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硫胺素

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硫胺素一般指維生素B1

硫胺素又稱維生素B1、抗腳氣病因子、抗神經炎因子等,是維生素中發現最早的一種。由嘧啶環和噻唑環結合而成的一種B族維生素。是最早被人們提純的水溶性維生素,化學名為氯化3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)-甲基]-5-2-羥乙基)-4-甲基噻唑鎓鹽酸鹽,具有維持正常糖代謝的作用。

簡單介紹

硫胺素為無色結晶體,溶於水,在酸性溶液中很穩定,在鹼性溶液中不穩定,易被氧化和受熱破壞。維生素B1主要存在於種子的外皮和胚芽中,如米糠和麩皮中含量很豐富,在酵母菌中含量也極豐富。瘦肉、白菜和芹菜中含量也較豐富。維生素B1以輔酶形式參與糖的分解代謝,有保護神經系統的作用;還能促進腸胃蠕動,增加食慾。

維生素B1的發現與預防和治療腳氣病是分不開的。腳氣病在我國典籍上早有記載,可鑑於《內經》和孫思邈的《備急千金要方》。

維生素B1又稱硫胺素(thiamine) 或抗神經炎素,是第一個被發現的維生素,由真菌、微生物和植物合成,動物和人類則只能從食物中獲取。維生素B1主要存在於種子的外皮和胚芽中,如米糠和麩皮中含量很豐富,在酵母菌中含量也極豐富。硫胺素由嘧啶環和噻唑環結合而成,在體內參與糖代謝。

理化性質

硫胺素常以其鹽酸鹽的形式出現,分子式C12H17ClN4OS·HCl,分子量337.29。又稱鹽酸硫胺。白色結晶性粉末。有微弱特臭、味苦,有潮解性。熔點248℃,易溶於水,微溶於乙醇,不溶於醚和苯中。維生素B1具有維持正常糖代謝及神經傳導的功能。自然界中以酵母中維生素B1含量最多。可由2-甲基呋喃和乙烯腈等合成或由β-乙氧基丙酸乙酯和甲酸乙酯等合成。

相關歷史

維生素B1缺乏(thiamine deficiency,TD)流行於18~19世紀,當時在中國、日本,尤其在東南亞一帶每年約有幾十萬人死於維生素B1缺乏所致的腳氣病。19世紀末,荷蘭醫生艾克曼 (Christiaan Eijk-man) 在荷屬東印度的軍隊中研究腳氣病,並提出了腳氣病的營養學假說。在以後的研究中,人們發現了腳氣病的真正原因是營養缺乏,糙米可以防治人類的腳氣病。波蘭化學家馮克(Casimir Funk) 於1912年宣稱提純了這種物質,因為這種物質含有氨基,所以被命名為維他命(Vitamine),這是拉丁文的生命(Vita) 和氨(-amin) 縮寫而創造的詞,在中文中被譯為維生素或維他命。然而,真正的抗腳氣病因子由兩名荷蘭的化學家簡森(Barend. C. P. Jansen) 和多納斯(Willem. P. Donath)於1926年從糠中提取,並命名為硫胺素(Thiamin)。1936年,美國人威廉姆斯 (Robert. R. Williams)確定其化學結構並用化學方法合成了硫胺素。隨着現代醫學和營養科學的發展,以及維生素B1的廣泛分布,流行性維生素B1缺乏已經很難再發生。食物加工和烹調方法不當而導致維生素B1丟失過多、攝入嚴重不足而致維生素B1缺乏病的暴發常有報道 ,如2004年一種配方奶粉在以色列被強制召回,該奶粉引起3名嬰兒死亡和10名嬰兒生病,因為奶粉中未添加維生素B1,導致嬰兒大腦發育受損。

