求真百科歡迎當事人提供第一手真實資料,洗刷冤屈,終結網路霸凌。

吲哚檢視原始碼討論檢視歷史

事實揭露 揭密真相
前往: 導覽搜尋

吲哚鄰氨基乙苯催化脫氫製得。鄰氨基乙苯在氮氣流中,在硝酸鋁(或三氧化二鋁)存在下,在550℃脫氫環化,經減壓蒸餾得到二氫吲哚。再在640℃脫氫,得到吲哚。其他的製法還有由鄰硝基甲苯草酸酯反應,生成鄰硝基苯基丙酮酸然後再製成α-吲哚羧酸,最後與石灰一起乾餾而得產品。

基本信息

中文名稱:吲哚 英文名稱:Indole 中文別名:氮雜茚;苯並吡咯 英文別名:2,3-Benzopyrrole; Indole, (1-Benzazole); 1H-Indole CAS號:120-72-9 分子式:C8H7N 分子量:117.1479

物性數據

1. 性狀:無色片狀結晶,有強烈糞便臭味。 2. 熔點(℃):52.5 3. 沸點(℃):254 4. 沸點(℃,3.7kpa):128~133 5. 相對密度:1.22 6. 溶解性:溶於熱水和苯,易溶於乙醇、乙醚和甲苯。

存儲方法

密封於4℃乾燥避光保存。

合成方法

1.從洗油餾分提取 在高溫煤焦油中,約含吲哚0.10%-0.16%。一般可從煤焦油和洗油餾分提取。將洗油餾分經鹼洗、酸洗,得到甲基萘餾分,然後在60塊理論板的高效塔中精餾,切取出225-256℃餾分段,加氫氧化鉀熔融。反應在170-240℃進行2-4h,攪拌至停止冒泡為止。靜置,把下層吲哚鉀放出冷卻,打碎後在低溫下用苯洗滌除油。然後在50-70℃進行水解得到粗吲哚油,將其在20塊理論板的蒸餾塔內蒸餾,取回流比8-10:1,切取塔頂溫度170-256℃餾分,冷卻,結晶、離心過濾,即得精製吲哚。再經過壓榨,使含油量在3%以下,用乙醇重結晶,得純度度為99%的精製吲哚。

2.由鄰氨基乙苯催化脫氫製得。鄰氨基乙苯在氮氣流中,在硝酸鋁(或三氧化二鋁)存在下,在550℃脫氫環化,經減壓蒸餾得到二氫吲哚。再在640℃脫氫,得到吲哚。其他的製法還有由鄰硝基甲苯和草酸酯反應,生成鄰硝基苯基丙酮酸然後再製成α-吲哚羧酸,最後與石灰一起乾餾而得產品;將苯胺與乙炔在600-650℃加熱合成吲哚;將鄰羧基苯基甘氨酸經3-羥基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以濃硝酸或鉻酸氧化靜藍得到吲哚醌,後者與鋅粉進行蒸餾可得吲哚。將混合硝基肉桂酸與10份氫氧化鉀粉末,加鐵屑後加熱將混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以費歇爾合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性條件下作用,發生類似聯苯胺的重排反應,而生成吲哚。

主要用途

主要用作香料、染料、氨基酸、農藥的原料。吲哚本身也是一種香料,常用於茉莉、紫丁香、荷 花和蘭花等日用香精配方,用量一般在千分之幾。

安全信息

風險術語 R21/22:Harmful in contact with skin and if swallowed. 皮膚接觸及吞食有害。 R36:Irritating to eyes. 刺激眼睛。 安全術語 S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。 S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

系統編號

CAS號:120-72-9 MDL號:MFCD00005607 EINECS號:204-420-7 RTECS號:NL2450000 BRN號:107693 PubChem號:24896037

分子結構數據

1、 摩爾折射率:38.52 2、 摩爾體積(m3/mol):101.8 3、 等張比容(90.2K):270.7 4、 表面張力(dyne/cm):49.8 5、 介電常數: 6、 偶極距(10-24cm3): 7、 極化率15.27

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):2.1 2、 氫鍵供體數量:1 3、 氫鍵受體數量:0 4、 可旋轉化學鍵數量:0 5、 互變異構體數量: 6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):15.8 7、 重原子數量:9 8、 表面電荷:0 9、 複雜度:101 10、 同位素原子數量:0 11、 確定原子立構中心數量:0 12、 不確定原子立構中心數量:0 13、 確定化學鍵立構中心數量:0 14、 不確定化學鍵立構中心數量:0 15、 共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

能隨水蒸氣揮發,置於空氣中或見光變紅色,並樹脂化。高度稀釋的溶液,可以作為香料使用。

安全信息

包裝等級:III 危險類別:9 海關編碼:2933990090 危險品運輸編碼:UN28116.1/PG3 WGKGermany:1 危險類別碼:R21/22;R36 安全說明:S26-S36/37/39-S60-S61-S45-S36/37 RTECS號:NL2450000 危險品標誌:Xn:Harmful

參考資料