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L-酪氨酸
目錄
基本信息
中文名 L-酪氨酸
英文名 L-Tyrosine
別名 L-β-對羥苯基-β-丙氨酸
(2S,3R)-2-氨基-3-對羥苯基丙酸
酪氨酸
英文別名 3-(4-Hydroxyphenyl)-L-alanine
H-Tyr-OH
L-tyrosine,99+% (98% ee/glc)
L-tyrosine free base cell culture*tested
L-tyrosine plant cell culture tested
L-Tyrosine, Free Base
tyrosine usp
Tyr
Tyrosine,L- (8CI)
(-)-a-Amino-p-hydroxyhydrocinnamicacid
(2S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
(S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
(S)-Tyrosine
(S)-a-Amino-4-hydroxybenzenepropanoicacid
12: PN: US20090069547 PAGE: 10 claimed protein
50: PN: WO2007067983SEQID: 199 unclaimed protein
58: PN: US20040014159 SEQID: 33 unclaimedprotein
Benzenepropanoic acid, a-amino-4-hydroxy-, (S)-
L-(-)-Tyrosine
L-Phenylalanine, 4-hydroxy-
L-p-Tyrosine
NSC 82624
NSC 9973
Propanoic acid,2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-, (S)-
Tyrosine
p-Tyrosine
CAS 60-18-4
55520-40-6
EINECS 200-460-4
化學式 C9H11NO3
分子量 181.19
inchi InChI=1/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1
密度 1.34
熔點 290℃
閃點 176℃
水溶性 0.45 g/L (25℃)
物化性質 產品呈絲光細針狀結晶或結晶性粉末。熔點≥300℃。342～344℃分解。在與烴類共存下則更易分解。密度1.456g/cm3。pK′12.20；pK′29.11；pK′310.07。旋光度-10.6º(c=4，在1mol/LHCl中)；-13.2º(c=4，3mol/LNaOH中)。-12.3º±0.5º，-11.0º±0.5º(c=4,lmol/L HCl中)在水中溶解度(g/100ml)：0.02(0℃)；0.045(25℃)；0.105(50℃)；0.244(75℃)；0.565(100℃)。易溶於鹼水溶液。不溶於中性
有機溶劑，如無水乙醇、乙醚、丙酮等。
產品用途 可供組織培養(L-tyrosine·2Na·H2O)、生化試劑、治療甲狀腺亢進。也可作為調製老年、兒童食品和植物葉面營養劑等
