乙酸酐

乙酸酐圖片來自百科知識

乙酸酐是由乙酸衍生出來的酸酐，分子式為官能基|碳|氫|3|碳|氧||2|氧，常縮寫為Ac₂O。在有機合成中常用它作乙酰化試劑或失水劑。在室溫下乙酸酐為無色液體，與空氣中的水分反應，從而散發出乙酸的強烈味道。

用途

Ac₂O主要用來乙酰化纖維素製取醋酸纖維^[1] ，應用在膠片和其他領域中。

一般醇類和胺類可被乙酰化。例如乙酸酐與乙醇的反應為：

(CH₃CO)₂O + CH₃CH₂OH → CH₃CO₂CH₂CH₃ + CH₃CO₂H

通常以鹼，如吡啶作為催化劑。具有路易斯酸性的鈧鹽也可作為催化劑。

阿司匹林（乙酰水楊酸），是用乙酸酐對水楊酸乙酰化來製取的。乙酸酐與嗎啡反應可用於合成海洛因，因此它被美國司法部緝毒署列為第二類易製毒化學品。

rm (CH_3CO)_2O + C_{17}H_{19}NO_3 {=\!=\!=\!=} C_{21}H_{23}NO_5 + H_2O

乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化製得，常以銠和鋰的碘化物作催化劑：

{CH}_3\{CO}_2\{CH}_3 + \{CO} \left( \{CH}_3\{CO}\right)_2\{O}

該反應中，乙酸甲酯先被轉化為碘甲烷和一個乙酸鹽。然後碘甲烷的羰基化得到乙酰碘，和乙酸鹽或乙酸反應生成產物。由於乙酸酐在水中不穩定，該反應需在無水環境中進行。相比之下，孟山都乙酸合成法雖然也涉及含銠催化劑催化羰基化碘甲烷，但起碼有部分反應是在水溶液中的。

1922年，隨着由乙酸酐合成的醋酸纖維需求量大大增加，瓦克（Wacker Chemie）發明了一種新的製取乙酸酐的方法，即以乙烯酮和乙酸反應來製取。該反應中的乙烯酮可由乙酸高溫失水獲得。

乙酸酐價格很便宜，在實驗室中通常不需製取，直接購買使用。

乙酸酐在水中的溶解度大約是2.6%（以質量）。但是和其他酸酐一樣，其水溶液不穩定，容易發生水解反應生成乙酸：

left( \{CH}_3\{CO}\right)_2\{O} + \{H}_2\{O} \2\{CH}_3\{COOH}

乙酸酐具有刺激性而且可燃。由於它可與水反應，滅火時常選用二氧化碳或醇泡沫。乙酸酐蒸汽對人有害。