生理功能

臨床上所用的維生素B1都是化學合成的產品。在細胞內 ,維生素B1的生物活性形式為硫胺素焦磷酯(thiamine pyrophosphate,TPP),TPP是丙酮酸脫氫酶複合體 (pyruvate dehydrogenase complex, PDHC)、α- 酮戊二酸脫氫酶複合體 (α-ketoglutarate dehydrogenase complex,KGDHC)和磷酸戊糖途徑的轉酮醇酶(tran-sketolase, TK)反應中的重要輔助因子。PDHC和KGDHC是細胞利用葡萄糖產生ATP途徑的重要組成部分;TK則是糖異生的關鍵酶。作為糖酵解中兩種關鍵性催化酶類的輔酶,硫胺素對葡萄糖代謝具有重要的作用。此外,體內氧化還原反應的主要成分還原型煙酰胺腺嘌呤二核苷酸 (reduced nicotinamide adenine dinucleotide,NADH)、還原型煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (reduced nicotinamide adeninedinucleotide phosphate,NADPH)和穀胱甘肽都是在以焦磷酸硫胺素為輔助因子的酶促反應過程中產生的。硫胺素在維持腦內氧化代謝平衡方面,如脂質過氧化產物水平和穀胱甘肽還原酶活性方面發揮重要作用。另外,以焦磷酸硫胺素作為輔酶的酶還參與了氨基酸合成以及其他細胞代謝過程中有機化合物的合成過程。最近的研究表明,維生素B1的衍生物能夠參與到基因表達調控、細胞應激反應、信號轉導途徑以及神經系統信號轉導等機體重要的生理過程,而維生素B1衍生物的這些作用是不依賴於其輔酶的作用。 維生素B1是葡萄糖代謝的關鍵酶的輔助因子,在維持腦內氧化代謝平衡方面具有重要作用。維生素B1是維持神經、心臟及消化系統正常機能的重要生物活性物質。

VB1缺乏的病理

酗酒相關的維生素B1缺乏是臨床上最常見的維生素B1缺乏原因之一,稱為韋尼克 - 柯薩可夫綜合徵(Wernicke-Korsakoff’s Syndrome,WKS),患者除了有明顯的認知喪失、記憶力減退外,其腦內病變為選擇性神經元死亡,KGDHC活性明顯降低並伴隨類似阿爾茨海默病患者的神經元纖維纏結。TD所引起的小鼠腦內的病理改變首先出現在丘腦中線旁丘腦核(submedial thamalic nucleus, SmTN),表現為神經元的選擇性死亡,小膠質細胞肥大、增生,並表達氧化應激標誌物血紅素氧合酶-1(heme oxyge-nase-1, HO-1),血管內皮細胞表達細胞間黏附分子-1(intercellular adhesion molecule-1, ICAM-1),晚期出現星型膠質細胞增生,並有出血灶和病變腦區內澱粉樣蛋白聚集。維生素B1缺乏時,三羧酸循環發生障礙,丙酮酸和乳酸堆積,ATP產生受阻,首先影響主要依靠糖代謝提供能量的神經組織。TD在體內和體外都可引起氧化應激,是研究腦代謝紊亂導致選擇性神經元死亡的經典模型。進一步地研究顯示,線粒體功能異常、內質網應激、炎症和免疫因素都參與TD引起的神經元死亡過程。 消化道疾病患者和65歲以上的老年人群中,亞臨床維生素B1缺乏非常普遍。在65歲以上的老年人群中,血液維生素B1水平減少約1/3;大約1/3的充血性心力衰竭患者被檢出硫胺素缺乏;1型和2型糖尿患者血漿中硫胺素分別降低了75%和49%左右,維生素與糖尿病關係密切,尤其是維生素B1。

缺乏時表現

腳氣病

VB1缺乏時糖代謝障礙糖氧化受阻形成丙酮酸乳酸堆積,影響機體能量供應,臨床出現消化、循環系統症狀等。大約在1630年就有人發現了腳氣病。1882年日本的一將軍觀察到許多船員有納差、便秘、腸蠕動減慢、腹脹等症狀,並注意到與食物有關,後來他在飲品中加上大米飯、肉、蔬菜後,發現有這些症狀人少了許多。現已證實,這些症狀就是缺乏 VB1而引起的。缺乏VB1常表現消化系統症狀如胃納差、便秘、腸蠕動減慢、腹脹;心血管系統表現為心動過速、水腫、心臟肥大和擴張;神經系統表現為疲乏、記憶力減退、失眠,重者可出現中樞和周圍發炎症狀或者精神錯亂。有些患者還可出現對稱性的腳趾感異常:足部灼痛、腓腸肌痙攣、腳痛等症狀。治療腳氣病首先應糾正病因, 可通過補充維生素B1、利尿消腫、調節胃腸道等對症治療。

乳酸堆積

VB1在人體新陳代謝過程中,對糖代謝和維持神經系統正常功能方面起重要作用。哺乳期缺乏VB1會使糖類物質代謝障礙,乳酸其它代謝產物堆積,有害的物質也會在母乳中出現堆積,容易使嬰兒產生中毒反應。 [9] 食物來源編輯 VB1來源主要有幾方面,一是糧穀類、豆類、硬果和乾酵母中含量比較豐富,因此糙米和帶麩皮的麵粉比精白米中VB1含量高;二是在動物的內臟如肝、腎、瘦肉和蛋黃中含有VB1;三是有些蔬菜如芹菜和紫菜等均有不同含量的VB1。

