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胸苷化学分子结构。原图链接

胸苷(deoxythymidine )或称deoxyribosylthymine ,胸腺嘧啶脱氧核糖苷是嘧啶的脱氧核苷。脱氧胸苷是DNA 核苷T,与双链DNA中的脱氧腺苷(A)配对。 在细胞生物学中,它用于同步 G1 /早期S期的细胞。在生产抗逆转录病毒药物 叠氮胸苷 (AZT)时由于需要使用胸苷而导致的胸腺嘧啶使用激增之前,世界上大部分的胸苷生产都来自鲱鱼精子[1]胸苷几乎只存在于DNA中,但也存在于tRNA的T环中。

结构和属性

胸苷在其组成中,脱氧胸苷是由连接到嘧啶碱基胸腺嘧啶的脱氧核糖 (戊糖)组成的核苷 。

脱氧胸苷可以被一个,两个或三个磷酸基团磷酸化,生成dTMP (脱氧胸苷磷酸),dTDP或dTTP(分别用于d-磷酸和t-磷酸)。

它以白色小晶体或白色粉末状 固体形式存在。分子量为242.229 u , 熔点为185 °C 。脱氧胸苷在标准温度和压力(STP)下的稳定性非常高。

脱氧胸苷是无毒的,它是DNA中四个核苷之一的一部分,是一种天然存在的化合物,存在于所有活生物体和DNA病毒中。RNA代替胸苷,而包含尿苷(尿嘧啶与核糖连接 )。尿嘧啶在化学上与胸腺嘧啶非常相似,胸腺嘧啶也称为5-甲基尿嘧啶。由于胸腺嘧啶核苷酸是DNA(而不是RNA)的前体,因此经常会省略前缀“去氧”,即,脱氧胸腺嘧啶核苷通常仅称为胸苷。

胸苷被列为化学致畸物 。[2]

修改后的类似物

碘脱氧尿苷是一种放射增敏剂,可增加电离辐射对DNA的破坏程度。

叠氮胸苷(又名:齐多夫定,AZT)–用于治疗HIV感染。 AZT 抑制逆转录过程 ,这是病毒生命周期中的关键步骤。

放射性标记的胸苷(TdR),例如tri化的胸苷(3 H-TdR),通常用于细胞增殖测定。 胸腺嘧啶核苷被掺入分裂细胞中,并且掺入的水平(使用液体闪烁计数器测量)与细胞增殖量成正比。 例如,可以以这种方式在淋巴细胞增生性疾病中测量淋巴细胞的增殖。

溴脱氧尿苷(BrdU)是另一种胸苷类似物,通常用于检测活组织中的增殖细胞。

5-乙炔基-2′-脱氧尿苷 (EdU)是一种胸苷类似物,被掺入分裂细胞的DNA中,用于测定细胞培养物或活组织中的DNA合成。 可以通过使用点击化学与荧光叠氮化物共价结合来可视化,这比用于暴露BrdU抗体表位的条件要苛刻得多。

Edoxudine是一种抗病毒药 。

参考资料

  1. 石井诚; 白雪秀行; 横河贤三(Kenzo Yokozeko),通过嘌呤核苷和胸腺嘧啶酶催化生产嘌呤核苷5-甲基尿苷的方法 ,农业生物化学
  2. 已知或被认为是致畸物的化学物质清单主要取自N.Irving Sax和Richard J.Lewis的《工业材料的危险特性》,第七版