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| 醋酸 | |
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醋酸，化學式CH₃COOH，是一種有機一元酸，為食醋內酸味及刺激性氣味的來源。純的無水乙酸（冰醋酸）是無色的吸濕性液體，凝固點為16.7℃（62℉），凝固後為無色晶體。儘管根據乙酸在水溶液中的解離能力它是一種弱酸，但是乙酸是具有腐蝕性的，其蒸汽對眼和鼻有刺激性作用。[1]
基本信息
【英文名稱】 Acetic Acid
【其他名稱】 冰醋酸，醋酸
【適應症】該品不同濃度用以治療各種皮膚淺部真菌感染，灌洗創面及雞眼、疣的治療。冰醋酸可用作腐蝕劑。
【藥品分類】消毒防腐劑-冰醋酸 [2]
基本成分
乙酸（acetic acid）分子中含有兩個碳原子的飽和羧酸，是烴的重要含氧衍生物。分子式C2H4O₂，結構簡式CH₃COOH，HAC是簡寫式。結構式官能團為羧基，CAS編號為64-19-7。因是醋的主要成分，又稱醋酸。例如在水果或植物油中主要以其化合物酯的形式存在；在動物的組織內、排泄物和血液中以游離酸的形式存在。普通食醋中含有3%~5%的乙酸。乙酸是無色液體 ，有強烈刺激性氣味。相對分子量60.05，熔點16 .6℃，沸點117 .9℃，相對密度1.0492(20/4℃）密度比水大，折光率1.3716。純乙酸在16.6℃以下時能結成冰狀的固體，所以常稱為冰醋酸。易溶於水、乙醇、乙醚和四氯化碳。當水加到乙酸中，混合後的總體積變小，密度增加，直至分子比為1：1 ，相當於形成一元酸的原乙酸CH3C（OH）₃，進一步稀釋，體積不再變化。
物理性質
相對密度（水為1）：1.050
相對分子量：60.05
凝固點（℃）：16.6
沸點（℃）：117.9
粘度(mPa.s）：1．22(20℃）
20℃時蒸氣壓（KPa）：1.5
外觀及氣味：無色液體，有刺鼻的醋味。
溶解性：能溶於水、乙醇、乙醚、四氯化碳及甘油等有機溶劑。
相容性：材料：稀釋後對金屬有強烈腐蝕性，316#和318#不鏽鋼及鋁可作良好的結構材料。
國家產品標準號：GB/T 676-2007
乙酸在常溫下是一種有強烈刺激性酸味的無色液體。乙酸的熔點為16.6℃（289.6 K）。沸點117.9℃ (391.2 K）。相對密度1.05，閃點39℃，爆炸極限4%～17%（體積）。純的乙酸在低於熔點時會凍結成冰狀晶體，所以無水乙酸又稱為冰醋酸。乙酸易溶於水和乙醇，其水溶液呈弱酸性。乙酸鹽也易溶於水，水溶液呈鹼性。
化學性質
酸性
羧酸中，例如乙酸的羧基氫原子能夠部分電離變為氫離子（質子）而釋放出來，導致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸，酸度係數為4.8，pKa=4.75(25℃），濃度為1mol/L的醋酸溶液（類似於家用醋的濃度）的pH為2.4，也就是說僅有0.4%的醋酸分子是解離的。
乙酸酸性的體現：CH3COOH<==>CH3COO- + H+
1、與指示劑作用：可使紫色石蕊試液變為紅色，使甲基橙變為紅色。
2、與鹼反應：CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Cu(OH)2=Cu（CH3COO）2 + 2H2O
3、與某些活潑金屬反應：Mg + 2CH3COOH = Mg(CH3COO)2 + H2↑
Zn + 2CH3COOH = Zn(CH3COO)2 + H2↑
