香豆素
香豆素(英语: coumarin )，分子式：C9H6O2，相对分子量146.15，白色结晶固体，熔点68~70℃，沸点298℃/266Pa，相对密度0.9350。天然发现存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中，具有新鲜干草香和香豆香，一般不作食用，允许烟用和外用 。[1]
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，香豆素在3类致癌物清单中。 [2]
中文名：香豆素
英文名：Coumarin
别 称：氧杂茶邻酮;香豆内脂;邻氧萘酮;2H-1-苯并吡喃-2-酮
化学式:C9H6O2
分子量:146.14
目录
简介
WinID：023V
中文名称：香豆素
英文名称：o-Naphthyl ketone oxygen
别名名称：香豆内脂、邻氧萘酮、氧杂萘邻酮 [3] 、邻羟基桂酸内酯、1,2-苯并吡喃酮、o-羟基肉桂酸内酯等
更多别名：Coumarin Oxygen phthalazinon adjacent ketone Salicylic acid lactone 1,2-Benzopyrone 1-Benzopyran-2-one o-Hydroxycinamic acid lactone (Z)-o-Coumarinic acid lactone
分子式：C9H6O2
分子量：146.14
CAS号：91-64-5
MDL号：MFCD00006850
EINECS号：202-086-7
RTECS号：GN4200000
BRN号：383644
PubChem号：24892679
分类
1.简单香豆素类：只有苯环上有取代基的香豆素。
2.呋喃香豆素类（furocoumarins）：香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。
3.吡喃香豆素类（pyranocoumarins）：香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。
4.双香豆素类，异香豆类及其他香豆素。
活性
物性数据
1.性状：无色片状或粉状、浅黄色结晶，具有芳香气味。
2.密度（g/mL,20/4℃）：0.935
3.熔点（ºC）：69
4.沸点（ºC,常压）：297~299
5.沸点（ºC,1.3kPa）：154
6.沸点（ºC,0.67kPa）：139
7.闪点（ºC）：162
8.升华温度（ºC）：100
9.溶解度（g/100mL,25ºC,水）：0.25
10.溶解度（g/100mL,100ºC,水）：2.0
检识反应
1.异羟肟酸铁反应 ：碱性条件下，香豆素内酯可开环，与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸，然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。
2.三氯化铁反应： 含有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反应。
3.Gibbs反应： 2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。
4.Emerson反应： 氨基安替比林和铁氰化钾，可与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。
3、4都要求香豆素分子中必须有游离的酚羟基，且酚羟基对位没有取代基时才呈阳性反应。
香气：清甜似香豆豆香，带干的药草香、茴辛香，稀释后似干草、坚果、烟叶气息，沉闷持久。
合成方法
香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的内酯，要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，一般在Perkin W反应中，产物中两个大的基团（HOC6H4-，-COOH）总是处于反式的，但是反型不能产生内酯，因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因，事实上此反应中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。
相关药品
香豆素类药物
香豆素类药物是一类口服抗凝药物。它们的共同结构是4-羟基香豆素。同时，双香豆素还可以用于对付鼠害。当初人们在牧场牲畜因抗凝作用导致内出血致死的过程中发现的双香豆素，意识到了这一类物质的抗凝作用，引起了之后对香豆素类药物的研究和合成，从而为医学界提供了多一种重要的凝血药物。
常见的香豆素类药物有双香豆素（dicoumarol）、华法林（warfarin，苄丙酮香豆素）和醋硝香豆素（acenocoumarol，新抗凝）。
中药化学
胡桐(Calophyllum lanigerum)中香豆素（+）calanolide A 是强大的HIV-1逆转录酶抑制剂，作为艾滋病药物研制，美国FDA已经批准进入三期临床。
毒理学数据
1.急性毒性：口服- 大鼠 LD50：293 毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LD50：196 毫克/公斤。
2.食品中最高用量是5mg/kg食品；含酒精饮料中是10mg/kg饮料。美国酒精、烟草、武器管理局（BATF）1974年规定：在酒类中限制香豆素含量不超过5mg/kg。
药理作用
香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合，抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化，维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂，或者是竞争性抑制剂（参见酶）。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制，而其前体是没有凝血活性的，因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。
不良反应及禁忌
凝血酶原时间应控制在25~20秒（正常值12秒），过量易发生出血。可用维生素K对抗，必要时输新鲜血浆或全血以补充凝血因子。禁忌症同肝素。
生物活性
1.毒性
2.抗病毒作用
3.抗肿瘤作用
4.抗骨质疏松作用抗凝血作用
5.对心血管系统的作用
6.光敏作用
性质与稳定性
香豆素是顺式邻位羟基肉桂酸的内酯。能发生卤化、硝化、磺化、氢化等反应。
有毒，大鼠经口LD50293mg/kg，小鼠经口LD50196mg/kg，小鼠腹腔注射LD50220mg/kg。工作场所应有良好的通风，设备应密闭，操作人员应穿戴防护用具。
存在于白肋烟烟叶中。
天然存在于黑香豆、香荚兰豆、薰衣草油、肉桂油、香茅油、秘鲁香脂中。
贮存方法
本品应密封于阴凉干燥处避光保存。
50kg内衬塑料袋纸板桶包装。贮运中应注意干燥、通风、防晒、防潮、隔热。
视频
中药学专业一第三章香豆素和木脂素01讲 袁浩
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参考文献
- ↑ [孙宝国．香料与香精：中国石化出版社，2000：105]
- ↑ | ．国家食品药品监督管理局，引用日期2017-12-25
- ↑ [韩业晶 ．香豆素及其衍生物的合成方法及其研究进展：广东化工，2014]
- ↑ [周家驹，谢桂荣，严新建．中药抗癌活性成分：科学出版社，2012：403]