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李光耀
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李光耀觀察在李登輝出任總統的12年內，公開抒發了一直在臺灣潛伏著的分離主義情緒，但他認為李登輝低估了中國大陸領導人和人民實現統一的意願。書中提到，在李光耀看來，李登輝充滿自信、博學，因為臺灣遭受孤立而無法理解世界領袖為何不能像[[日本]]一樣同情臺灣處境，李登輝視日本的同情和支持對臺灣至為重要。不過，李光耀摸不透李登輝的立場。儘管如此，許多人喜歡比較李光耀與李登輝。兩人年齡相仿，高大身材臉型體型相仿，都喜運動與博覽群籍，都留學西方具名校高學歷，兩人中國祖籍地緊緊相鄰（雖然隔著省界分屬廣東省大埔縣，福建省永定縣），兩人都是客家血統，都是姓李，而且兩者原鄉祖籍村子地理位置非常接近，連兩人的性格脾氣與智力毅力都相似。但文化背景相差甚大，李光耀受英國文化薰陶深，李登輝受日本文化影響深，兩人思維與決策格局最後也出現差異。
李登輝在《李登輝執政告白實錄》曾提及在1994年時，臺灣曾有構想由兩岸及新加坡合資成立船務公司，專門經營兩岸之間的海線運輸，並希望公司在新加坡註冊，以避免兩岸在主權上爭議。然而在9月李光耀訪問臺灣時，除了表達新加坡想當老闆外，更對李登輝鼓吹民族主義，認為[[ 美國]] 人不可靠，臺灣不應該相信美國保護。對此李登輝僅表示臺灣最重要是民主化，前途應由人民決定。雙方呈現分歧，但並未破壞談話氣氛。<ref>鄒景雯訪問，《李登輝執政告白實錄》，臺北：印刻出版，2001年，360頁。</ref>然而李光耀之後言論開始轉向，將新加坡生意做不成的原因完全怪罪臺灣，並指責李登輝。李登輝對此懷疑李光耀是受到與[[江泽民]]會面時受其影響。<ref>鄒景雯訪問，《李登輝執政告白實錄》，台北：印刻出版，2001年，361頁。</ref>陳水扁總統上臺後，一位美國共和黨重要人士在李光耀訪問前曾到臺灣私下會見李登輝、陳水扁，即向台灣當局暗示千萬不要找李光耀當中间人，該人士更直陳「與其找李光耀，還不如找[[大韩民国|-{zh-cn:韩国; zh-sg:韩国; zh-hk:南韓; zh-tw:南韓; zh-mo:南韓;}-]]的[[金大中]]」，表明美國對李光耀在亞太地區功能的觀點。<ref>{{cite book|author=鄒景雯 訪問|title=《李登輝執政告白實錄》|location=台北|publisher=印刻出版|year=2001年|pages=362-363頁|language=zh-tw}}</ref>