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肉桂酸乙酯

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名稱：肉桂酸乙酯 作用：用作增香劑和香味補償劑

肉桂酸乙酯又稱β-苯基丙烯酸乙酯、3-苯丙酸乙酯，常溫下為無色油狀液體。天然存在於番石榴、草莓、白及紅葡萄酒、白蘭地、朗姆酒、香莢蘭、霸王樹中。具有一般酯的性質，肉桂酸乙酯可添加到香煙煙絲中，用作增香劑和香味補償劑。

基本信息

相關類別: Aromatic Cinnamic Acids, Esters and Derivatives;Alphabetical Listings;Certified Natural ProductsFlavors and Fragrances;E-F;Flavors and Fragrances;C10 to C11;Carbonyl Compounds;Esters;食品添加劑;食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香料;合成香料;日用品;香料及香精;芳烴;有機砌塊;植物提取物;芳香族羧酸酯;通用試劑;酯;醫藥原料;Cosmetics;有機化工;香精香料;有機原料

Mol文件: 103-36-6.mol

含量分析

按酯測定法(OT-18)中的療法一測定。所取試樣量為1.2g。計算中的當量因子(e)取88.11。 或按GT-10-4中用極性柱方法測定。

毒性

ADI 1.25 mg/kg(CE)。 LD 50 4000mg/kg(大鼠，經口)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：軟飲料4.1；冷飲8.8；糖果9.5；焙烤食品12；布丁類2.4；膠姆糖1l～40。 適度為限(FDA§172．515，2000)。

安全信息

危險類別碼 20-22

安全說明 23-24/25

WGK Germany 1

RTECS號 GD9010000

化學性質

具有甜橙和葡萄的香味和底蘊,香氣持久。具有一般酯的性質,在苛性鹼作用下發生水解。由於含有雙鍵,在光和熱作用下易發生聚合。在暗處長期貯存時發出薔薇紅的熒光,在透射光線照射下帶綠色,同時產生白色不溶的粉末。

用途

肉桂酸乙酯可添加到香煙煙絲中，用作增香劑和香味補償劑。單體沸點在270℃以上，加香後煙絲持留率、抽吸後主流粒相轉移率與濾嘴截留率都能得到顯著提高，且較穩定，是非常優秀的香煙增香劑。

自國家明確提出「高香氣、低焦油、低危害」的中式捲菸發展要求以來，推進捲菸減害降焦工作，培育低焦油捲菸品牌就成為煙草行業上下關注的焦點。隨着消費者對吸煙與健康問題的進一步關注，「高香氣、低焦油、低危害」的優質捲菸，也是順應未來捲菸市場發展趨勢，滿足消費需求的現實需要。但是令全國近5億煙民比較苦惱的是，焦油含量一旦降低，那麼捲菸香味勢必會隨之下降，如若無法滿足眾多煙民對捲菸香味的需求，那麼全國捲菸市場即將面臨巨大衝擊。如何能在降低焦油含量的同時還能對捲菸香味進行有效補償，成為國內煙草企業急需解決的首要問題。目前已有研究發現將肉桂酸乙酯添加到香煙煙絲中，可以有效提高香煙香味。肉桂酸乙酯的單體沸點在270℃以上，將其加入煙絲以後可以有效地將香氣的持留率、抽吸後主流粒相轉移率與濾嘴截留率大大提高且較為穩定，並能使人體產生一種無害的依賴效果，是一種非常完美的香煙增香劑。

目前美國、英國、德國等歐美國家煙草添加原料中均已採用肉桂酸乙酯等肉桂系列酯類提香降危害。國內已有武漢捲菸廠、四川攀枝花煙草公司和河南中煙工業有限責任公司等緊跟國際潮流，將肉桂酸乙酯作為香煙增香劑加入新型香煙生產，既減少了香煙對廣大煙民的危害性，又不降低香煙原有香氣，市場反應和社會經濟效益十分良好。肉桂酸乙酯有效地推動了捲菸工業持續健康發展，含有肉桂酸乙酯的新型低焦高香類香煙必將成為未來5億煙民的忠實選擇！

