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苯甲醇是最简单的芳香醇之一,可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中,例如茉莉花油风信子油秘鲁香脂中都含有此成分。

基本信息

中文名称苯甲醇

CAS NO.100-51-6

中文别名 苄醇; 天然苯甲醇; 苄醇

英文名称 Benzyl alcohol

英文别名 Phenylmethanol; Benzyl alcohol 98+%; Benzyl Alcohol BP; Poly(4-hydroxymethyl)styrene; alpha-Hydroxytoluene; alpha-toluenol; Benzenecarbinol; Benzenemethanol; (hydroxymethyl)benzene; Hydroxytoluene; Phenylcarbinol; Phenylmethyl alcohol; Natural benzyl alcohol

英文缩写 BnOH

EINECS 202-859-9

分子式 C7H8O

InChI=1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2

作用与用途

苄醇是极有用的定香剂,是茉莉、月下香、伊兰等香精调配时不可缺少的香料。用于配制香皂;日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化,一部分生成苯甲醛和苄醚,使市售产品常带有杏仁香味,故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛。用于涂料溶剂;照相显影剂;聚氯乙烯稳定剂;医药;合成树脂溶剂;维生素b注射液的溶剂;药膏或药液的防腐剂。可用作尼龙丝;纤维及塑料薄膜的干燥剂,染料;纤维素酯;酪蛋白的溶剂,制取苄基酯或醚的中间体。同时,广泛用于制笔(圆珠笔油);油漆溶剂等。

苄醇在化妆品组分中为限用防腐剂,最大用量为1%。

GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。亦为定香剂油脂溶剂。作为香料,主要用于配制浆果、果仁等型香精。用于制备花香油和药物等,也用作香料的溶剂和定香剂;用作溶剂、增塑剂、防腐剂, 并用于香料、肥皂、药物、染料等的制造。

理化性质

物理性质 外观与性状:无色液体,有芳香味。

熔点(℃):-15.3

相对密度(水=1):1.04(25℃)

沸点(℃):205.7

相对蒸气密度(空气=1):3.72

相对密度(水=1):1.0419

分子式:C7H8O

分子量:108.13

饱和蒸气压(kPa):0.13(58℃)

闪点(℃):100

引燃温度(℃):436

溶解性:微溶于水,易溶于醇、醚、芳烃。

折光率:1.5396

CAS号:100-51-6

化学性质 经氧化或脱氢反应生成苯甲醛。加氢可生成甲苯、联苄或甲基环己烷、环己基甲醇。与羧酸进行酯化反应生成相应的酯。在氯化锌、三氟化硼、无水硼酸或磷酸及硫酸存在下,缩合成树脂状物。

危险性

健康危害:具有麻醉作用,对眼、上呼吸道、皮肤有刺激作用。摄入引起头痛、恶心、呕吐、胃肠道刺激、惊厥、昏迷。

燃爆危险:该品可燃,有毒,具刺激性。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

风险术语 R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.

吸入及吞食有害。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。

食入:饮足量温水,催吐。洗胃,导泄。就医。

消防措施

危险特性:遇明火、高热可燃。

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳

灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。

应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作处置

操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

生态学资料

生态毒理毒性: 水中含量 350mg/L时,萤光假单孢菌对葡萄糖的降解受抑制;水中含量大于1000mg/L,大肠杆菌对葡萄糖的降解受抑制。

其它有害作用: BOD5(五天生化需氧量):1.55g(氧)/g(样品)COD(化学需氧量):2.42g(氧)/g(样品)ThOD: 2.519(氧)/g(样品)

制备

氯化苄水解法

以氯化苄为原料,在碱的催化作用下加热水解而得。香料级苄醇的规格(QB792-81):相对密度1.041-1.046,折光率1.538-1.541,沸程203-206℃馏出量在95%以上,溶解度全溶于30倍容量的蒸馏水中,含醇量≥98%,含氯试验(N.F)为副反应。原料消耗定额:氯化苄1600kg/t;纯碱1000kg/t。[1]


甲苯氧化法

在碱性催化剂的作用下,将甲苯氧化制备苯甲醇,考虑到苯甲醇从反应产物乙酸、乙酸苄酯和水中很难分离,于是在特定的催化剂碘化苯乙烯-二乙烯基苯的作用下,循环反应;并且也可以将乙酸苄酯、甲醇进行 酯交换反应,经过分离和提纯,可以得到高纯度的苯甲醇。

苯与甲醛合成苯甲醇

以 β-环糊精为母体,先与马来酸酐反应合成双(6-氧-丁烯二酸单酯)β-环糊精(简写 E1),后用氯乙酸修饰 E1,得到了双[6-氧-(3-脱氧柠檬酸单酯)] β-环糊精(简写 E2),再利用 E1或 E2作为催化剂,催化苯和甲醛反应生成苯甲醇。

苄酯水解反应制备苯甲醇

以甲酸苄酯、丙酸苄酯、乙酸苄酯或苯甲酸苄酯等为原料,在温度 150-320℃之间进行液相水解制备苯甲醇。水解后将反应混合物冷却80-180℃的温度,分层,分离出有机相就可以获得纯度大于 98%的苯甲醇,转化率大于 98%。[2]

參考來源