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乙醚
图片来自川庆化学股份有限公司

汉语拼音:mí)是具有醚官能团[1] 的一类有机化合物。醚官能团是由一个原子连接两个烷基芳基所形成,醚的通式为:R–O–R。它还可看作是羟基上的被烃基所取代的化合物。

醚类中最典型的化合物属:乙醚,它常用于有机溶剂与医用麻醉剂。由于其在化学中的常用性(乙醚是最常用的醚类提取溶剂),我们还有时将乙醚直接简称为“醚”。醚类化合物的应用常见于有机化学和生物化学,它们还可作为糖类木质素的连接片段。

结构和化学键

醚的结构通式为:R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')(R=烃基,Ar=芳烃基)。醚的键角约为110°,C-O键长为140pm,C-O键的旋转能垒的能量很小,而水、醇与醚分子中氧的键合能力也与此相似。根据价键理论,氧原子的杂化状态是sp3

氧原子的电负性比碳更强,因此与氧连接的α氢原子酸性强于碳连接的α氢原子,然而其酸性比不上羰基α氢原子。

命名

醚的普通命名法是于烃基后加上“醚”字,习惯上对称醚的“二”字可省略。醚的两个不同基团排列顺序通常是:先小基团后大则为:苯基或芳烃基在前。英文命名则按字母顺序。冠醚的命名为 x-冠-y,x代表环总原子数,y代表环中氧原子数。

分类

醚可以根据醚键是否成环分为:直链醚环醚两大类。 分子中含有多个乙烯氧基(-CH2CH2O- )结构单元的大环醚称为冠醚冠醚是一种大环多醚,因分子形状类似王冠而得名。 在直链醚中,氧原子所连接的两个烃基相同则称为:单醚; 两个烃基不相同则称为:混醚;两个烃基中有一个或两个是芳基的称为:芳香醚

物理性质

分子不能互相形成氢键,因此它们具有和类相比较低的沸点。醚具有微弱的极性,这是由于醚官能团中碳氧碳的键角约110度,而碳氧之间的极性差异没有抵消(不同于二硫化碳之类的线型分子)。醚类极性不如酰胺类化合物,但是强于烯烃的极性。醚氧原子的孤电子对使它有可能与水分子形成氢键。

环状醚类比如四氢呋喃1,4-二𫫇烷能与水混溶,这是因为这类醚分子的氧原子比起烷基醚(链状醚)来说更暴露于分子之外,所以极性比起后者更大。

一些烷基醚的理化数据
结构 m.p. (°C) b.p. (°C) 一升水当中的溶解度 H2O 偶极矩 (D)
甲醚 CH3-O-CH3 -138.5 -23.0 70 g 1,30
乙醚 CH3CH2-O-CH2CH3 -116.3 34.4 6.9 g 1.14
正丁醚 C8H18O −95 141 0.3
叔丁醚 C8H18O −61 107.2
甲基叔丁基醚 C5H12O −109 55.2 42
四氢呋喃 O(CH2)4 -108.4 66.0 互溶 1.74
二氧六环 O(C2H4)2O 11.8 101.3 互溶 0.45

醚的裂解

虽然醚不能轻易的发生水解反应,但于酸性条件下(如:氢溴酸氢碘酸),可断裂为醇。盐酸条件下,断裂醚的速度非常慢。 如:甲醚制备溴代甲烷:

ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH

该类反应都是通过𬭩中间体进行,如: [RO(H)CH3]+Br-.

有些醚类能于三溴化硼条件中迅速分解,有时还可用更强的路易斯酸如:三氯化铝反应,制备溴代烷烃。这些都取决于取代基的不同,还有些醚类可在特定的试剂中发生裂解,如非常强的碱。

过氧化物

临近氧原子,含有CH基团的一级醚或二级醚易形成有机过氧化物,如:乙醚过氧化物。该反应需要氧气(或者空气)参与,且在光、金属和醛的催化下加速反应。得到的过氧化物在高温或高浓度下具爆炸性,因此操作二异丙基醚四氢呋喃等醚类溶剂大多都不可蒸干,而厂商在分装醚类试剂也会放入一些稳定剂,防止大量产生过氧化物。

作为路易斯碱

醚类可作为路易斯碱布仑斯惕碱。强酸与醚发生反应,可提供给醚氧原子一个质子,从而形成:“𬭩离子”,如:乙醚可以与三氟化硼形成络合物(BF3.OEt2) 。醚还可与二价络合成格氏试剂。多聚醚都可与碱金属离子牢固的结合。

α-卤代反应

该反应类似于醚的α氢原子发生过氧化的反应,如:单质制备α-氯代醚的反应。

参考文献

  1. 官能团,化学自习室