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糖苷键(英语:Glycosidic bond,旧称配糖键),是指特定类型的化学键,连接糖苷分子中的非糖部分(即苷元)与糖基,或者糖基与糖基。含有配糖键的物质称为糖苷(或配 ;[1] 糖体)。

根据与糖基异头碳原子相连的原子的不同,糖苷键一般可分为氧苷键氮苷键硫苷键碳苷键氮苷键等。

中文名:糖苷键

外文名:glycosidic bond

别 名:配糖键

释 义:特定类型的化学键

类 别:化学键

分 类:氧苷键氮苷键硫苷键碳苷键

O-糖苷键(glycosidic bond),是半糖半缩醛结构上的羟基可以与其他含羟基的化合物(如醇、酚类)失水缩合而成缩醛式衍生物,成为糖苷(glycosdie),之间的化学键即为糖苷键(glycosidic bond)。关于糖苷可以查阅百度词条。

糖苷键的的命名[2]

首先,需要指出糖苷键连接在糖的哪个位置上。糖苷键的表示方式:指出键连接两个碳原子的位置,由糖基的碳位用箭头指向配基的碳位,如1→4或1→6。如果两个糖单位都互为配基,则用双箭头表示,如1↔1,1↔2。其次要明白糖苷键是α-型还是β-型,糖苷键的构型由提供半缩醛(酮)羟基的构型决定。

基于之上述的原则,糖苷键的命名从左边第一个糖基开始,指出每个糖基的构型用阿拉伯数字和数字表示糖苷键。例如:麦芽糖α-1,4糖苷键,乳糖β-1,4糖苷键,半乳糖α-1,6糖苷键。

下面是几种常见的二糖的连接方式 [3]

麦芽糖:α-1,4糖苷键

异麦芽糖:α-1,6糖苷键

乳糖、纤维二糖:β-1,4糖苷键

蔗糖:α-1-2β糖苷键

龙胆二糖:β-1,6糖苷键

海藻二糖:α-1,1糖苷键

蜜二糖:α-1,6糖苷键

软骨素二糖:β-1,3糖苷键

透明质二糖:β-1,3糖苷键

菊粉二糖:β-2,1糖苷键

视频

王镜岩《生物化学》01.糖生物化学

参考文献

  1. [刘磊 陈鹏 赵劲 何川.化学生物学基础.北京:科学出版社,2010年9月第一版:44-46]
  2. [张洪渊.生物化学原理.北京:科学出版社,2006年9月第一版:29-30]
  3. [郭蔼光.基础生物化学.北京:高等教育出版社,2009年7月第二版:143-144]