合成路線

維生素B1由嘧啶環和噻唑環通過亞甲基結合而成,總結文獻報道的合成路線,可以分為兩大類:匯聚式和直 線式。 匯聚式路線通過獨立構建嘧啶環和噻唑環,再將兩者結合。直線式路線通過在已經構建好的嘧啶環上逐步構建噻唑環。

匯聚式路線

1937年,Joseph等第一次完成了VB1的全合成。 該小組以3-乙氧基丙酸乙酯2為起始原料,其α位發生甲酰化、鈉代反應形成烯醇鈉鹽3,再與鹽酸乙脒4環合得到5,其羥基經鹵代、氨化得到7,氫溴酸溴代後與4-甲基-5-噻唑乙醇發生季胺化反應形成9,最後與氯化銀置換形成目標產物VB1。 該路線採用匯聚式合成方法,步驟較短,原子經濟性好,但缺點在於中間體2到5的甲酰化、鈉代、環合步驟以及8到9的季胺化反應收率較低,因此該路線工業化生產受到限制。

直線式路線

直線式路線是工業上常用方法,即從一個已經構建好的嘧啶環2-甲基-4-氨基-5-(氨基甲基)嘧啶10齣發,逐步構建噻唑環部分。 (1)直線式路線中間體嘧啶環的合成 10是VB1直線式路線生產中的一個重要中間體。 該化合物合成方法較多,根據其起始原料的不同,可將路線概括為兩大類:丙二腈路線和丙烯腈路線。 Hoffmann-La Roche 公司開發的路線以丙二腈11為起始原料, 經Knoevenagel縮合得到12,再經胺化、環合、還原得到10。該合成路線簡潔,總收率79%,但因其起始原料丙二腈以及在環合步驟使用的乙基乙酰亞胺鹽酸鹽價格昂貴,致使生產成本較高,限制了其在工業上的應用。 有學者以氰乙酰胺16為起始原料,經過Vilsmeier-Haack 反應形成中間體17,該步反應以三氯氧磷作為脫水劑可使底物脫水形成丙二腈中間體形式再參與反應。17經環合、還原得到10,三步反應總收率65.2%。環合步驟使用了價廉的4代替14,較好的提升了路線的經濟性。 由UBE公司開發的路線以丙烯腈18為起始原料,甲氧基化後得到19,其α位在鹼性條件下形成烯醇鈉鹽20,再經正丁基保護、環合、成肟以及還原反應後得到10。該法以廉價的丙烯腈為起始原料,成本低,但延長了反應步驟,總收率降至61.8%。 目前,國內工業化路線是以丙烯腈為原料,其胺化產物形成烯醇鈉鹽25,再經鄰氯苯胺保護、環合、鹼性條件下水解後得到10。該路線工藝條件溫和,總收率64.1%,但在環合步驟,鹽酸乙脒需用鹼中和進行預處理,得到了不穩定的乙脒和廢鹽,增加了額外的處理成本,且使用了具有致癌性的鄰氯苯胺作為保護基團,毒性較大。 傳統方法中,使用未經游離的4作為合成子直接用於環合形成嘧啶類化合物,一般在反應體系中需要添加有機鹼(DIPEA)做縛酸劑。 2013年,有學者在使用了有機鹼作為縛酸劑效果不佳的情況下首次嘗試性的篩選了路易斯酸催化劑用於催化環合反應,優選使用價廉易得的氯化鋅做催化劑,反應產率高。 後處理通過添加NaOH溶液調pH的方法,過濾Zn(OH)2沉澱,實現路易斯酸與產物的分離,同時對金屬殘留進行了詳細的追蹤,小於100 ppm。 該路線兩步收率75%,革除了保護基團的使用,提高了反應的原子經濟性,工業化前景好。

