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| 稠環芳香烴 |
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中文名稱；稠環芳香烴 茚；重要的芳香烴產品 芳香烴:；單環上碳、氫比例為1:1 例如；1,2,9,10-四甲基菲 |
稠環芳烴，又名多環芳烴是一種從輕質石油中析出黃色片狀或針狀結晶，有淡綠色熒光。在工業上無生產和使用價值，一般只作為生產過程中形成的副產物隨廢氣排放。[1]
物質常數
國標編號 ---- CAS號：193-39-5
中文名稱：茚並[1，2，3-cd]芘
英文名稱：Indeno[1,2,3-cd]Pyrene；InP
別 名：多環芳烴(PAH)；稠環芳烴
分子量：276
蒸汽壓
表面活性劑可增加其水中溶解度，在橄欖油中的溶解度為0.6mg/2ml
密 度：穩定性
危險標記
人們對環境中多環芳烴的毒性的全面研究還比較少。在環境中很少遇到單一的多環芳烴(PAH)，而PAH混合物中可能發生很多相互作用。PAH化合物中有不少是致癌物質，但並非直接致癌物，必須經細胞微粒中的混合功能氧化酶激活後才具有致癌性。第一步為氧化和羥化作用，產生的環氧化物或酚類可能再以解毒反應生成葡萄糖苷、硫酸鹽或穀胱甘肽結合物，但某些環氧化物可能代謝成二氫二醇，它依次通過結合而生成可溶性的解毒產物或氧化成二醇-環氧化物，這後一類化合物被認為是引起癌症的終致癌物。PAH的化學結構與致癌活性有關，分子結構的改變，常引起致癌活性顯著變化。在苯環駢合類的多環芳烴中有致癌活性的只是4至6環的環芳烴中的一部分。茚並[1，2，3-cd]芘的相對致癌性較弱。
代謝、降解
PAH具有高度的脂溶性，易於經哺乳動物的內臟和肺吸收，能迅速地從血液和肝臟中被清除，並廣泛分布於各種組織中，特別傾向於分布在體脂中。雖然PAG有高度的脂溶性，但是在動物或人的脂肪中幾乎無生物蓄積作用的傾向，主要因為PAH能迅速和廣泛地被代謝，代謝產物主要以水溶性化合物從尿和糞中排泄。在環境大氣和水體中的PAH受到足夠能量的陽光中紫外線的照射時會發生光解作用，土壤中的某些微生物可以使PAH降解，但分子量較大的茚並[1，2，3-cd]芘的光解、水解和生物降解是很微弱的。
遷移、轉化
環境中的PAH主要來源於煤和石油的燃燒，也可來自垃圾焚燒或森林大火。其生成量同燃燒設備和燃燒溫度等因素有關，如大型鍋爐生成量很低，家用煤爐生成量很高。柴油和汽油機的排氣中，以及煉油廠、煤焦油加工廠和瀝青加工廠等排出的廢氣和廢水中都含有PAH。PAH還存在於熏制的食物和香煙煙霧中。PAH大多吸附在大氣和水中的微小顆粒物上，大氣中的PAH為通過沉降和降水而污染土壤和地面水，研究表明，除了工業排污外，大氣降水是徑流排水中PAH的主要來源。由於PAH的水中溶解度低和親脂性較強，因此該類化合物易於從不中分配到沉積物、有機質及生物體內，其結果使水中PAH的濃度較低，而在沉積物中殘留濃度較高。
監測方法
GB/T 28189-2011 《紡織品 多環芳烴的檢測》（現行）
GB/T 29493.4-2013 《紡織染整助劑中有害物質的測定 第4部分：稠環芳烴化合物》（未實施）
GB/T 7363-1987 《石蠟中稠環芳烴試驗法》（現行）
氣相色譜法《空氣中有害物質的測定方法》(第二版)，杭士平編
氣相色譜法《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環境監測總站等譯
HJ 805-2016 《土壤和沉積物 多環芳烴的測定 氣相色譜-質譜法》
HJ 784-2016 《土壤和沉積物 多環芳烴的測定 高效液相色譜法》
HJ 647-2013 《環境空氣和廢氣 氣相和顆粒物中多環芳烴的測定 高效液相色譜法》
HJ 646-2013 《環境空氣和廢氣 氣相和顆粒物中多環芳烴的測定 氣相色譜-質譜法》
環境標準
歐洲共同體(1975)飲用水 0.0001mg/L(PAH)
應急處理
處置：由於PAH與懸浮固體緊密結合，所以可以通過採用水處理措施降低濁度來保證PAH含量降至最低水平。
預防措施：由於PAH污染人類環境的範圍很廣，產生污染的具體原因很多，所以預防措施涉及的工藝操作過程，廢水廢氣的綜合利用和處理，自來水的淨化和消毒，改進汽油燃燒過程，改良食品煙熏劑，提供間接烘烤，養成個人衛生習慣(不吸煙或少吸煙)等。
中草藥降低捲菸煙氣中稠環芳烴的研究
1 前言
稠環芳烴PAH是捲菸煙氣中的一類化合物，其中許多物質已經被證實在吸煙致癌中起着主要作用，如苯並[a]芘等[1,2,3]。從70年代起煙草科學家就在孜孜不倦地尋求降低煙草中稠環芳烴的方法，如在煙絲中加入ZnO晶體和硝酸鹽降低捲菸煙氣中的稠環芳烴[4,5]。80年代通過在濾嘴絲束加入活性炭來吸附捲菸煙氣中的稠環芳烴[6,7]。中草藥的研究和應用在中國有着悠久的歷史和豐富的經驗，本研究目的之一是利用中草藥降低捲菸煙氣中的稠環芳烴。
為此建立一個可靠、簡便、高回收率的捲菸煙氣中稠環芳烴分析方法也是本研究的目的之一。五十年代起即有文獻報道，通過對捲菸煙氣進行提取純化富集後，用GC-FID、HPLC或GC-MS檢測[8,9,10]。但上述文獻中報道的分析方法的前出理步驟大部分相當繁瑣，而且包含多次的溶液萃取和加熱濃縮，這勢必引入溶劑污染並造成樣品的損失，從而使測定的干擾增加，回收率降低，並導致偏差的增大。本研究用二次柱層析對樣品進行分離和純化，用GC-MS進行定性和定量分析。
2原理
捲菸煙氣中稠環芳烴形成有很多途徑，其中最主要的就是煙草中各種有機物熱裂解產生含不同碳數的自由基，由這些自由基參與稠環芳烴的形成。另一主要途徑是通過煙草中已經存在的骨架結構化合物形成的，如甾族類化合物。其他如支鏈的環化也可以形成稠環芳烴。由於稠環芳烴的形成的途徑的不同，所以僅通過催化劑的方式解決所有途徑可能產生的稠環烴是不夠的。
從結構上看，稠環芳烴及其在形成過程中的中間產物都具有共軛不飽和結構，一般有能產生熒光現象的特徵。通過熒光實驗發現，中草藥中的某些有效成分能夠降低甚至淬滅其熒光強度。這說明中草藥中的有效成分能夠消除稠環芳烴及其中間產物中的共軛雙鍵，從而起到降低捲菸煙氣中的稠環芳烴的作用。
參考來源