羟基查看源代码讨论查看历史
| 羟基 | |
|---|---|
羟基，化学式为-OH，是一种常见的极性基团。羟基主要分为醇羟基，酚羟基等。[1]
羟基与水有某些相似的性质，羟基是典型的极性基团，与水可形成氢键，在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(-OH)，称为氢氧根。
字源
"羟"是化学家发明的字，以"氢"与"氧"二字各取一部份造出。读音则是"氢"的声母(qīng)加上"氧"的韵母及声调(yǎng)利用反切的方式合成一个字。因为j/q/x后面必须接i或ü，所以拼音作qiǎng。
羟基的分类
羟基可以分为两类:醇羟基和酚羟基 [2]
醇羟基
醇羟基与伯、仲或叔碳原子相连为伯醇、仲醇或叔醇，按醇分子中所含羟基数目可分为一羟醇(一元醇)和多羟醇(多元醇)，多元羟醇中的羟基在相邻碳原子上时，叫做邻醇羟基，具有与一羟醇相似的性质，也有一定的特性。
醇羟基的酸性按伯、仲、叔醇的顺序减弱，因此，在-OH键断裂的反应中，其反应速度依次下降，在R-OH键断裂反应中，叔醇的反应速度比伯、仲醇快，在控制下，伯醇氧化成醛(但用较强的氧化剂会使生成的醛转化成羧酸);仲醇氧化为酮(通常稳定.不会进一步氧化);一般叔醇不易被氧化。
酚羟基
酚羟基(-OH) 为酚类的官能团。在C-O-H结构中，氧原子含有孤对p电子，p电子云和苯环的大π电子云从侧面有所重叠，使氧原子上的p电子云向苯环转移，使氢氧原子间的电子云向氧原子方向转移，结果C-O键更牢固，O-H键更易断裂。羟基中氢原子较易电离，使苯酚显示一定的酸性，能和强碱发生中和反应(乙醇则不能)。
有机物中羟基
在有机物中，在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。
羟基直接连在苯环上的称作酚。
醇羟基不体现出酸性(阿伦尼乌斯酸碱理论中)，酚羟基和羧羟基体现出弱酸性(因而苯酚可与钠反应)，酚羟基酸性比碳酸弱，强于碳酸氢根;羧羟基(羧基)，比碳酸强。
常见化合物的乙醇(俗名:酒精)为非电解质，不显酸性。乙醇中只有羟基上的氢可以电离，因而与钠反应时1mol乙醇只产生0.5mol氢气。
羟基与氢氧根
在无机物中，通常含有氢氧根的物质为碱或其它的碱式盐。
含氢氧根的物质溶解于水会电离出氢氧根离子，因此含氢氧根的物质水溶液多体现碱性，但是氢氧根是离子，带负电，与羟基有着本质区别，只有极少数弱碱(共价化合物)自带羟基。
性质
化学反应
1.还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸。
2.弱碱性，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠。虽然呈偏酸性，但很多含羟基有机物的水溶液酸性比水更弱。如甲醇(CH3OH)、乙醇(CH3CH2OH)等。
3.可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯。
4.可发生置换反应，醇羟基与金属钠反应置换了羟基中的氢原子，生成了氢气。
5.可发生取代反应，分子间脱水成醚(R-O-R")R与R"为烃基。
区别
在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此很容易和氢氧根混淆。
区别:1、电子数不同:氢氧根为十电子，羟基为九电子;2、二者电子式不同:氢氧根的氧原子有8个电子包围，羟基的氧原子外有7个电子包围。
虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。
合成保护
羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。