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硝基甲烷 圖片來自百科知識

硝基甲烷（化學式：CH₃NO₂）是最簡單的有機硝基化合物 。室溫下為無色油狀有微弱芳香氣味的透明液體，有較大的極性，可燃，有毒，具爆炸性。可作燃料。它可以和乙醇、丙酮、乙醚混溶，是一種良好的溶劑和萃取劑。同時由於硝基α-氫具有較強的活性，故硝基甲烷也是化工和有機合成中的常見原料，用於製取藥物、殺蟲劑、炸藥、染料和纖維等。

用途

硝基甲烷在有機合成中為一碳合成子。受硝基吸電子效應的影響，碳上的氫具有酸性，可以與鹼作用去質子化。生成的碳負離子可以與醛發生1,2-加成，生成β-羥基硝基化合物，若失水則生成硝基烯烴。這個反應稱為Henry反應。作為親核碳負離子的給體，硝基甲烷也可以和α,β-不飽和羰基化合物在鹼催化下發生共軛加成，稱為Michael加成反應。

硝基甲烷的衍生物包括三氯硝基甲烷（氯化苦）、三溴硝基甲烷、四硝基甲烷、三硝基甲烷等。常用的緩衝液Tris，即「三羥甲基氨基甲烷」，就是由三羥甲基硝基甲烷經還原得到的。

製備

工業上採取硝酸氣相（350-450°C）硝化丙烷的方法製取硝基甲烷及其他低級的硝基化合物，比如硝基乙烷、1-硝基丙烷和2-硝基丙烷等。反應為放熱反應，自由基機理，中間體是烷基亞硝酸酯均裂產生的CH₃CH₂CH₂O·類型的自由基。它們大多不穩定，容易發生C-C鍵的斷裂，故反應得到一硝基化合物以及低級硝基化合物的混合物。

此外，甲烷/乙烷氣相硝化法、氯乙酸鈉與亞硝酸鈉水溶液反應（方程式見下）、硫酸二甲酯與亞硝酸鈉反應等方法都可以製得硝基甲烷。由於這些反應物都是易得的化工原料，故硝基甲烷很容易製取，用途也很廣泛。

ClCH₂COONa + NaNO₂ + H₂O → CH₃NO₂ + NaCl + NaHCO₃

粗硝基甲烷冷卻至凝固點以下，得到的固體用冷乙醚洗滌，再經蒸餾，便得到純品。