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1990年， [[ 北野武 ]] 主演的電影《摘星》是高橋一生參演的第一部作品。1995 年，他擔任 [[ 吉卜力 ]] 經典動畫《心之谷》男主角天澤聖司的配音。為《心之谷》配音時的高橋一生，時接受《朝日新聞》記者訪問，當時15歲的他聰慧早熟，他向記者說：「有幸擔任為天澤聖司（配音）的工作，我發現『一生懸命』這件事非常帥氣，抱持信仰、不偏移地向前邁進，絕對不是害羞丟臉的事。以認真的方式生活，也許會被認為惹人煩、姿態難堪、很俗，但就是因為如此，所以才更顯得帥氣吧。」

兒童劇團出身的高橋，以2001年《フォーティンブラス》準主角之姿在「劇團扉座」以演員身分出道。其為人所知的[[聲優]]演藝活動，有《心之谷》、《兒時的點點滴滴》等。並經常演出知名編劇[[宮藤官九郎]]以及[[坂元裕二]]的作品。<ref name=“womany">{{cite web |url=https://womany.net/read/article/15461 | title= Beautiful Man 我們愛高橋一生，因他演活了理想男人的破綻 | language=zh | date= | publisher=U2電影館 | author= | accessdate=2019-07-24}}</ref>

配音工作結束兩周之後， 高橋一生 踏 就進 入 戲劇界 了變聲期 ， 當過童星 無法繼續配音演員 的 母親佔 工作。為 了 很大因素 演員夢想 ， 但他出身 高橋一生先後進入日本最有名的「造星工廠」堀越高中和扉座劇團學習表演。 在 複雜 生活困苦的情況下，高橋一生的演藝生涯也面臨著高開低走 的 家庭 危機，雖然出演了不少作品 ， 母親嫁過 3 次 但全部都是配角 ， 他 而且基本都 是家 中支柱，長兄代父，肩負起照顧弟弟 裡蹲、殺人犯這樣「陰暗」 的 責任。後頭有四個同母異父的弟弟 角色 ， 和四弟與五弟 漸漸被定型令高橋一生十 分 別相差 17 與 19 歲 苦惱 。<ref name= “womany“U2">{{cite web |url=https://womanywww.netu2mtv.com/readmovie/articleactor/15461?utm_expida=39413488-32.ty3qBbX5QQG9iopnCQxXxw.0&utm_referrer=https%3A%2F%2Fwomany.net%2Fread%2Farticle%2F15461 高橋一生 | title= Beautiful Man 我們愛 高橋 ㄧ 一 生 ，因他演活了理想男人的破綻 Issei Takahashi | language=zh | date=2018-03-01 | publisher=Womany U2電影館 | author= 婉昀 | accessdate=2019-07-24}}</ref>

[[File:高橋一生的鼻子2009年開刀留下疤痕.jpg | thumb | 300px | 高橋一生的鼻子2009年開刀留下疤痕 <br> [https://ent.ltn.com.tw/news/paper/1085862 原圖鏈接] ]]2009年，高橋一生因鼻子長瘤，選擇開刀切除，在臉上留下約10元硬幣大小及一道弧形疤，疤痕至今仍相當明顯，全靠角度或化妝遮蓋。事後他受訪時透露，當初他一度喪失自信，但一想到愛看戲的祖母，當初送他到劇團，就是為了看心愛孫子演戲，即使祖母已經過世，他仍靠這股力量支撐到現在。<ref name=“自由">{{cite web |url=https://ent.ltn.com.tw/news/paper/1085862 | title= 高橋一生鼻子留疤 險退演藝圈 | language=zh | date=2017-03-15 | publisher=自由時報 | author= | accessdate=2019-07-24}}</ref> 2013年，日本著名編劇坂元裕二邀請高橋一生演出《woman》一劇，成為了他演員生涯的轉折點。坂元裕二台詞功力極強，讓高橋一生展現出了獨一無二的魅力。在《woman》中，高橋一生扮演的不再是內心陰暗的角色，而是一個非常積極向上的陽光青年，這個角色成為了高橋一生的轉型契機，自此，高橋一生開始嘗試更多元化的角色，戲路不斷拓寬。<ref name=“U2"/> 2015年，35歲時，命運之神終於看見他，高橋一生接拍日劇《民王》裡「小秘書」貝原一角，純粹綠葉，而且要演繹出毒舌兼呆萌的特質，卻意外地搶鏡。就是這角色，給予高橋遲來的肯定，翻轉了外界對高橋一生出道以來的童星和陰鬱印象，他不單拿下了2015年日劇學院賞最佳男配角，還徇眾要求加推特別劇場《秘書貝原和6位有病的客人》。爆紅後的高橋一生在隔年接下了 5 部戲劇作品，並且在 2017 年的《四重奏》中，演出注重細節卻蠻恨不講理的中提琴手「家森」使高橋一生獲「色氣男神」的封號，也奠定了他在日本藝能界中的實力派演員地位。<ref name=“jusky">{{cite web |url=https://www.juksy.com/archives/76831?gp=3 | title= 離家 13 年仍是混蛋老爹？高橋一生曾拒看癌母、斷絕關係　《多桑不在家》演出自己故事！ | language=zh | date=2017-03-15 | publisher=Jusky | author= | accessdate=2019-07-24}}</ref> 日劇《民王》裡，他詮釋的貝元秘書，日劇《四重奏》裡，他是小提琴手家森諭高，這兩個角色讓他迅速竄紅，不是因他演活白馬王子，而是他演活男子氣概裡不允許表顯的脆弱部分，演活理想男人的破綻，而也是那些陰柔或脆弱的面向，讓他充滿魅力，讓他可愛，讓他看起來真實。<ref name=“womany"/> ===複雜的家庭背景===高橋一生踏入戲劇界，當過童星的母親佔了很大因素，但他出身在複雜的家庭，母親嫁過 3 次，他是家中支柱，長兄代父，肩負起照顧弟弟的責任。後頭有四個同母異父的弟弟，和四弟與五弟分別相差 17 與 19 歲。<ref name=“womany"/> 生父在高橋一生幼稚園時過世，媽媽也是罹癌早逝，他獨自養活4個弟弟，高橋一直以父親身份照顧弟弟，一家人過著欠債的貧困生活，在 [[ 笑福亭鶴瓶 ]] 的一線演員節目訪談中，高橋坦白但也自豪地說，「我換尿布速度超快」<ref name=“ET">{{cite web |url=https://www.ettoday.net/news/20181103/1297594.htm#ixzz5uaIm1vwg | title= 終於把弟弟養大！高橋一生：我沒父母⋯　38歲願望令人心疼 | language=zh | date=2018-11-03 | publisher=ETtoday新聞雲 | author=吳睿慈 | accessdate=2019-07-24}}</ref>，平時兄弟都很仰慕高橋，也因此高橋十分愛護他的弟弟，奇妙的是，4位弟弟平時都用敬語與他對話，「哥哥您下次有空吃飯嗎？」兄弟間的相處方式特別。<ref name=“ET2">{{cite web |url=https://www.ettoday.net/news/20181103/1297388.htm#ixzz5ubFsCcxp | title= 直擊：男神高橋一生駕到　低音砲撩妹：女生什麼年紀都可愛 | language=zh | date=2018-11-03 | publisher=ETtoday新聞雲 | author=吳睿慈 | accessdate=2019-07-24}}</ref>