危險品標誌 Xi - 刺激性物品
刺激性物品
風險術語 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
安全術語 S26 - 不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36 - 穿戴適當的防護服。
上游原料 酪素(casein),絹絲蛋白
L-酪氨酸 - 用途
簡介
酪氨酸 (Tyrosine, 縮寫為 Tyr or Y)或 4 - 羥基苯丙氨酸, 是細胞用來合成蛋白質的22種氨基酸之一，在細胞中可用於合成蛋白質，其密碼子為UAC和UAU，屬於含有極性側基，人體可自行合成的非必需氨基酸。單詞「酪氨酸」是來自希臘語 tyros，意思奶酪。19世紀初被德國的化學家尤斯圖斯·馮·李比希首先在起司的酪蛋白中發現，當用作於官能基或側基時則稱做酪氨酰。[1]
功能
除了是一個蛋白質氨基酸，在蛋白質中的訊號傳導過程中，酪氨酸憑藉著酚官能基具有特殊作用，其功能為被蛋白激酶（所謂的酪氨酸激酶受體）信號轉移的磷酸基的受器，而羥基的磷酸化改變的目標蛋白質的活性。
酪氨酸在光合作用中也扮演重要角色，在葉綠體（光系統II）中，在氧化葉綠素的還原反應中被當作電子提供者，使其進行酚醛OH-基團的去質子化，最後在光系統II中被四個核心錳簇還原。
飲食來源
酪氨酸可在體內由苯丙氨酸合成，可在許多高蛋白質食品如如雞，火雞，魚，牛奶，酸奶，奶酪，乾酪，花生，杏仁，南瓜子，芝麻，大豆，利馬豆，鱷梨和香蕉中被發現。
L-酪氨酸 - 生物合成 在微生物或植物中，酪氨酸透過預苯酸（一種莽草酸反應途徑產生的中間產物）產生，預苯酸被保留的羥基氧化脫羧得到對-羥基苯基丙酮酸，酪氨酸和α-酮戊二酸利用穀氨酸作為氮源進行氨基轉移反應產生對-羥基苯基丙酮酸。
哺乳動物利用來自食物的必需氨基酸苯丙氨酸（PHE）來合成酪氨酸，苯丙胺酸轉換成酪氨酸的反應由丙氨酸羥化酶（一種單氧化酶）催化而成，這種酶催化反應造成羥基和苯丙氨酸的6-碳環的芳香環端部的加成反應，使之變成酪氨酸。[2]
L-酪氨酸 - 性質
本品為白色針狀結晶或結晶性粉末，味苦。熔點344℃（分解）。微溶於水(0.04%，25℃)，不溶於無水乙醇、醚和丙酮，能溶於鹼溶液。純品穩定，烴類共存下則易分解。 L-酪氨酸是芳香族氨基酸，屬非必需氨基酸。在生物體內，由L-苯丙氨酸羥基化或由分支酸、對羥苯丙酮酸合成，分解則經由對羥苯丙酮酸轉入反丁烯二酸和乙酰乙酸代謝。能促進兒茶酚胺、甲狀腺素、黑色素的生物合成，與植物神經、內分泌功能密切相關。
L-酪氨酸 - 製法
提取法。 直接發酵法。 酶法。 最後更新：2015-08-03 18:30:50 L-酪氨酸 - 代謝反應
磷酸化和硫酸鹽化 某些酪氨酸可以用蛋白激酶的磷酸基標註，酪氨酸在磷酸化形式時被稱作磷酸酪氨酸，酪氨酸磷酸化被認為是信號轉導和酶活性調控中的關鍵步驟之一，磷酸酪氨酸可以被特定抗體所偵測，酪氨酸也可以被添加的硫酸基修飾，這個反應過程稱為酪氨酸硫酸鹽化。酪氨酸硫酸鹽化是由酪氨酰蛋白質中的磺基轉移酶（TPST）所催化而成，如同上面所提到的磷酸酪氨酸抗體，此抗體具有特異性可偵測到磺基酪氨酸。
