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曹操则是处于四战之地，除了北方的袁绍，关中诸将尚在观望，南边刘表、张绣不肯降服，东南孙策蠢蠢欲动，暂时依附的刘备也是貌合神离。尽管如此，当时的一些有识之士，包括曹操的谋士荀彧、郭嘉，还在张绣麾下的贾诩，以及凉州从事杨阜，在综合分析了曹、袁的优劣后，认为袁绍外宽内忌，好谋无决，他们都看好曹操，认为局势会向着有利于曹的方向变化。公元198年（建安三年）十月，河内郡太守张杨欲出军救援吕布时却为部下杨丑所杀，曹操解除进攻徐州吕布的后顾之忧，十一月，吕布被曹操消灭；公元199年（建安四年），张杨旧部眭固杀杨丑，欲北投袁绍，曹操派史涣、曹仁击破眭固，取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北<ref>[http://www.guoxuedashi.com/a/295y/6161j.html 《三国志》：四年春二月，公还至昌邑。张杨将杨丑杀杨，眭固又杀丑，以其觽属袁绍，屯射犬。夏四月，进军临河，使史涣、曹仁渡河击之。固使杨故长史薛洪、河内太守缪尚留守，自将兵北迎绍求救，与涣、仁相遇犬城。交战，大破之，斩固。公遂济河，围射犬。洪、尚率觽降，封为列侯，还军敖仓。以魏种为河内太守，属以河北事。]，国学大师</ref>，六月，袁术病死，十一月张绣投降曹操<ref>[http://www.guoxuedashi.com/a/295y/6170y.html 《三国志》：是后，太祖拒袁绍于官渡，绍遣人招绣，并与诩书结援。]，国学大师</ref>。刘表坐观成败[4] ，孙策保守江东。局势变得更加明朗。

袁绍举兵南下的消息传到许都，曹操部将多认为袁军强大不可敌。但曹操却根据他对袁绍的了解，认为袁绍志大才疏，胆略不足，刻薄寡恩，刚愎自用，兵多而指挥不明，将骄而政令不一，于是决定以所能集中的数万兵力抗击袁绍的进攻。为争取战略上的主动，他作出如下部署：派臧霸率精兵自琅玡（今山东临沂北）入青州，占领齐（今山东临淄）、北海（今山东昌乐）、东安（今山东沂水县）等地，牵制袁绍，巩固右翼，防止袁军从东面袭击许都；曹操率兵进据冀州黎阳（今河南浚县东，黄河北岸），令于禁率步骑二千屯守黄河南岸的重要渡口延津（今河南延津北），协助扼守白马（今河南滑县东，黄河南岸）的东郡太守刘延，阻滞袁军渡河和长驱南下，同时以主力在官渡（今河南中牟东北）一带筑垒固守，以阻挡袁绍从正面进攻；派人镇抚关中，拉拢凉州，以稳定翼侧。从以上部署看，曹操所采取的战略方针，不是分兵把守黄河南岸，而是集中兵力，扼守要隘，重点设防，以逸待劳，后发制人。从当时情势而言，这种部署是得当的。首先，袁绍兵多而曹操兵少，千里黄河多处可渡，如分兵把守则防不胜防，不仅难以阻止袁军南下，且使自己本已处于劣势的兵力更加分散。其次，官渡地处鸿沟上游，濒临汴水。鸿沟运河西连虎牢、巩、洛要隘，东下淮泗，为许都北、东之屏障，是袁绍夺取许都的要津和必争之地。加上官渡靠近许都，后勤补给也较袁军方便。[1]

十二月，当曹操正部署对袁绍作战时，刘备起兵反曹，占领下邳，屯据沛县（今江苏沛县）。刘备军增至数万人，并与袁绍联系，打算合力攻曹。曹操为保持许昌与青、兖二州的联系，避免两面作战，于次年二月亲自率精兵东击刘备，迅速占领沛县，转而进攻下邳，迫降关羽。刘备全军溃败，只身逃往河北投奔袁绍。当曹、刘作战正酣之时，袁绍谋士田丰建议袁绍“举军而袭其后”，但袁绍以幼子有病为辞拒绝采纳，致使曹操从容击败刘备回军官渡 <ref>[5http://www.guoxuedashi.com/a/59j/149203v.html 《资治通鉴全译》：曹操击刘备，破之，获其妻子；] ，国学大师</ref> 。