該品存在於天然蘇合香中，具有似水果的香氣，與香紫菌及天然果子精油合用效果較好，如用於香粉、香水、香精中更佳。廣泛用作玫瑰、柑桔、水仙、龍誕香、琥珀香、素心蘭等多種香精中，也可用作香皂香料，在香皂、粉類香精中能協調其他膏香，並有定香作用。

GB 2760-96規定為暫時允許使用的食用香料。可用作食用香料，可調配日用香精，食用香精等，用於杏仁、香莢蘭、肉桂、蜂蜜、漿果、混合甜飲料、香膏香型、辛香型、葡萄和櫻桃等香型的調配。食用楊梅香精中亦可使用，氣息清而甜潤有東方香調。另外，因沸點高而穩定，也宜用於焙烤類食品。

以肉桂酸乙酯為原料調成的蜂蜜，具有護膚美容，提高免疫力的奇效；還能抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，隔絕一定的紫外線，是高級防曬霜中必不可少的成分之一；

以肉桂酸乙酯為原料，經過相關化學的反應合成的抗癌藥紫杉醇或多烯紫杉醇，對治療卵巢癌和乳腺癌有着顯著的療效。

【實際應用】

目前在國際市場中，桂酸乙酯已被西班牙的RNESTO VENTOS.S.A公司用於生產各種天然香料和合成香料，巴西的LUANDY DO BRASIL公司也將肉桂酸乙酯應用於香水的香料製造當中，同時在國內市場亦有大量醫藥廠家用於生產治療慢性腎病的鹽酸西那卡塞原料。

製備

在硫酸存在下，將肉桂酸和乙醇進行酯化反應（由桂酸、乙醇、硫酸在硫酸鋁存在下加熱至100℃收率約60%）而得。也可由苯甲醛與乙酸乙酯反應而得。

安全術語

S24/25Avoid contact with skin and eyes.

避免與皮膚和眼睛接觸。

編號系統

CAS號：103-36-6

MDL號：MFCD00009189

EINECS號：203-104-6

RTECS號：GD9010000

BRN號：1238804

PubChem號：24890292

物性數據

性狀：無色油狀液體

相對密度（g/mL,20/4ºC）：1.0491

相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

熔點：12℃（6.5~7.5ºC）

沸點（ºC,常壓）：271.5

沸點（ºC, 2.0KPa）：144

折射率（20ºC）：1.5598

閃點（ºC）：93.5

黏度（mPa·s,20ºC）：8.7

自燃點或引燃溫度（ºC）: 未確定

蒸氣壓（mmHg,20ºC）：未確定

蒸氣壓（kPa,87.6ºC）：0.13

蒸發熱（KJ/mol）：58.6

臨界溫度（ºC）：未確定

臨界壓力（KPa）：未確定

油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定

爆炸上限（%,V/V）：未確定

爆炸下限（%,V/V）：未確定

溶解性：不溶於水，能與乙醇、乙醚混溶。

毒理學數據

急性毒性：大鼠經口LD50：4000mg/kg；小鼠經口LC50：4000mg/kg；

兔子皮膚接觸LD50：>5000mg/kg；豚鼠經口LD50：4000mg/kg；

其他多劑量毒性：大鼠經口TDLo：9520mg/kg/17W-I；

生態學數據

該物質對水有稍微的危害。

分子結構數據

摩爾折射率：53.18

摩爾體積（cm3/mol）：166.9

等張比容（90.2K）：414.5

表面張力（dyne/cm）：38.0

極化率：21.08

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：3

氫鍵供體數量：0

氫鍵受體數量：2

可旋轉化學鍵數量：4

互變異構體數量：

拓撲分子極性表面積（TPSA）：26.3

重原子數量：13

表面電荷：0

複雜度：179

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：1

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

具有甜橙和葡萄的香味和底蘊，香氣持久。具有一般酯的性質，在苛性鹼作用下發生水解。由於含有雙鍵，在光和熱作用下易發生聚合。在暗處長期貯存時發出薔薇紅的熒光，在透射光線照射下帶綠色，同時產生白色不溶的粉末。

參考來源

四倍速肉桂酸製備過程