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| 二苯乙炔 |
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中文名；二苯乙炔 水溶性；溶於乙醚、熱的乙醇不溶於水 外觀；無色固體 別稱；二苯基乙炔 二苯乙炔 EINECS登錄號；207-926-6 應用；二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前體， 可以進行環加成反應 分子量；178.23 CAS登錄號；501-65-5 閃點；170ºC 沸點；90~97（ºC,0.3 mmHg） 安全性描述；S22 化學式；C14H10 英文名；Diphenylacetylene 熔點；62.5ºC[1] 危險性符號；S24/25[2] 密度；0.990 g/cm3 |
二苯乙炔，英文名稱:Diphenylacetylene，CAS號:501-65-5，分子式:C14H10，分子量:178.23。主要可以進行環加成反應。[1]
基本信息
中文名稱:二苯乙炔
英文名稱:Diphenylacetylene
中文別名:二苯基乙炔;1,2-二苯乙炔;對稱二苯乙炔
英文別名:Tolan; Diphenyl acetylene (Tolan); (phenylethynyl)benzene; 1,2-DIPHENYL ETHYNE; 1,1'-(1,2-Ethanediyl)bisbenzene; 1,1』-(1,2-ethynediyl)bis-benzen; 1,1』-(1,2-Ethynediyl)bisbenzene; 1,2-Diphenylacetylene; 1,1'-ethyne-1,2-diyldibenzene
CAS號:501-65-5
分子式:C14H12
分子量:180.2451
SMILES：c1ccc(cc1)C#Cc1ccccc1
物性數據
1. 性狀：無色固體
2. 密度：0.990 g/cm3
3. 晶相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：226
4. 熔點（ºC）：62.5
5. 沸點（ºC,0.3 mmHg）：90~97
6. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-7250.7
7. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：312.4
8. 閃點（ºC）：170
9. 比旋光度（º）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（ºC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶於乙醚、熱的乙醇。
存儲方法
密封保存，放置在通風，乾燥的環境中。
合成方法
1.製法：
苯偶酰腙(3)：於裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入二苯乙二酮(2)105.1g(0.5mol),正丙醇325mL，85%的水合肼76g(1.3mol),加熱回流60h。冷後抽濾，用冷的無水乙醇洗滌，乾燥，得苯偶酰腙(3)99～106g，mp150～151.5℃，收率83%～89%。二苯乙炔(1):於裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入上述化合物(3),480mL苯，攪拌下加入黃色氧化汞2～4g，微微加熱，有氮氣放出，反應物變灰色。加熱至微沸，不斷加入氧化汞2～4g，總共加入氧化汞240g(1.1mol)。加完後繼續攪拌1h。放置過夜。抽濾，濾餅用100mL苯洗滌。合併苯溶液，水洗，無水硫酸鈉乾燥，減壓回收苯後高真空蒸餾，收集95～105℃/27～40Pa的餾分，得二苯乙炔①(1)60～65g,收率67%～73%。產品可用100mL(95%)的乙醇重結晶提純。註：①利用類似方法可以製備二對甲苯基乙炔(C16H14)、a-萘基苯基乙炔(C18H12)。
主要用途
二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前體，可以進行環加成反應。由於對稱性和高度的平面性，二苯乙炔是非常好的Lewis酸，在金屬有機化學中也是很好的配體。氧化及還原 二苯乙炔可以被鉬(VI)和鎢(VI)的多氧金屬、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。鉻族絡合物、鋅-鉻、錳酸鋇以及其它試劑可使二苯乙炔氧化成偶苯酰。二苯乙炔的有效還原方法如下：可用NiCl2·4PPh3酸製備反式茋，在釕催化劑作用下發生氫化反應生成順式茋，也可用CoCl2·4PPh3、SmI2、AcOH或用鋅與Pd/C結合來完成，利用氫和蒙脫石-(二苯基膦化氫)鈀(II)絡合物或用鋅與Pd/C結合可將炔鍵還原成烷烴。炔烴π鍵與X-Y的加成 很多試劑可對炔鍵加成。例如，RS-Cl (式1)、PhSe-F、Me3Sn-PPh2、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc可與二苯乙炔發生反式加成，而Bu3Sn-H (式2)、RNH-H和HO2C-H則會生成順式芪衍生物。H-CN、TMS-CN、X2 (X=鹵素)、Et-AlEt2等也可與二苯乙炔加成。卡賓加成 二苯乙炔可與鉻、鎢和卡賓鈷等發生加成反應。Fischer類型卡賓鉻與二苯乙炔反應生成環戊酮。而卡賓鉻中含氮時可以得到吡咯啉酮 (式3)。Fischer類型的卡賓鎢可直接反應，因為可以形成七元環 (式4)。與不同金屬的相互作用 二苯乙炔可用於鈀催化偶合反應和環化反應中 (式5)，而鎳則可以形成螺環化合物 (式6)，鋅絡合物的插入則可生成許多不飽和分子。二苯乙炔有和有機金屬絡合物及有機金屬簇結合的傾向，並能進行金屬化反應。環的形成及環加成 二苯乙炔可通過環加成反應來製備酯(式7)、唑、苯並噻吩、吲哚(式8)、吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。
系統編號
CAS號：501-65-5
MDL號：MFCD00004786
EINECS號：207-926-6
BRN號：606478
PubChem號：24866731
分子結構數據
1、 摩爾折射率：58.73
2、 摩爾體積（m3/mol）：166.6
3、 等張比容（90.2K）：434.8
4、 表面張力（dyne/cm）：46.3
5、 極化率（10-24cm3）：23.28
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：4.8
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：0
4、 可旋轉化學鍵數量：2
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
7、 重原子數量：14
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：193
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：0
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
性質與穩定性
1.按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。
2.低毒，可通過皮膚吸收。
591-50-4
碘苯
637-44-5
苯丙炔酸
~10%
501-65-5
二苯基乙炔
詳細>>
591-50-4
碘苯
1066-54-2
三甲基乙炔基硅
~98%
501-65-5
二苯基乙炔
詳細>>
932-87-6
苯基溴乙炔
98-80-6
苯硼酸
~10%
501-65-5
二苯基乙炔
591-50-4
碘苯
637-44-5
苯丙炔酸
1066-54-2
三甲基乙炔基硅
932-87-6
苯基溴乙炔
98-80-6
苯硼酸
58-72-0
三苯乙烯
992-04-1
六苯基苯
632-50-8
對稱四苯乙烷
119-65-3
異喹啉
3230-65-7
3,4-二氫異喹啉
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