Fe + 2CH3COOH = Fe(CH3COO)2 + H2↑
4、與某些氧化物反應：CaO + 2CH3COOH = (CH3COO)2Ca + H2O
MgO + 2CH3COOH = Mg(CH3COO)2 + H2O
PbO + 2CH3COOH = Pb(CH3COO)2 + H2O
5、與某些弱酸鹽反應：2CH3COOH + Na2CO3 =2CH3COONa + CO2 ↑+ H2O
2CH3COOH + Na2S = 2CH3COONa + H2S↑
2CH3COOH + Na2SiO3 =2CH3COONa + H2SiO3↓
CH3COOH + C6H5ONa =C6H5OH (苯酚）+ CH3COONa
二聚物
乙酸的二聚體，虛線表示氫鍵
乙酸的晶體結構顯示，分子間通過氫鍵結合為二聚體（亦稱二締結物），二聚體也存在於120℃的蒸汽狀態。二聚體有較高的穩定性，現在已經通過冰點降低測定分子量法以及X光衍射證明了分子量較小的羧酸如甲酸、乙酸在固態及液態，甚至氣態以二聚體形式存在。當乙酸與水溶和的時候，二聚體間的氫鍵會很快的斷裂。其它的羧酸也有類似的二聚現象。（兩端連接H）
溶劑
液態乙酸是一個親水（極性）質子化溶劑，與乙醇和水類似。因為介電常數為6.2，它不僅能溶解極性化合物，比如無機鹽和糖，也能夠溶解非極性化合物，比如油類或一些元素的分子，比如硫和碘。它也能與許多極性或非極性溶劑混合，比如水，氯仿，己烷。乙酸的溶解性和可混合性使其成為了化工中廣泛運用的化學品。
化學反應
對於許多金屬，乙酸是有腐蝕性的，例如鐵、鎂和鋅，反應生成氫氣和金屬乙酸鹽。因為鋁在空氣中表面會形成氧化鋁保護層，所以鋁製容器能用來運輸乙酸。金屬的乙酸鹽也可以用乙酸和相應的鹼性物質反應，比如最著名的例子：小蘇打與醋的反應。除了醋酸鉻（II），幾乎所有的醋酸鹽能溶於水。
Mg（s）+ 2 CH3COOH（aq）→ (CH3COO)2Mg(aq) + H2（g）NaHCO3（s）+ CH3COOH(aq) →CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O（l）
乙酸能發生普通羧酸的典型化學反應，特別注意的是，可以還原生成乙醇，通過親核取代機理生成乙酰氯，也可以雙分子脫水生成酸酐。
同樣，乙酸也可以成酯或氨基化合物。如乙酸可以與乙醇在濃硫酸存在並加熱的條件下生成乙酸乙酯（本反應為可逆反應，反應類型屬於取代反應中的酯化反應）。
CH3COOH + CH3CH2OH<==> CH3COOCH2CH3 + H2O
440℃的高溫下，乙酸分解生成甲烷和二氧化碳或乙烯酮和水。
乙酸的典型化學反應：
乙酸與碳酸鈉：2CH3COOH+Na2CO3==2CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸與碳酸鈣：2CH3COOH+CaCO3→（CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
乙酸與碳酸氫鈉：NaHCO3+CH3COOH→CH3COONa+H2O+CO2↑
乙酸與鹼反應：CH3COOH+-OH-=CH3COO- +H2O
乙酸與弱酸鹽反應：2CH3COOH+CO32-=2CH3COO- +H2O+CO2↑
乙酸與活潑金屬單質反應：Fe+2CH3COOH→（CH3COO)2Fe+H2↑
乙酸與氧化鋅反應：2CH3COOH+ZnO→（CH3COO)2Zn+H2O
