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| 呋喃 |
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中文名: 呋喃 外文名: furan oxole 別 名: 氧雜茂、1-氧雜-2,4-環戊二烯 化學式: C4H4O 分子量: 68.074 CAS登錄號: 110-00-9 EINECS登錄號: 203-727-3 熔 點: -85.6 ℃ 沸 點: 31.4 ℃ 密 度: 0.942 g/cm³ 外 觀: 無色液體，有溫和的香味 閃 點: -35.6 ℃ 應 用: 有機合成或用作溶劑 安全性描述: S45；S53；S61 危險性符號: T 危險性描述: R12；R19；R20/22；R38； R45；R48/22；R52/53；R68 |
呋喃（oxole）是最簡單的含氧五元雜環化合物，分子式為C4H4O ，它存在於松木焦油中，為無色液體，具有類似氯仿的氣味，難溶於水，易溶於有機溶劑。它的蒸氣遇有被鹽酸浸濕過的松木片時，即呈現綠色，叫做松木反應，可用來鑑定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用，極度易燃。吸入後可引起頭痛、頭暈、噁心、呼吸衰竭。呋喃環具芳環性質，可發生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應，主要用於有機合成或用作溶劑。 2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，呋喃在2B類致癌物清單中。[1]
基本信息
化學式：C4H4O 分子量：68.074 CAS號：110-00-9 EINECS號：214-757-1 密度：0.942g/cm3 熔點：-85.6℃ 沸點：31.4℃ 閃點：-35.6℃ 折射率：1.427 臨界壓力：5.32MPa 引燃溫度：390℃ 爆炸上限：14.3％ 爆炸下限：2.3％ 飽和蒸氣壓：65.6kPa（20℃） 外觀：無色液體，有溫和的香味 溶解性：不溶於水，溶於丙酮、苯，易溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑
化學性質
由於其分子中氧原子的一對孤對電子在共軛軌道平面內形成大π鍵，使得共軛平面內共6個電子，符合4n+2結構，所以呋喃具有芳香性。芳香性使得呋喃具有「易取代難加成」的性質。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。 由於芳環的存在，呋喃的化學行為就與其他不飽和雜環不太相似。 芳環中的氧具有給電子效應，所以呋喃的親電取代反應活性強於苯。共振論對呋喃的研究發現呋喃環上的電子云密度較大，支持了親電反應活性的理論。 呋喃可以作Diels-Alder反應中的雙烯體，與缺電子親雙烯體，例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯，發生一個周環反應。得到的產物是Z/E異構體的混合物。 呋喃的氫化過程中會先產生二氫化呋喃的兩種同分異構體，進而產生四氫呋喃。
分子結構數據
摩爾折射率：18.55 摩爾體積（cm3/mol）：72.2 等張比容（90.2K）：161.2 表面張力（dyne/cm）：24.8 極化率（10-24cm3）：7.35
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：無 氫鍵供體數量：0 氫鍵受體數量：1 可旋轉化學鍵數量：0 互變異構體數量：0 拓撲分子極性表面積：13.1 重原子數量：5 表面電荷：0 複雜度：22.8 同位素原子數量：0 確定原子立構中心數量：0 不確定原子立構中心數量：0 確定化學鍵立構中心數量：0 不確定化學鍵立構中心數量：0 共價鍵單元數量：1
毒理學數據
1、急性毒性 LC50：3398ppm（大鼠吸入，1h）；120mg/m3（小鼠吸入，1h） 2、致突變性 微生物致突變：鼠傷寒沙門菌825nmol/皿。 DNA修復：枯草桿菌3500μg/皿。 哺乳動物體細胞突變：小鼠淋巴細胞1139mg/L。 細胞遺傳學分析：倉鼠卵巢184mmol/L。 3、致癌性：IARC致癌性評論：G2B，可疑人類致癌物。
生態學數據
1、生態毒性LC50：61mg/L（96h）（黑頭呆魚）；166mg/L（48h）（青鱂）。 2、生物降解性 好氧生物降解：168~672h 厭氧生物降解：672~2688h 3、非生物降解性 水中光氧化半衰期：13.8~1375h 空氣中光氧化半衰期：0.477~4.72h
主要用途
用於製取吡咯、噻吩、四氫呋喃等。呋喃經醚化、還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃，經水解生成2-羥基-1,4-丁二醛，可用於合成法山莨菪鹼的生產。當呋喃經醚化、還原，再經催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時，經水解生成丁二醛，則是合成另一種生物鹼阿托品的原料。 S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible). 發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。 S53：Avoid exposure - obtain special instructions before use. 避免接觸，使用前獲得特別指示說明。 S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets. 避免釋放到環境中，參考特別指示/安全收據說明書。
風險術語
R12：Extremely flammable. 極易燃的。 R19：May form explosive peroxides. 可能生成爆炸性過氧化物。 R20/22：Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入和吞食是有害的。 R38：Irritating to skin. 刺激皮膚。 R45：May cause cancer. 可能致癌。 R48/22：Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure if swallowed. 有害的：吞食長期接觸有嚴重損害健康的危險。 R52/53：Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 對水生生物有害，可能在水生環境中造成長期不利影響。 R68：Possible risk of irreversible effects. 可能有不可逆後果的危險。