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| 二苯乙炔 |
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中文名；二苯乙炔 水溶性；溶于乙醚、热的乙醇不溶于水 外观；无色固体 别称；二苯基乙炔 二苯乙炔 EINECS登录号；207-926-6 应用；二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前体， 可以进行环加成反应 分子量；178.23 CAS登录号；501-65-5 闪点；170ºC 沸点；90~97（ºC,0.3 mmHg） 安全性描述；S22 化学式；C14H10 英文名；Diphenylacetylene 熔点；62.5ºC[1] 危险性符号；S24/25[2] 密度；0.990 g/cm3 |
二苯乙炔，英文名称:Diphenylacetylene，CAS号:501-65-5，分子式:C14H10，分子量:178.23。主要可以进行环加成反应。[1]
基本信息
中文名称:二苯乙炔
英文名称:Diphenylacetylene
中文别名:二苯基乙炔;1,2-二苯乙炔;对称二苯乙炔
英文别名:Tolan; Diphenyl acetylene (Tolan); (phenylethynyl)benzene; 1,2-DIPHENYL ETHYNE; 1,1'-(1,2-Ethanediyl)bisbenzene; 1,1’-(1,2-ethynediyl)bis-benzen; 1,1’-(1,2-Ethynediyl)bisbenzene; 1,2-Diphenylacetylene; 1,1'-ethyne-1,2-diyldibenzene
CAS号:501-65-5
分子式:C14H12
分子量:180.2451
SMILES：c1ccc(cc1)C#Cc1ccccc1
物性数据
1. 性状：无色固体
2. 密度：0.990 g/cm3
3. 晶相标准热熔(J·mol-1·K-1)：226
4. 熔点（ºC）：62.5
5. 沸点（ºC,0.3 mmHg）：90~97
6. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-7250.7
7. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：312.4
8. 闪点（ºC）：170
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：溶于乙醚、热的乙醇。
存储方法
密封保存，放置在通风，干燥的环境中。
合成方法
1.制法：
苯偶酰腙(3)：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入二苯乙二酮(2)105.1g(0.5mol),正丙醇325mL，85%的水合肼76g(1.3mol),加热回流60h。冷后抽滤，用冷的无水乙醇洗涤，干燥，得苯偶酰腙(3)99～106g，mp150～151.5℃，收率83%～89%。二苯乙炔(1):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入上述化合物(3),480mL苯，搅拌下加入黄色氧化汞2～4g，微微加热，有氮气放出，反应物变灰色。加热至微沸，不断加入氧化汞2～4g，总共加入氧化汞240g(1.1mol)。加完后继续搅拌1h。放置过夜。抽滤，滤饼用100mL苯洗涤。合并苯溶液，水洗，无水硫酸钠干燥，减压回收苯后高真空蒸馏，收集95～105℃/27～40Pa的馏分，得二苯乙炔①(1)60～65g,收率67%～73%。产品可用100mL(95%)的乙醇重结晶提纯。注：①利用类似方法可以制备二对甲苯基乙炔(C16H14)、a-萘基苯基乙炔(C18H12)。
主要用途
二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前体，可以进行环加成反应。由于对称性和高度的平面性，二苯乙炔是非常好的Lewis酸，在金属有机化学中也是很好的配体。氧化及还原 二苯乙炔可以被钼(VI)和钨(VI)的多氧金属、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。铬族络合物、锌-铬、锰酸钡以及其它试剂可使二苯乙炔氧化成偶苯酰。二苯乙炔的有效还原方法如下：可用NiCl2·4PPh3酸制备反式茋，在钌催化剂作用下发生氢化反应生成顺式茋，也可用CoCl2·4PPh3、SmI2、AcOH或用锌与Pd/C结合来完成，利用氢和蒙脱石-(二苯基膦化氢)钯(II)络合物或用锌与Pd/C结合可将炔键还原成烷烃。炔烃π键与X-Y的加成 很多试剂可对炔键加成。例如，RS-Cl (式1)、PhSe-F、Me3Sn-PPh2、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc可与二苯乙炔发生反式加成，而Bu3Sn-H (式2)、RNH-H和HO2C-H则会生成顺式芪衍生物。H-CN、TMS-CN、X2 (X=卤素)、Et-AlEt2等也可与二苯乙炔加成。卡宾加成 二苯乙炔可与铬、钨和卡宾钴等发生加成反应。Fischer类型卡宾铬与二苯乙炔反应生成环戊酮。而卡宾铬中含氮时可以得到吡咯啉酮 (式3)。Fischer类型的卡宾钨可直接反应，因为可以形成七元环 (式4)。与不同金属的相互作用 二苯乙炔可用于钯催化偶合反应和环化反应中 (式5)，而镍则可以形成螺环化合物 (式6)，锌络合物的插入则可生成许多不饱和分子。二苯乙炔有和有机金属络合物及有机金属簇结合的倾向，并能进行金属化反应。环的形成及环加成 二苯乙炔可通过环加成反应来制备酯(式7)、唑、苯并噻吩、吲哚(式8)、吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。
系统编号
CAS号：501-65-5
MDL号：MFCD00004786
EINECS号：207-926-6
BRN号：606478
PubChem号：24866731
分子结构数据
1、 摩尔折射率：58.73
2、 摩尔体积（m3/mol）：166.6
3、 等张比容（90.2K）：434.8
4、 表面张力（dyne/cm）：46.3
5、 极化率（10-24cm3）：23.28
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.8
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：0
4、 可旋转化学键数量：2
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
7、 重原子数量：14
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：193
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
性质与稳定性
1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。
2.低毒，可通过皮肤吸收。
591-50-4
碘苯
637-44-5
苯丙炔酸
~10%
501-65-5
二苯基乙炔
详细>>
591-50-4
碘苯
1066-54-2
三甲基乙炔基硅
~98%
501-65-5
二苯基乙炔
详细>>
932-87-6
苯基溴乙炔
98-80-6
苯硼酸
~10%
501-65-5
二苯基乙炔
591-50-4
碘苯
637-44-5
苯丙炔酸
1066-54-2
三甲基乙炔基硅
932-87-6
苯基溴乙炔
98-80-6
苯硼酸
58-72-0
三苯乙烯
992-04-1
六苯基苯
632-50-8
对称四苯乙烷
119-65-3
异喹啉
3230-65-7
3,4-二氢异喹啉
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