乙酸與醇反應：CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O（條件是加熱，濃硫酸催化，可逆反應）
乙酸與鋅反應：2CH3COOH +Zn →（CH3COO）2Zn +H2↑
乙酸與鈉反應：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
毒理學數據
1.急性毒性[17]LD50：3530mg/kg（大鼠經口）；1060mg/kg（兔經皮）LC50：13791mg/m3（小鼠吸入，1h）
2.刺激性[18]家兔經皮，50mg（24h），輕度刺激。家兔經眼：5mg（30s），輕度刺激（用水沖洗）。
3.致突變性[19] 微生物致突變：大腸桿菌300ppm（3h）。姐妹染色單體交換：人淋巴細胞5mmol/L。細胞遺傳學分析：倉鼠卵巢10mmol/L。
4.其他[20] 大鼠經口最低中毒劑量（TDLo）：700mg/kg（18d，產後），對新生鼠行為有影響。大鼠睾丸內最低中毒劑量（TDLo）：400mg/kg（1d，雄性），對雄性生育指數有影響。
製備方法
有氧發酵
在人類歷史中，以醋的形式存在的乙酸，一直是用醋桿菌屬細菌製備。在氧氣充足的情況下，這些細菌能夠從含有酒精的食物中生產出乙酸。通常使用的是蘋果酒或葡萄酒混合穀物、麥芽、米或馬鈴薯搗碎後發酵。有這些細菌達到的化學方程式為：
C2H5OH + O2 →CH3COOH + H2O
做法是將醋菌屬的細菌接種於稀釋後的酒精溶液並保持一定溫度，放置於一個通風的位置，在幾個月內就能夠變為醋。工業生產醋的方法通過提供氧氣使得此過程加快。是現在商業化生產所用方法其中之一，被稱為「快速方法」或「德國方法」，因為首次成功是在1823年的德國。此方法中，發酵是在一個塞滿了木屑或木炭的塔中進行。含有酒精的原料從塔的上方滴入，新鮮空氣從它的下方自然進入或強制對流。改進後的空氣供應使得此過程能夠在幾個星期內完成，大大縮短了制醋的時間。
現在的大部分醋是通過液態的細菌培養基製備的，由Otto Hromatka和Heinrich Ebner在1949年首次提出。在此方法中，酒精在持續的攪拌中發酵為乙酸，空氣通過氣泡的形式被充入溶液。通過這個方法，含乙酸15%的醋能夠在兩至三天製備完成。
無氧發酵
部分厭氧細菌，包括梭菌屬的部分成員，能夠將糖類直接轉化為乙酸而不需要乙醇作為中間體。總體反應方程式如下：
C6H12O6 →3 CH3COOH
更令工業化學感興趣的是，許多細菌能夠從僅含單碳的化合物中生產乙酸，例如甲醇，一氧化碳或二氧化碳與氫氣的混和物。
2 CO2 + 4 H2 →CH3COOH + 2 H2O
2 CO + 2 H2 →CH3COOH
梭菌屬因為有能夠直接使用糖類的能力，減少了成本，這意味着這些細菌有比醋菌屬細菌的乙醇氧化法生產乙酸更有效率的潛力。然而，梭菌屬細菌的耐酸性不及醋菌屬細菌。耐酸性最大的梭菌屬細菌也只能生產不到10%的乙酸，而有的醋酸菌能夠生產20%的乙酸。到現在為止，使用醋酸屬細菌制醋仍然比使用梭菌屬細菌製備後濃縮更經濟。所以，儘管梭菌屬的細菌早在1940年就已經被發現，但它的工業應用仍然被限制在一個狹小的範圍。
甲醇羰基化法
大部分乙酸是通過甲基羰基化合成的。此反應中，甲醇和一氧化碳反應生成乙酸，方程式如下
CH3OH + CO →CH3COOH
這個過程是以碘代甲烷為中間體，分三個步驟完成，並且需要一個一般由多種金屬構成的催化劑（第二步中）
