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联苯胺

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名称:联苯胺


作用:1类致癌物

4,4-二氨基联苯,俗称联苯胺,是一种有机化合物,是联苯的衍生物之一,化学式为C12H12N2。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,4,4-二氨基联苯(联苯胺)在清单中1类致癌物。[1]

基本信息

化学式:C12H12N2

分子量:184.237

CAS号:92-87-5

EINECS号:202-199-1

密度:1.25g/cm3

熔点:127-128 °C

沸点:402°C

闪点:11 °C

折射率:1.667

外观:白色结晶性粉末

溶解性:不溶于冷水,溶于热水,易溶于乙醇、乙醚

化学性质

4,4'-二氨基联苯是二元弱碱,两个pKa分别为9.3×10-10和5.6×10-11。一般常用的是4,4'-二氨基联苯的盐类,工业上多用其硫酸盐,而实验室中多用盐酸盐和乙酸盐。

4,4'-二氨基联苯的化学性质与苯胺类似,可以与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐,此盐与芳香胺或酚偶联,可得到多种染料。4,4'-二氨基联苯曾是染料合成的重要中间体,从它可以合成超过300种染料,但由于它的毒性很强,现已改用其他毒性较小的原料。4,4'-二氨基联苯及其盐都是有毒且会致癌的物质,固体及蒸汽都很容易通过皮肤进入体内,引起接触性皮炎,刺激黏膜,损害肝和肾脏,且会造成膀胱癌和胰腺癌。联苯胺的浓度只要达到6.7ppb,对人体就有致癌的风险。

4,4'-二氨基联苯会与氧化性的物质反应,生成醌型结构的衍生物,扩大了其中的共轭体系,吸收光谱呈现蓝色。此性质曾用于检测血液的存在,血液中的酶可以与4,4'-二氨基联苯作用,生成蓝色物质。也可通过类似的反应来鉴定氰化物。不过由于4,4'-二氨基联苯的毒性,这个应用基本上被酚酞╱过氧化氢+鲁米诺试剂所代替。

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):无

氢键供体数量:2

氢键受体数量:2

可旋转化学键数量:1

互变异构体数量:0

拓扑分子极性表面积:52

重原子数量:14

表面电荷:0

复杂度:145

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

毒理学数据

急性毒性:口服大鼠LD50:309mg/kg;口服小鼠LC50:214mg/kg。

用途

可用于制造直接染料、酸性染料、还原染料、冰染染料、硫化染料、活性染料及有机颜料,是重要的染料中间体;用作聚氨酯橡胶与纤维生产中的扩链剂;用于医药,氰化物及血液的检测;用作化学试剂,薄层色谱法测定单醛糖和过硫酸铵的试剂。

泄漏应急处理

隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所或按致癌物处理。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度较高时,佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,应该佩带自给式呼吸器

眼睛防护 :戴安全防护眼镜。

防护服:穿紧袖工作服,长统胶鞋。

手防护:戴橡皮手套。

其他:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮洒,用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水冲洗。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者给漱口,饮水,洗胃后口服活性炭,再给以导泻。就医。

包装储运

包装方法:塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶;塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶;塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱;螺 纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

运输注意事项:铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。

S7:Keep container tightly closed.

保持容器密封。

S16:Keep away from sources of ignition - No smoking.

远离火源,禁止吸烟。

S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴适当的防护服和手套

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible).

若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste.

该物质及其容器须作为危险性废料处置。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书

风险术语

R22:Harmful if swallowed.

吞食有害。

R45:May cause cancer.

可能致癌。

R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响

参考来源

加热法快速溶解四甲基联苯胺

参考资料

  1. 联苯胺是什么,360问答 , 2014年4月22日