神經傳遞物質和激素的前驅物 在大腦中的多巴胺細胞中，酪氨酸被酶酪氨酸羥化酶（TH）轉化成左旋多巴胺，酶酪氨酸羥化酶是一種具有速率限制酶，被使用於神經傳遞物質多巴胺的合成過程中，多巴胺可以被轉化成兒茶酚胺去甲腎上腺素（去甲腎上腺素）和腎上腺素（腎上腺素）。
甲狀腺激素三碘甲狀腺氨酸 (T3)和在甲狀腺膠體中的甲狀腺素 (T4)也來自於酪氨酸。
就化學而言，腎上腺素是所謂兒茶酚胺的一組單胺之一。它從氨基酸苯丙氨酸和酪氨酸於中樞神經系統的一些神經元，及在腎上腺髓質的嗜鉻細胞產生。
生物鹼的前驅物 罌粟科催眠物質中的膠乳又稱為罌粟，已被證實能將酪氨酸轉換成生物鹼嗎啡，在其生物合成反應途徑中，酪氨酸利用碳-14放射性標記的酪氨酸追蹤體內合成路徑。
三甲氧苯乙胺生產仙人掌生物合成酪氨酸。
天然酚類的前驅物 酪氨酸解氨酶（TAL）是一種在天然酚生物合成反應途徑中的酶，此酶將左旋酪氨酸轉換成對香豆酸。
色素的前驅物 酪氨酸也是色素中的黑色素的前驅物。
降解作用 酪氨酸分解成乙酰乙酸和富馬酸。在分解過程中兩個雙加氧酶是必要物質，最終產物都會進入檸檬酸循環。 左旋酪氨酸（對-羥基苯丙氨酸）的分解作用，為酪氨酸轉氨酶變成對-羥基苯基丙酮酸的α-酮戊二酸的依賴性轉移反應而成，其結合位置為對位，縮寫為p，表示苯環上的羥基和側鏈是對面方位（見下圖）。
下一步的氧化步驟中，由對-羥基苯基丙酮酸-雙加氧酶和二氧化碳尿黑酸（2,5-二羥基苯基-1-乙酸乙酯）裂斷催化而成，為了拆開尿黑酸的芳香環，通過氧分子進一步的結合以得到尿黑酸加氧酶是必須。
富馬酰乙酸經由氧化的羥基所造成的羧基旋轉，而產生maleylacetoacetate -順式-反式異構酶。含有穀胱甘肽的順-反異構酶作為輔酶，經由添加水分子，延胡索酰乙酰乙酸最終被延胡索酰乙酰乙酸水解酶給裂斷。
富馬酸鹽（也是檸檬酸循環的代謝產物）和乙酰乙酸酯（3-丁酮酸）為游離狀態，乙酰乙酸酯是一種酮，其被琥珀酰-CoA活化後可以被轉化成乙酰-CoA，反過來又可被檸檬酸循環氧化或用於脂肪酸合成。
Phloretic酸也是大鼠中泌尿代謝物的酪氨酸。
L-酪氨酸 - 用途
氨基酸類藥。氨基酸輸液及氨基酸複合製劑的原料，作營養增補劑。治療脊髓灰質炎和性核性腦炎、甲狀腺機能亢進等症。亦用於製造二碘酪氨酸、二溴酪氨酸及L-多巴的原料。
L-酪氨酸 - 生產工藝
一． 鹼溶段 原料：三次母液（L-胱氨酸生產中三次中和段產物） 輔料：液鹼，純水，活性炭 將三次母液通入鹼溶罐內，通（投）入液鹼，純水，活性炭，溫度90，鹼溶時間6h，過濾。 終點產物：1，濾渣(回收利用) 2，濾液（去一次中和段） 二，一次中和段 輔料：鹽酸 濾液進入一次中和罐，通入鹽酸，溫度80，中和時間6h，終點PH=8.5，過濾。 終點產物：1，濾液（回收利用）2，濾渣（去脫色段） 三，脫色段 輔料：鹽酸，蒸汽，純水，活性炭 濾渣進入脫色罐，通（投）入鹽酸，蒸汽，純水，活性炭，溫度80，脫色時間2h，終點ph=0.5，過濾。 終點產物：1，濾渣（回收利用） 2，濾液（去二次中和段） 四，二次中和段 輔料：氨水 濾液進入二次中和罐，通入氨水，溫度80，中和時間4h，終點ph=4.0，結晶，過濾 終點產物：1，濾液（回收利用）2，濾渣（即L-酪氨酸粗品，去精製段） 五，精製段 輔料：蒸餾水，蒸汽 用蒸餾水沖洗上段工序產品並離心甩干，送入烘乾機，通入蒸汽烘乾，包裝，入庫，烘乾溫度100，氣壓-0.09Mpa，烘乾時間5h。 終點產物：L-酪氨酸成品