⑴ CH3OH + HI →CH3I + H2O⑵ CH3I + CO →CH3COI⑶ CH3COI + H2O →CH3COOH + HI
通過控制反應條件，也可以通過同樣的反應生成乙酸酐。因為一氧化碳和甲醇均是常用的化工原料，所以甲基羰基化一直以來備受青睞。早在1925年，英國塞拉尼斯公司的Henry Drefyus已經開發出第一個甲基羰基化制乙酸的試點裝置。然而，由於缺少能耐高壓（200atm或更高）和耐腐蝕的容器，此法一度受到抑制。直到1963年，德國巴斯夫化學公司用鈷作催化劑，開發出第一個適合工業生產的辦法。到了1968年，以銠為基礎的催化劑的（cis?[Rh(CO)2I2]）被發現，使得反映所需壓力減到一個較低的水平並且幾乎沒有副產物。1970年，美國孟山都公司建造了首個使用此催化劑的設備，此後，銠催化甲基羰基化制乙酸逐漸成為支配性的孟山都法。90年代後期，英國石油成功的將Cativa催化法商業化，此法是基於釕，使用（[Ir(CO)2I2]），它比孟山都法更加綠色也有更高的效率，很大程度上排擠了孟山都法。
乙醇氧化法
由乙醇在有催化劑的條件下和氧氣發生氧化反應製得。
C2H5OH + O2=CH3COOH + H2O
乙醛氧化法
在孟山都法商業生產之前，大部分的乙酸是由乙醛氧化製得。儘管不能與甲基羰基化相比，此法仍然是第二種工業制乙酸的方法。
2CH3CHO+O2→2CH3COOH
乙醛可以通過氧化丁烷或輕石腦油製得，也可以通過乙烯水合後生成。當丁烷或輕石腦油在空氣中加熱，並有多種金屬離子包括鎂，鈷，鉻以及過氧根離子催化，會分解出乙酸。化學方程式如下：
2 C4H10 + 5 O2 →4 CH3COOH + 2 H2O
此反應可以在能使丁烷保持液態的最高溫度和壓力下進行，一般的反應條件是150℃和55atm。副產物包括丁酮，乙酸乙酯，甲酸和丙酸。因為部分副產物也有經濟價值，所以可以調整反應條件使得副產物更多的生成，不過分離乙酸和副產物使得反應的成本增加。
在類似條件下，使用上述催化劑，乙醛能被空氣中的氧氣氧化生成乙酸：
2 CH3CHO + O2 →2 CH3COOH
也能被 氫氧化銅懸濁液氧化：
2Cu(OH)2+CH3CHO→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
使用新式催化劑，此反應能獲得95%以上的乙酸產率。主要的副產物為乙酸乙酯，甲酸和甲醛。因為副產物的沸點都比乙酸低，所以很容易通過蒸餾除去。
乙烯氧化法
由乙烯在催化劑（所用催化劑為氯化鈀：PdCl2、氯化銅：CuCl2和乙酸錳：（CH3COO)2Mn）存在的條件下，與氧氣發生反應生成。此反應可以看作先將乙烯氧化成乙醛，再通過乙醛氧化法製得。
丁烷氧化法
丁烷氧化法又稱為直接氧化法，這是用丁烷為主要原料，通過空氣氧化而製得乙酸的一種方法，也是主要的乙酸合成方法。
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2=4CH3COOH + 2H2O
托普索法（合成氣法）
低壓甲醇羰基化法以甲醇，co是由天然氣或水煤氣獲得，甲醇是重要化工原料其貨源和價格波動較大。托普索法以單一天然氣或煤為原料。第一步：合成氣在催化劑下生成甲醇和二甲醚；第二部：甲醇和二甲醚（兩者不需提純）和co羰基化生成醋酸。也叫兩步法。
發展歷程