(2)直線式路線噻唑環的合成 在嘧啶環基礎上逐步構建噻唑環,主要有以下方法。 有研究者以10為底物,與 3-氯-5-乙酰氧基-2-戊酮以及二硫化碳環合得到前體化合物29,再經水解以及雙氧水氧化得到1,三步反應收率49.3%。此後,該研究小組在此基礎又做了改進,採用3-氯-5-羥基-2-戊酮直接與10 反應, 簡化了合成路線,將反應收率提高至60.6%。 由Roche公司開發的新路線使用催化量的對甲苯磺酸,通過形成中間體31後再與3-巰基-5-乙酰氧基-2-戊酮縮合形成1,三步反應總收率67.2%,該路線更為簡潔,為目標分子的構建提供了新思路。 在VB1合成方法中,匯聚式路線因反應收率較低限制了其在工業化上的應用,直線式路線逐漸成為工業上常用方法。 直線式路線按起始原料不同分為丙烯腈路線和丙二腈路線,丙二腈路線較為簡潔,但成本較高;丙烯腈路線成本低,但路線相對較長。 國內外學者對各路線的不足投入大量的研究,進行不斷改進,取得了較好的成果,如在丙烯腈路線環合步驟革除了保護基團的使用,為工業化降低生產成本提供了較好的思路。今後,如能在匯聚式路線季胺化反應上取得突破,VB1生產成本還有較大的下降空間,因此,繼續開發一種操作簡單、低成本、綠色、高收率的合成方法意義重大。

藥理作用

硫胺素分子中含有嘧啶環和噻唑環,它實際是嘧啶的衍生物。在機體中,硫胺素可被硫胺素激酶催化,在ATP及Mg2+的存在之下,轉化為焦磷酸硫胺素(TPP)。

一般作用

1、維生素B1參與糖代謝,因此可以維護人體正常的消化,從而具有延緩皮膚衰老之功效;

2、維生素B1被稱為精神性維生素,對神經組織及精神狀態有十分重要的影響,能夠改善精神狀況,消除疲勞;

3、維生素B1有助於維持精神組織、肌肉、心臟活動的正常;

4、維生素B1可以改善記憶力,讓女性聰明更漂亮;

5、維生素B1能使頭髮滋潤有光澤。

正常需要

1、10―19歲的少女建議每日攝取量為1.1毫克;

2、20―69歲的女性建議每日攝取量為0.8―1.3毫克;

3、成年人每日吃1小碗燕麥片可滿足需要;成年人每日吃約2棵白菜可滿足需要;成年人每日吃4―5個西紅柿可滿足需要;成年人每日吃4―5個茄子可滿足需要;

4、妊娠、哺乳期女性每天需攝取1.5―1.6毫克;生病、生活緊張、接受手術時,要增加攝入量。

缺乏症

1、維生素B1缺乏時,可引起多種神經炎症,如腳氣病菌。維生素B1缺乏所引起的多發性神經炎,患者的周圍神經末梢有發炎和退化現象,並伴有四肢麻木、肌肉萎縮、心力衰竭、下肢水腫等症狀;

2、維生素B1缺乏常由於攝入不足,需要量增高和吸收利用障礙。肝損害、飲酒也可引起。長期透析的腎病者、完全胃腸外營養的病人以及長期慢性發熱病人都可發生。 初期症狀,有疲乏、淡漠、食慾差、噁心、憂鬱、急躁、沮喪、腿麻林和心電圖異常。一般分成幾類:乾性腳氣病,濕性腳氣病,嬰兒腳氣病。

3、維生素B1缺乏會出現消化不良、體重下降的症狀;易引發嘔吐、便秘、心臟肥大。

過量表現

1、這種水溶性維生素是沒有副作用的;

2、多餘的分量完全排出體外,不會貯留在人體中。每天服用超過5~10g時,偶爾會出現發抖、皰疹(herpes)、浮腫、神經質、心跳增快及過敏等的副作用。

需要人群

1、抽煙、喝酒、常攝取砂糖的人要增加維生素B1的攝取量;

2、在妊娠、哺乳期或是服用避孕藥的女性需要大量的維生素B1;

3、假如您有在飯後服用胃酸抑制劑的習慣,那麼您就會喪失在這頓飯中所攝取到的B1;

4、處於緊張狀態的人――生病、焦慮、精神打擊、手術後等――不僅需要B1,而且需要B族中所有的維生素,也就是說應該加服複合維生素B製劑。

補充須知

維生素B1在人體內僅停留3―6小時,因此必須每天補充。

喜酸怕鹼不耐高溫

常用的鹽酸硫胺是白色結晶粉末,在鹼性藥物如苯巴比妥鈉、硫酸氫鈉、枸櫞酸鉀能引起變質,在酸性溶液中較穩定。但還要提醒大家,由於VB1在中性或鹼性易分解,當pH值大於7時或受熱,絕大部分甚至全部的VB1分解。因此,高溫炸制、烘烤或熏制的食品中的維生素B1會損失很多。

避免大量飲酒

維生素B1對體內分解酒精是不可缺乏的物質,但如果連日飲酒,維生素B1的吸收能力就會降低。 [ 酗酒者也更容易缺乏維生素B1,增加器質性遺忘綜合徵的發病幾率。該病會導致腦損傷、記憶喪失、混亂、不穩定和間歇性視力喪失。

