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| 偶氮苯 |
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中文名;偶氮苯 化学式;C12H10N2 CAS登录号;103-33-3 熔 点;66 °C 外 观;橙色至红色晶体 闪 点;122.9°C 危险性描述;遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。 分子量;182.2213 沸 点;293 °C 密 度;1.02 g/cm3 英文名;Diazene, 1,2-diphenyl- |
偶氮苯（Azobenzene），是一种有机物，分子式为C12H10N2 ，分子量为182.2213，有顺（Z）-反（E）-异构体（还可以用顺（cis）-反（trans）表示）。反式为橙红色棱形晶体，蒸气为深红色，溶于乙醇、乙醚和醋酸，不溶于水。顺式为橙红色片状晶体，不稳定，在常温下慢慢变成反式。偶氮苯有毒，易燃；在碱性条件下还原成氢化偶氮苯，在锌和醋酸中还原成苯胺，在醋酸中用二氧化铬氧化生成氧化偶氮苯。
工业上用硝基苯在氢氧化钠与锌反应制得。用于染料的制造和橡胶促进剂。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，偶氮苯在3类致癌物清单中。[1]
目录
简介
中文同义词：苯偶氮苯;二苯二亚胺;偶氮苯;二苯二胺；
英文同义词：TRANS-AZOBENZENE;(E)-1,2-Diphenyldiazene;Azobenzeen;Azobenzen;azobis-benzen;Azobisbenzene;Azodibenzeneazofume;Azofume；
EINECS号：203-102-5；
CAS: 103-33-3；
Mol文件：103-33-3.mol。
外观与性状：橙色片状晶体。
CAS：103-33-3
熔点(℃)：68
相对密度（水=1）：1.203
沸点(℃)：293
分子式：C12H10N2
分子量：182.23
饱和蒸气压(kPa)：0.133(103.5℃)
引燃温度(℃)：476.7
溶解性：不溶于水，溶于醇、醚。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：58.85
2、 摩尔体积（m3/mol）：178.1
3、 等张比容（90.2K）：447.5
4、 表面张力（dyne/cm）：39.8
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：23.33
光响应性质
偶氮苯化合物含有共轭π体系，在紫外光至可见红光波段具有很强的吸收。偶氮苯化合物在紫外光区域显示一组很强的π-π*跃迁，而在可见光区域显示一组较弱的n-π*跃迁。对大多数偶氮苯化合物而言，反式异构体在紫外光照射条件下，可以高效的转变为顺式异构体，而在加热或可见光照射条件下，顺势异构体又可以完全可逆的转变为反式异构体。
稳定性
有毒，易燃；在碱性条件下还原成氢化偶氮苯，在锌和醋酸中还原成苯胺，在醋酸中用二氧化铬氧化生成氧化偶氮苯。遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。
毒理学数据
低毒，半数致死量（大鼠，经口）1000mg/kg。有致癌可能性。
生态学数据
对水是极其危害的，对鱼类有毒性，切勿让产品进入水体。
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.8
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量：2
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：24.7
7、 重原子数量：14
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：157
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
制备
由硝基苯按下面反应而得。将硝基苯、甲醇及氢氧化钠溶液加热保持76℃，在搅拌下慢慢加锌粉，保温搅拌16h；再加入锌粉，保温反应48h。趁热过滤，冷却，在粗品中加入20%盐酸在70℃下溶化后，冷却过滤，将结晶物在水浴中加热70-80℃，放冷过滤，最后经用乙醇重结晶、干燥而得。
应用
主要用于有机合成、杀螨剂,也用于联苯染料的制造，也用作橡胶促进剂。
风险术语
R11高度易燃。
R23吸入有毒。
R24与皮肤接触有毒。
R25吞食有毒。
安全术语
S7保持容器密封。
S16远离火源。
S29切勿倒入下水道。
健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。具刺激作用，致敏作用。受热分解释出氮氧化物。
环境危害：对环境有危害。
燃爆危险：该品可燃，具刺激性，具致敏性。
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。
小量泄漏：小心扫起，置于袋中转移至安全场所。
大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
参考来源
参考资料
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