乙酸在化學中的運用可以追溯到很古老的年代。在公元前3世紀，希臘哲學家泰奧弗拉斯托斯詳細描述了乙酸是如何與金屬發生反應生成美術上要用的顏料的，包括白鉛（碳酸鉛）、銅綠（銅鹽的混合物包括乙酸銅）。古羅馬的人們將發酸的酒放在鉛制容器中煮沸，能得到一種高甜度的糖漿，叫做「sapa」。「sapa」富含一種有甜味的鉛糖，即乙酸鉛，這導致了羅馬貴族間的鉛中毒。8世紀時，波斯鍊金術士賈比爾，用蒸餾法濃縮了醋中的乙酸。
文藝復興時期，人們通過金屬醋酸鹽的乾餾製備冰醋酸。16世紀德國鍊金術士安德烈亞斯·利巴菲烏斯就描述了這種方法，並且拿由這種方法產生的冰醋酸來和由醋中提取的酸相比較。僅僅是因為水的存在，導致了醋酸的性質發生如此大的改變，以至於在幾個世紀裡，化學家們都認為這是兩個截然不同的物質。法國化學家阿迪（Pierre Adet）證明了它們兩個是相同的。
1847年，德國科學家阿道夫·威廉·赫爾曼·科爾貝第一次通過無機原料合成了乙酸。這個反應的歷程首先是二硫化碳經過氯化轉化為四氯化碳，接着是四氯乙烯的高溫分解後水解，並氯化，從而產生三氯乙酸，最後一步通過電解還原產生乙酸。
1910年時，大部分的冰醋酸提取自乾餾木材得到的煤焦油。首先是將煤焦油通過氫氧化鈣處理，然後將形成的乙酸鈣用硫酸酸化，得到其中的乙酸。在這個時期，德國生產了約10000噸的冰醋酸，其中30%被用來製造靛青染料。
鑑別方法
乙酸可以通過其氣味進行鑑別（一種常見的醋味）。若加入氯化鐵（III），生成產物為深紅色並且會在酸化後消失，通過此顏色反應也能鑑別乙酸。乙酸與三氧化砷反應生成氧化二甲砷，通過產物的惡臭可以鑑別乙酸。
安全信息
包裝等級：II 危險類別：8 海關編碼：29152100 危險品運輸編碼：UN17928/PG2 WGKGermany：3 危險類別碼：R10;R35 安全說明：S26-S36/37/39-S45-S23-S24/25 RTECS號：NN1650000 危險品標誌：C:Corrosive 上下游產品 下游產品（共501個） 查看更多>>
110925-52-5
(9ci)-1H-苯並咪唑-5-乙腈
1119-72-8
順,順-已二烯二酸
10205-71-7
4-(6-甲氧基苯並[d]噻唑-2-基)-N,N-二甲基苯胺
10476-95-6
甲丙烯醛二乙酰基縮醛
1082950-23-9
4-甲脒基哌啶-1-羧酸乙酸叔丁酯
脂肪酸
飽和 乙酸 丙酸 丁酸 戊酸 己酸 庚酸 辛酸 壬酸 癸酸 月桂酸 肉豆蔻酸 棕櫚酸 珠光脂酸 硬脂酸 花生酸 山嵛酸 木蠟酸 蠟酸 蜂花酸 蟲漆蠟酸 n−3不飽和 α-亞麻酸 十八碳四烯酸 二十碳五烯酸 二十二碳六烯酸 n−6不飽和 亞油酸 共軛亞油酸 γ-亞麻酸 二十碳三烯酸 花生四烯酸 n−9不飽和 油酸 反式油酸 二十碳烯酸 二十碳三烯酸 芥酸 神經酸 化學名詞 阿累尼烏斯方程 氨 螯合劑 螯合物 螯合物 半反應 半微量分析 苯 比色分析 變異係數 標定 標準電極電勢 標準曲線 標準溶液 標準自由能變 表徵 查依采夫規則 產物 常規分析 常量分析 沉澱反應 陳化 臭氧 船型構象 醇 磁性 次序規則 催化 催化反應 催化劑 單分子親核取代反應 單分子消除反應 單色器 氮族元素 滴定 滴定度 滴定分析 滴定誤差 滴定終點 狄爾斯阿爾得反應 碘量法 電池電動勢 電負性 電荷數 電化學分析 電極電勢 電解 電解質 電離 電離能 電子 電子的波動性 電子構型 電子自旋 定量分析 定性分析 對映體 多電子原子 多相離子平衡 多原子分子 二氧化碳 反應的活化能 反應方向 反應機理 反應級數 反應歷程 反應熱 反應速率 反應速率 范德華方程 芳香性 芳香族化合物 放射性 非金屬 非晶體 非均相催化劑 菲舍爾投影式 費林試劑 分光光度法 分析化學 分子軌道 