抗維生素

自然界存在着無數對立的事物,如加和減正數和負數,人體內的同化和異化等。維生素也一樣,存在着它的對立物質。抗維生素往往是一些與相應的維生素結構很似的物質,它們干擾維生素在機體內的代謝功能,使維生素無法正常發揮作用。如生魚中有一種維生素B1酶,它可將維生素B1分解而使其失去作用,只有煮熟魚以後這種抗維生素B1的物質才無法分解維生素B1。儘管抗維生素物質是維生素的死對頭,但並非都是對人類無益,關鍵是怎樣正確使用。如消滅微生物的藥物都是抗維生素,人們正是利用它們抑制細菌或其它微生物來達到治療效果。抗維生素的存在揭示我們當服用某些對維生素有對抗作用的藥物時,應補充相應的維生素或採取其他措施,以防維生素缺乏症的發生。

特殊功效

1、維生素B1是人體能量代謝,特別是糖代謝所必需的,故人體對硫胺的需要量通常與攝取的熱量有關。當人體的能量主要來源於糖類時,維生素B1的需要量最大。

2、維生素B1還是維持心臟,神經及消化系統正常功能所必需的。

備註說明

1、B族維生素之間有協同作用,一次攝取全部B族維生素,要比分別攝取效果更好。

2、維生素B1怕高溫,容易在烹調過程中被破壞。

建議用量

成人的建議每日攝取量是1.0~1.5mg。妊娠、哺乳期每天攝取1.5~1.6mg;

不良反應

(1)正常劑量對正常腎功能者幾無毒性。大劑量靜脈注射時,可能發生過敏性休克。 (2)大劑量用藥時,可干擾測定血清茶鹼濃度,測定尿酸濃度可呈假性增高,尿膽原可產生假陽性。

(3)建議治療Wernicke腦病注射葡萄糖前,應先用維生素B1。

(4)腸胃外大劑量應用維生素B1產生的過敏性休克可用腎上腺素治療。

食物來源

酵母米糠全麥燕麥花生豬肉、大多數種類的蔬菜麥麩牛奶

食物含量前十位

前十位

(每100克)

1.酵母 (6.56毫克)

2.葵花子仁 (1.89毫克)

3.臘肉(煙肉)(0.90毫克)

4.豬排骨(大排) (0.80毫克)

5.鹹肉(0.77毫克)

6.花生仁(生) (0.72毫克)

7.猴頭菇(0.69毫克)

8.黑芝麻 (0.66毫克)

9.叉燒肉 (0.66毫克)

10.榛子(干) (0.62毫克)

硫胺素含量

(每100克)

1.拔絲珍珠蘋果 (0.94毫克)

2.韓式煙肉 (0.89毫克)

3. 山楂玫瑰厚鍋餅 (0.87毫克)

4.湖南糖醋排骨(0.79毫克)

5.白靈菇清燉排骨 (0.79毫克)

6.天津糖排骨 (0.79毫克)

7.香酥排骨 (0.79毫克)

8.花生排骨湯 (0.78毫克)

9.炸醬排骨 (0.78毫克)

10. 柱侯燒骨煲 (0.78毫克)

參考資料

1.維生素B1合成研究進展 .百度學術[引用日期2019-10-17]

2. 維生素B1缺乏與老年性痴呆 .百度學術[引用日期2019-10-17]

3. 王翔朴,王營通,李珏聲 主編.衛生學大辭典.青島:青島出版社.2000.第470頁.

4. 沈鑫甫等 編.中學教師實用化學辭典.北京:北京科學技術出版社.2002.第300-301頁.

5. 奶粉行業 很多大品牌出過問題 .人民網[引用日期2020-03-05]

6. 基於核酶開關的哺乳細胞內硫胺素焦磷酸熒光生物傳感器的建立 .百度學術[引用日期2019-10-24]

7. 補充維生素B1或許對預防痴呆有益 .新民晚報[引用日期2020-03-05]

8. 預防糖尿病要知道的那些事兒~ .中國疾病預防控制中心[引用日期2020-03-05]

9. 維生素B1缺乏與防治 .百度學術[引用日期2019-10-17]

10. 男子每天喝一斤白酒 酗酒一年喝出了"腳氣病" .人民網[引用日期2020-03-05]

11. 飼料中維生素B1的應用進展 .百度學術[引用日期2019-10-17]

12. 吃錯食物會傷腦!飲食做到4點讓大腦更年輕 .人民網[引用日期2020-03-05]