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芥酸(Erucicacid),无色针状结晶。极易溶于乙醚,溶于乙醇和甲醇,不溶于。主要用于生产芥酸酰胺,也可制备各种表面活性剂、化妆品、化纤油剂等。

简介

中文别名:水芥 油酸,芜酸,瓢儿菜酸,顺二十二碳-13-烯酸,(Z)-13- 二十二烯酸,顺13-二十二烯酸,13-二十二碳烯酸, 油菜酸,顺式-13-二十二碳烯酸

英文别名:cis-13-Docosenoic acid

主要用途

芥酸的直接用途不多,主要用作精细化学品的中间体,用来制取各种表面活性剂、润滑剂增塑剂乳化剂软化剂防水剂去污剂等。其衍生物芥酸酰胺是塑料的润滑剂[1];芥酸氢化制成二十二烷酸,进一步加工制成山酸,用于舰艇上防止盐水腐蚀和防止藻类等附着在船体上。芥酸裂解可制取壬酸和十三碳二元酸,后者可制造人造麝香、耐低温耐光的优良增塑剂、尼龙-13和尼龙-1313。这类尼龙具备一般尼龙所不具备的特点,比其他尼龙更抗水,熔点低,能在低温下加工。

制备方法

以菜油或油脚为原料,用传统的方法(皂化酸解、酸化水解或加压水解)水解制成菜油脂肪酸,再从菜油脂肪酸分离出芥酸[2]。对混合脂肪酸采用冷冻、压榨、初步分离后,再采用减压精馏可得较纯的芥酸。

性质

芥酸,属脂肪酸类化合物,含有一个双键的不饱和脂肪酸。分子式为C9H18=C13H24O2;碘值74.98,折射率1.4534,中和值165.72,凝固点为28.0-31.0°C,不溶于水,溶于乙醇、甲醇,易溶于乙醚。在自然界中存在于十字花科芸苔属植物白芥(Brassica alba)种子脂肪及菜子油中,含量颇高。有时也把α-羟-15-二十四碳烯酸。也包括在芥酸内。用稀硝酸、亚硝酸、亚硫酸等处理时,转变为巴西烯酸(反式-13-二十二碳烯酸)

健康危害

眼睛呼吸道皮肤有刺激作用。

注意事项

穿戴合适的防护服装。避免样品与皮肤接触,避免口鼻吸入。

贮存方法

采用内涂PVF的200L/桶或用20mISO不锈钢集装罐包装。存放于阴凉、通风干燥处,远离火源,防止受潮。

食用禁忌

1、菜籽油是一种芥酸含量特别高的油,是否会引起心肌脂肪沉积和使心脏受损目前尚有争议,有冠心病高血压的患者还是应当注意少吃。

2、动物实验证明,大量摄入含芥酸高的菜籽油,可致心肌纤维化引起心肌病变;引起动物增重迟缓,发育不良;生殖力下 降,经试验公鼠饲料中芥酸含量达10%时,即出现睾丸变小,无成熟精子等现象;引起血小板下降。

视频

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参考文献

  1. 芥酸酰胺作用,佰佰安全网,2019-10-23
  2. 菜油脚提取芥酸方法的研究,豆丁网,2014-5-10