分子軌道理論 分子間力 分子間作用力 分子空間構型 酚酞 伏特電池 副反應係數 傅列德爾克拉夫茨反應 蓋斯定律 高錳酸鉀 高錳酸鉀 格利雅試劑 汞 共沉澱 共軛二烯烴 共軛雙鍵 共軛酸鹼對 共軛酸鹼對 共軛體系 共軛效應 共價鍵 共價鍵 共性 構象異構體 構象 構型 孤對電子 官能團 光源 硅的存在和製備 硅酸 硅酸鹽 軌道 軌道能量 軌道重疊 過程 過渡金屬 過濾 過失誤差 過氧化氫 過氧化物和超氧化物 過氧化物效應 耗氧量 合金 核磁共振 核化學 核聚變 核裂變 紅外光譜 紅移 互變異構現象 化合物 化學反應 化學反應的通式 化學方程式配平 化學分析 化學計量點 化學位移 化學平衡 化學需氧量 化學因數 還原 緩衝容量 緩衝溶液 緩衝溶液 活化能 活性中間體 霍夫曼規則 基準物質 極性分子 繼沉澱 加成反應 甲基橙 價層電子對互斥理論 價鍵理論 價鍵理論 檢測系統 鹼金屬 鹼土金屬 鍵長 鍵級 鍵角 鍵矩 鍵能 結構異構 解蔽 解離常數 金屬 金屬鍵 金屬晶體 金屬離子的水解 金屬指示劑 晶體結構 精密度 聚合物 均相催化劑 開鏈族化合物 凱庫勒結構式 坎尼扎羅反應 克萊門森還原 克萊森酯縮合反應 克萊森重排 鑭系元素 累積穩定常數 離去基團 離子的沉澱與分離 離子的選擇沉澱 離子方程式配平 離子晶體 離子偶極力 理想氣體狀態方程分壓 立體化學 立體異構 立體異構體 量子數 列·沙特列原理 磷酸 磷酸鹽 零水準 硫化物 盧卡斯試劑 鹵代烴 鹵仿反應 鹵化磷 鹵化物 鹵素 路易斯酸鹼 氯化物 麥克爾反應 酶 醚 摩爾吸光係數 能斯特方程 紐曼投影式 濃度 偶極矩 偶然誤差 泡林不相容原理 配離子的形成 配位化合物 配位數 配位數 配位體 配位原子 硼氫化反應 硼烷 偏差 硼族元素 平衡常數 親電加成 親電試劑 親電性 親核加成 親核取代反應 親核試劑 氫化物 氫鍵 氫氧化物 氫原子的波爾模型 傾瀉法 球密堆積 區元素 醛 熱力學第二定律 熱力學第一定律 熱與功 溶度積常數 溶解度 溶解氧 色譜分析 色散 熵 熵變 生成焓 石墨 試劑 鈰量法 手性分子 雙分子親核取代反應 雙分子消除反應 雙原子分子 水的離子積 水合氫離子 水合質子 水離解 順反異構 速率常數 酸和鹼 酸鹼 酸鹼的相對強度 酸鹼滴定法 酸鹼指示劑 酸鹼質子理論 酸效應係數 羧酸 羧酸衍生物 碳負離子 碳化物 碳水化合物 碳酸 碳酸鹽 碳正離子 碳族元素 鐵 同分異構體 同分異構現象 同離子效應 同位素 銅 酮 透光率 瓦爾登反轉 微量分析 位置異構體 物質的量 吸電子基 吸光率 吸熱與發熱過程 吸收池 烯丙基正離子 烯烴 稀有氣體 稀有氣體化合物 系統命名法 系統誤差 系統與環境 顯著性檢驗 線光譜 相 相對標準偏差 相轉移催化作用 消除反應 硝酸 校正曲線 鋅 興斯堡試驗 行 形態分析 休克爾規則 旋光性 鹽 掩蔽 氧化 氧化還原電對 氧化還原反應 氧化還原指示 氧化劑和還原劑 氧化數 氧化物 氧族元素 一氧化碳 儀器分析 乙醇 乙二胺四乙酸 乙醚 乙醛 乙炔 乙酸 乙烯 乙酰化劑 異構現象 銀鏡反應 銀量法 有機化學 有效核電荷 有效數字 右旋 誘導效應 元素的周期律 原電池 原子半徑 原子軌道 原子晶體 原子數 雜化 雜化軌道 雜化軌道 雜環化合物 在線分析 真實氣體 正態分布 脂肪族化合物 值 質量數 質子平衡 質子轉移反應 置信區間 置信水平 中心離子 仲裁分析 重鉻酸鉀 重鉻酸鉀 重鍵 重量分析法 周期表 狀態與狀態函數 準確度 灼燒 紫移 自發過程 總穩定常數 族 左旋