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19岁的时候，肯尼为赫斯顿的一个小制作室录制了一首名为《疯狂的感觉（this crazy feeling）》的歌曲，他在美国德猕公司工作的兄弟为这张唱片做推广。后来，加入了“新基督游吟诗人”乐队，并参与录制了乐队1967年的热门歌曲专辑。1975年，肯尼·罗杰斯与“联合艺术家”签约。制作人莱瑞、布鲁特打算把他培养成在流行音乐及乡村音乐上都有所成就的音乐家。超过50年的音乐生涯中，肯尼·罗杰斯灌录了59张专辑，全球总销售量超过一亿张。