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兩性化合物，amphoteric compound，既能表現出酸性，又能表現出鹼性的化合物，且其中心元素必須在該化合物與酸、鹼反應的生成的鹽中。 也指包括具有鹼性和酸性官能團的化合物。

中文名:兩性化合物

外文名:amphoteric compound

類 別:化學品

性 質:既能與酸又能與鹼作用生成鹽

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化學性質

兩性化合物既能與酸又能與鹼作用生成鹽，如：

Al2O3+6HCl─→2AlCl3+3H2O

Al2O3+2NaOH+3H2O─→2NaAl(OH)4

Al(OH)3+3HCl─→AlCl3+3H2O

Al(OH)3+NaOH─→NaAl(OH)4

例如：氫氧化鋁，在強酸中起鹼性作用，Al(OH)3，生成鋁鹽，在強鹼中起酸性作用H3AlO3，生成含有離子AlO3-3的鹽。形成兩性氫氧化物是准金屬(metalloids)的一個特徵。

又如，氨基乙酸(H2NCH2COOH)含有氨基(-NH2，鹼性)和羧基(-COOH，酸性)。在酸性溶液中呈鹼性，形成+H3NCH2COOH離子;在鹼性溶液中呈酸性，形成H2NCH2COO-離子。在中性溶液中，離子+H3NCH2COO-能存在。

特點

一些元素能生成兩性氧化物和氫氧化物，其特點是：元素氧化數適中,一般為+2～+4,個別是+5;最外層電子數為8～18個，如Zn(OH)2的最外層電子為18個；少數是8電子結構,如Al(OH)3；個別是2電子結構,如Be(OH)2。兩性的非金屬氫氧化物有亞砷酸H3AsO3、亞碲酸H2TeO3及次碘酸HOI。

分類

中學化學教材中涉及到兩類兩性化合物：一類是無機物，如氫氧化鋅、氫氧化鋁等;另一類是有機物，如氨基酸、肽、蛋白質等。這兩類化合物在化學性質上有幾處相似的地方，如都能與強酸、強鹼溶液反應。它們與強酸反應生成的鹽其水溶液呈酸性。與強鹼反應生成的鹽其水溶液呈鹼性。它們均能發生失水反應,反應產物仍具有兩性。這些表觀性質雖然相似，但是產生這些相似性質的本質是截然不同的。

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1、無機兩性化合物

鋁、鎵、鋅、銅、鉻的氧化物和氫氧化物都是兩性化合物。

A1(OH)3是一種難溶於水的弱電解質，但在水溶液中能部分電離生成少量的H+和OH-離子。當向AI(OH)3里加酸時,H+立即跟溶液里少量的OH-起反應生成水,使Al(OH)3的鹼式電離平衡被破壞，使平衡向右移動，使A1(OH)3不斷溶解。當向Al(OH)3里加強鹼溶液時，OH-立即跟溶液里少量的H+起反應生成水，使Al(OH)3酸式電離平衡被破壞，使平衡向左移動，使Al(OH)3不斷溶解。所以Al(OH)3是一種兩性氫氧化物。

2、有機兩性化合物

氨基酸，如氨基乙酸，其分子中有一個酸性基因，它在水中可電離出H+而呈酸性，而它的分子中的鹼性基團一NH:的氮原子上有一對孤對電子，在水溶液中能夠跟H+離子形成配位鍵，從而增大了OH一離子的濃度，因而它具有一定的鹼性。所以氨基酸既是酸又是鹼。

由此可知，決定Al(oH)3的兩性和氨基酸的兩性在結構上有本質的區別。

3、不同酸鹼定義下的分類

按不同的酸、鹼定義，兩性化合物所指的範圍不盡相同：①酸鹼質子理論認為水、氨分子也是兩性化合物，因為它們既能釋放質子，又能接受質子。②路易斯酸鹼理論認為氯化氫和三氧化硫也是兩性化合物，因為HCl中H是電子對接受體（酸），Cl是電子對給予體（鹼）。

因酸、鹼定義的不同，兩性化合物所指的化合物範圍不盡相同。①按酸鹼質子理論(見酸鹼理論)，水、氨等也是兩性化合物，它們既能釋放質子（酸），又能接受質子（鹼）。

接受質子

H++H2O─→H3O+

H++NH3─→NH4+

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釋放質子

H2O+CO娫─→HCO婣+OH-

NH3+H-─→NH娛+H2

按照這個理論，氨基酸也是兩性化合物,如甘氨酸NH2CH2COOH的羧基能釋放質子（酸），氨基能接受質子（鹼）。②按路易斯酸鹼理論，氯化氫和三氧化硫也是兩性化合物。 HCl中的H是電子對接受體(酸)，Cl是電子對給予體(鹼)；SO3中的S是電子對接受體(酸),O是電子對給予體（鹼）。

應用

1、兩性化合物作為探針分子

電噴霧電離(ES)I和基質輔助激光解吸電離(MALD)I在質譜中的成功使用，極大地拓展了質譜的應用領域，尤其是在生命科學中的應用是一次質的飛躍。ESI和MALDI「軟電離」的特點使得質譜研究開始進入非共價複合物之一極其神秘而重要的領域。

用酸性分子或鹼性分子研究蛋白質結構將導致複合物電離效能減弱，並且由於電荷數發生改變造成複合物峰歸屬的複雜性。而用兩性分子L一Agr探測細胞色素C的結構，避免了複合物的氣相鹼性度的降低而引起的電離效率降低，並且由於探針分子是兩性分子的緣故使得複合物保持了原有的電荷數。

2、催化作用

纖維素紡織品經過某些化學試劑處理,免燙性能和防皺性能得到提高。用於這種整理的交鏈劑需要催化劑的幫助才能與纖維素起反應,從而改善整理品的性能。

理想的催化劑應是這樣的，它的酸性足以引起交鏈反應,但在整理過程中不致於嚴重損傷織物。在整理後,它也不會破壞交鏈而促進甲醛的釋放。工業生產中通常所用的大多數路易斯酸是強酸的金屬鹽。其他被認為是強酸鹽的化合物是兩性離子化合物。這些有機化合物是酸鹼各具一半的內鹽。根據兩部分各自的強度,化合物吸引或釋放質子。正如無機按鹽水解形成酸性溶液一樣,含有一個氨基和一個如一SO3H之類強酸性基團的兩性化合物也形成酸性的溶液。

可用作催化劑的兩性離子化合物包括其他氨基烷基磺酸、氨基烷基亞磺酸、氨基烷基磷酸、氨基烷基亞磷酸。氨基酸通常比這些化合物的酸性低,如果它所含經基多於氨基的話,也是可用的。

3、利用其特性完成自身的提取分離

在生物材料的提取和分離工作中,往往遇到有些被提取組份的分子既具有「酸」又具有「鹼」的基團、(氨基酸就是典型的例子)為了提取和分離這類化合物，常常使用離子交換樹脂，首先調節介質到一定的pH值。使被提取物離解成最適合被吸附的狀態,通過樹脂柱後,它被吸附。而雜質被分離，然後用另一pH值的介質通過樹脂柱，使它轉成難被吸附的狀態而被洗脫下來，從而完成分離提取過程。