求真百科歡迎當事人提供第一手真實資料,洗刷冤屈,終結網路霸凌。

檢視原始碼討論檢視歷史

事實揭露 揭密真相
前往: 導覽搜尋
乙醚
圖片來自川慶化學股份有限公司

漢語拼音:mí)是具有醚官能團[1] 的一類有機化合物。醚官能團是由一個原子連接兩個烷基芳基所形成,醚的通式為:R–O–R。它還可看作是羥基上的被烴基所取代的化合物。

醚類中最典型的化合物屬:乙醚,它常用於有機溶劑與醫用麻醉劑。由於其在化學中的常用性(乙醚是最常用的醚類提取溶劑),我們還有時將乙醚直接簡稱為「醚」。醚類化合物的應用常見於有機化學和生物化學,它們還可作為糖類木質素的連接片段。

結構和化學鍵

醚的結構通式為:R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')(R=烴基,Ar=芳烴基)。醚的鍵角約為110°,C-O鍵長為140pm,C-O鍵的旋轉能壘的能量很小,而水、醇與醚分子中氧的鍵合能力也與此相似。根據價鍵理論,氧原子的雜化狀態是sp3

氧原子的電負性比碳更強,因此與氧連接的α氫原子酸性強於碳連接的α氫原子,然而其酸性比不上羰基α氫原子。

命名

醚的普通命名法是於烴基後加上「醚」字,習慣上對稱醚的「二」字可省略。醚的兩個不同基團排列順序通常是:先小基團後大則為:苯基或芳烴基在前。英文命名則按字母順序。冠醚的命名為 x-冠-y,x代表環總原子數,y代表環中氧原子數。

分類

醚可以根據醚鍵是否成環分為:直鏈醚環醚兩大類。 分子中含有多個乙烯氧基(-CH2CH2O- )結構單元的大環醚稱為冠醚冠醚是一種大環多醚,因分子形狀類似王冠而得名。 在直鏈醚中,氧原子所連接的兩個烴基相同則稱為:單醚; 兩個烴基不相同則稱為:混醚;兩個烴基中有一個或兩個是芳基的稱為:芳香醚

物理性質

分子不能互相形成氫鍵,因此它們具有和類相比較低的沸點。醚具有微弱的極性,這是由於醚官能團中碳氧碳的鍵角約110度,而碳氧之間的極性差異沒有抵消(不同於二硫化碳之類的線型分子)。醚類極性不如酰胺類化合物,但是強於烯烴的極性。醚氧原子的孤電子對使它有可能與水分子形成氫鍵。

環狀醚類比如四氫呋喃1,4-二噁烷能與水混溶,這是因為這類醚分子的氧原子比起烷基醚(鏈狀醚)來說更暴露於分子之外,所以極性比起後者更大。

一些烷基醚的理化數據
結構 m.p. (°C) b.p. (°C) 一升水當中的溶解度 H2O 偶極矩 (D)
甲醚 CH3-O-CH3 -138.5 -23.0 70 g 1,30
乙醚 CH3CH2-O-CH2CH3 -116.3 34.4 6.9 g 1.14
正丁醚 C8H18O −95 141 0.3
叔丁醚 C8H18O −61 107.2
甲基叔丁基醚 C5H12O −109 55.2 42
四氫呋喃 O(CH2)4 -108.4 66.0 互溶 1.74
二氧六環 O(C2H4)2O 11.8 101.3 互溶 0.45

醚的裂解

雖然醚不能輕易的發生水解反應,但於酸性條件下(如:氫溴酸氫碘酸),可斷裂為醇。鹽酸條件下,斷裂醚的速度非常慢。 如:甲醚製備溴代甲烷:

ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH

該類反應都是通過中間體進行,如: [RO(H)CH3]+Br-.

有些醚類能於三溴化硼條件中迅速分解,有時還可用更強的路易斯酸如:三氯化鋁反應,製備溴代烷烴。這些都取決於取代基的不同,還有些醚類可在特定的試劑中發生裂解,如非常強的鹼。

過氧化物

臨近氧原子,含有CH基團的一級醚或二級醚易形成有機過氧化物,如:乙醚過氧化物。該反應需要氧氣(或者空氣)參與,且在光、金屬和醛的催化下加速反應。得到的過氧化物在高溫或高濃度下具爆炸性,因此操作二異丙基醚四氫呋喃等醚類溶劑大多都不可蒸乾,而廠商在分裝醚類試劑也會放入一些穩定劑,防止大量產生過氧化物。

作為路易斯鹼

醚類可作為路易斯鹼布侖斯惕鹼。強酸與醚發生反應,可提供給醚氧原子一個質子,從而形成:「鎓離子」,如:乙醚可以與三氟化硼形成絡合物(BF3.OEt2) 。醚還可與二價絡合成格氏試劑。多聚醚都可與鹼金屬離子牢固的結合。

α-鹵代反應

該反應類似於醚的α氫原子發生過氧化的反應,如:單質製備α-氯代醚的反應。

參考文獻

  1. 官能團,化學自習室