡。接触糠醛会刺激皮肤和呼吸道,甚至造成肺积水。

长期的皮肤接触会导致皮肤过敏,和特有的敏感性晒斑。在毒素研究中,糠醛会让动物产生肿瘤、突变、肝脏与肾脏损坏。

视频

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参考文献

  1. 糠醛 PDF,道客巴巴,2012-12-18
  2. 关于玉米芯制糠醛原理的真相 ,搜狐,2019-04-17