丙酮酸檢視原始碼討論檢視歷史
| 丙酮酸 | |
|---|---|
丙酮酸，分子式CH3COCOOH，原稱焦性葡萄酸(德Brenztr-aubensure)，是參與整個生物體基本代謝的中間產物之一。丙酮酸可通過乙酰CoA和三羧酸循環實現體內糖、脂肪和氨基酸間的互相轉化，因此，丙酮酸在三大營養物質的代謝聯繫中起着重要的樞紐作用。
基本信息
中文名稱:丙酮酸 [1]
英文名稱:Pyruvic acid
中文別名:乙酰甲酸;2-氧代丙酸
英文別名:2-Oxopropanoic acid; Pyruvic acid,(2-Oxopropionic acid); 2-Oxopropionic acid; 2-Ketopropionic acid; 2-oxopropanoate
CAS號:127-17-3 [2]
分子式:C3H4O3
分子量:87.0547
SMILES：OC(=O)C(=O)C[1]
物性數據
1. 性狀：無色至琥珀色粘稠液體.
2. 密度（g/mL,20℃）：1.267
3. 液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) ：138.5
4. 熔點（ºC）：13.8
5. 沸點（ºC,常壓）：164-166
6. 沸點（ºC,5.2kPa）：54（1333pa）， 165ºC（dec）
7. 折射率(n15D)：1.4138
8. 閃點（ºC）：82.9
9. 比旋光度（º）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（ºC）：82
11. 蒸氣壓（mmHg,25ºC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（ºC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：能與水、醇、醚混溶。易吸濕，易聚合。
存儲方法
貯存溫度4ºC
合成方法
1. 由酒石酸與焦硫酸鉀反應而得。先將酒石酸和焦硫酸鉀充分拌勻後，投入搪玻璃反應鍋中，用油浴加熱至180℃左右，固體開始熔融，並有大量泡沫上升，開動攪拌器，打散泡沫，防止溢出，再升溫至220℃，即有丙酮酸蒸出，油溫保持在245℃，待丙酮酸蒸完為止。
2. 由酒石酸製備酒石酸在重硫酸鉀存在下脫水和二氧化碳而製得。
3. 由二氯丙酸製備將2，2-二氯丙酸與10％NaOH溶液進行回流，最後反應物的pH＝2.5，進行冷卻，蒸去水分，加稀H2SO4而成黏糊狀的酸性物，在減壓下蒸餾得產品。
4. 用乳酸乙酯氧化再進行水解乳酸乙酯氧化可以進行氣相氧化或液相氧化而製得丙酮酸，也可用二氧化錳、過氧化氫為氧化劑進行氧化，得到的丙酮酸乙酯進行水解而得到產品。
5. 丙烯酸酯氧化再進行水解丙烯酸或其酯在催化劑Cr或V化合物存在下用H2O2氧化而製得產品。
6. 葡萄糖為原料進行發酵丙酮醛氧化丙酮醛可以用1，2-丙二醇進行氣相氧化而得到，再進一步與甲醇在磷酸鎳催化劑存在下用氧氣進行氣相氧化而製得產品。其中方法(4)和方法(6)可以實行工業化。
7. 由酒石酸在脫水劑硫酸氫鉀存在下蒸餾後再真空精餾而得。
8. 由乙酰氯與氰化鉀生成腈，再經酸水解而得。
9 煙草：FC，9；BU，26。
10.製法：
於裝有蒸餾裝置的1L反應瓶中，加入由150g（1.1mol）新熔融過的硫酸氫鈉和粉狀酒石酸（2）100g（0.7mol）混合後並於缽中研細的混合物。油浴加熱210～220℃，反應物開始熔化，起泡，顏色逐漸加深，由棕色逐漸變成黑色，並逸出有焦油氣體。慢慢鎦出帶有紅色的酸性液體，繼續蒸餾直至蒸餾結束。反應進行的比較劇烈時可通過調節加熱強度來控制。將餾出物減壓蒸餾，收集75～80℃/3.33kpa的餾分，得丙酮酸（1）29～32g，收率50%～55%。
主要用途
1. GB2760—1996規定為允許使用得食品用香料
2. 丙酮酸是殺菌劑噻菌靈得中間體
3.用於有機合成和生化研究
4. 是生產色氨酸、苯丙氨酸和維生素B的主要原料，是生物合成L-多巴得原料，也是乙烯聚合物得起始劑
5. 可用於生物技術診斷試劑、檢測試劑，用作伯醇和仲醇的檢定、生化研究轉氨酶的測定，還可用作脂肪族胺的顯示劑等。丙酮酸是一種用途非常廣泛的有機酸。在化工、製藥和農用化學品等工業有着廣泛的用途。
6. 用於烘烤食品、符合蔬菜、糖霜。
安全信息
風險術語
R34:Causes burns. 引起灼傷。
安全術語
S25:Avoid contact with eyes. 避免眼睛接觸。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
系統編號
CAS號：127-17-3
MDL號：MFCD00002585
EINECS號：204-824-3
RTECS號：UZ0829800
BRN號：506211
毒理數據
急性毒性：小鼠皮下LD50：3533mg/kg
化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：-0.3
2、 氫鍵供體數量：1
3、 氫鍵受體數量：3
4、 可旋轉化學鍵數量：1
5、 互變異構體數量：2
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：54.4
7、 重原子數量：6
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：84
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：0
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
生態數據
1、其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。對眼睛、皮膚、呼吸道具有刺激性.
性質穩定
1. 常溫常壓下穩定。
2. 存在於煙葉、煙氣中。
3. 天然存在於蘆筍、牛奶、米酒。