L-酪氨酸 - 安全性
開放數據 可信數據 人一天經口20g未見副作用。避光，密封保存。
L-酪氨酸 - 對皮膚的作用
皮膚白不白，主要取決於黑色素細胞合成黑色素的能力。在人的表皮基層細胞間，分布着黑色素細胞，它含有的酪氨酶可以將酪氨酸氧化成多糖，中間再經過一系列的代謝過程，最後便可生成黑色素。黑色素生成得多，皮膚就越黑；反之，則皮膚就越白皙。
研究證明，酪氨酸酶的活性與體內的銅、鐵、鋅等元素密切相關。經常進食富含酪氨酸和稀有元素鋅、銅、鐵的物質，例如動物內臟、腎，甲殼類動物蛤、蟹、河螺、牡蠣，水產品烏魚子，豆類的大豆、扁豆、青豆、赤豆，硬殼果類花生、核桃、黑芝麻以及葡萄乾等，皮膚的色澤就較黑。因此住在海邊的人，打漁的漁民，由於吃以上水產品較多，因此皮膚色澤較黑。
L-酪氨酸 - 用途補充
氨基酸類藥。 氨基酸輸液及氨基酸複合製劑的原料， 作營養增補劑。 用於治療脊髓灰質炎和結核性腦炎/甲狀腺機能亢進等症。 與糖類共熱發生氨基羰基反應後，可生成特殊香味物質。 醫藥上用於治療甲狀腺功能亢進症。 用於生化研究，醫藥上用作氨基酸類營養藥，治療脊髓灰質炎、腦炎、甲狀腺機能亢進等疾病。 營養增補劑。醫藥上用於治療脊髓炎和結核腦炎、甲狀腺菌能亢進等症，也用於製造L-多巴二碘酪氨酸。與糖類共熱發生氨基羰基反應後，可生成特殊香味物質。 生化試劑、原料藥。屬於人體非必需氨基酸。 可供組織培養(L-tyrosine·2Na·H2O)、生化試劑、治療甲狀腺亢進。也可作為調製老年、兒童食品和植物葉面營養劑等
L-酪氨酸 - 生產方法補充
由酪素、絹絲等蛋白質酸水解物中和產生的沉澱分離後，溶於稀氨水，用醋酸中和至pH=5，進行重結晶而得。將豬毛水解液提取胱氨酸的第二次粗品結晶純液，在20℃以下存放二天，使酪氨酸沉澱，過濾，可得酪氨酸粗品，經精製亦可獲得L-酪氨酸。對豬毛的收率為1%。 以酪蛋白為原料，鹽酸中回流數小時，過濾、濃縮後，鹼中和、活性炭處理、結晶得產品。 由乾酪素或絹絲等蛋白質的酸水解物經中和產生的沉澱分離後，溶於稀氨水，用醋酸中和至Ph值為5時進行重結晶而得。 L-酪氨酸的製備主要是採取蛋白質水解提取法。可用豬血粉、角蹄、蠶絲等原料， 經酸水解， 再分離純化。 豬血粉[HCl(水解)]→[110℃, 24h]水解液[趕酸]→[蒸發濃縮]除酸液[活性炭]→脫色液[脫色， 冷卻結晶]→L-酪氨酸粗品[活性炭（精製）]→[90℃, 30min]濾液[結晶]→L-酪氨酸。 水解、趕酸 將豬血粉、水、工業鹽酸按1:1.3:1的重量比例，分別投入水解缸內， 加熱至112-114℃，攪拌回流24h後停止， 冷卻過濾去掉， 得濾液即水解液。 將水解液蒸發濃縮至糖漿狀，再加水溶解蒸發濃縮， 如此重複三次趕酸。 脫色、結晶 濃縮液加入蒸餾水稀釋至全溶，再加入沈氨水調溶液pH值至3.5， 加入1%活性炭， 攪拌煮沸10min, 於90℃水浴攪拌保溫30min, 趁熱過濾， 活性炭層用蒸餾水洗滌3次， 濾液和洗液合併。 依此法， 繼續用活性炭脫色至溶液呈淡黃色。 濾液置於10℃以下靜放24h, 即析出結晶， 過濾即得L-酪氨酸粗品。 重結晶精製 將酪氨酸粗品按1:20加入蒸餾水， 讓其全溶後，再加1%活性炭，90℃保溫攪拌30min, 趁熱過濾， 濾液冷卻精製析出結晶。 過濾取結晶， 用無水乙醇洗滌2次， 60℃烘乾， 為L-酪氨酸成品。