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石炭酸

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中文名;苯酚

外文名;phenol

别名;石炭酸

分子式;C₆H₆O

相对分子质量;94.11

化学品类别;有机物--苯的衍生物

管制类型;不管制

储存;密封保存

苯酚(Phenol)

是一种有机化合物,化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,

有毒,是生产某些树脂杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,

皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。[1]

发现历史

苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

分子结构

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构

苯酚共振结构如图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此,苯酚中羟基的氢可以电离出来。

分子结构数据

摩尔折射率:28.13

摩尔体积(cm3/mol):87.8

等张比容(90.2K):222.2

表面张力(dyne/cm):40.9

极化率(10-24cm3):11.15

物理性质

密度:1.071g/cm3

熔点:43℃

沸点:182℃

闪点:72.5℃

折射率:1.553

饱和蒸气压:0.13kPa(40.1℃)

临界温度:419.2℃

临界压力:6.13MPa

引燃温度:715℃

爆炸上限(V/V):8.5%

爆炸下限(V/V):1.3%

溶解性:微溶于冷水,可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油

化学性质

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被氧化,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

酸碱反应

苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此,苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。

原因:苯酚因溶解度小而析出。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物

6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl

取代反应

亲电取代

苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。

值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代

酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。

氧化还原

苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):无

氢键供体数量:1

氢键受体数量:1

可旋转化学键数量:0

互变异构体数量:2

拓扑分子极性表面积:20.2

重原子数量:7

表面电荷:0

复杂度:46.1

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

毒理学数据

1、急性毒性

LD50:317mg/kg(大鼠经口);270mg/kg(小鼠经口);669mg/kg(大鼠经皮);630mg/kg(兔经皮)

LC50:316mg/m3(大鼠吸入,4h)

2、刺激性

家兔经皮:500mg(24h),重度刺激

家兔经眼:1mg,重度刺激。

3、亚急性与慢性毒性:动物长期吸入苯酚蒸气(115.2~230.2mg/m3)可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。

4、致突变性:DNA抑制:人Hela细胞1mmol/L。姐妹染色单体交换:人淋巴细胞5μmol/L。

5、致畸性:雌性小鼠受孕后6~15d经口染毒2800mg/kg引发颅面部(包括鼻部和舌部)畸形,4g/kg引发肌肉骨骼系统发育畸形。

6、其他:大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):1200mg/kg(孕6~15d),引起胚胎毒性。

生态学数据

1、生态毒性

LC50:49~36mg/L(48~96h)(黑头呆鱼);60~200mg/L(24h)(金鱼,静态);5.6~11mg/L(24h)(虹鳟鱼,静态);

EC50:56mg/L(96h)(水蚤);

IC50:4.6~7.5mg/L(72h)(藻类)

2、生物降解性

好氧生物降解:6~84h

厌氧生物降解:192~672h

3、非生物降解性

水相光解半衰期:46~173h

光解最大光吸收波长范围:173~269nm

水中光氧化半衰期:77~3840h

空气中光氧化半衰期:2.28~22.8h

4、生物富集性:BCF:1.7(金鱼);20(金色圆腹雅罗鱼);39(虹鳟鱼)。

苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。

急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。

慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。

环境危害:对环境有严重危害,对水体和大气可造成污染。

燃爆危险:该品可燃,高毒,具强腐蚀性,可致人体灼伤。

参考资料

  1. 苯酚是什么?,百度知道 , 2018年10月20日