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12歲加入軍校。擔任[[F-104戰機]]飛行員時，駕駛飛機參加1964年[[雙十國慶]]閱兵，目睹到僚機駕駛[[林鶴聲]]等人的死亡，遂下令整機隊保持無線電靜默而穩定軍心。<ref>{{cite book |author=王立楨|chapter=〈國慶閱兵撞機事件〉|title=《唐飛，從飛行員到上將之路》|date=2016-01-28|publisher=四塊玉文創|location=臺灣|language=zh-twhant|isbn=9789865661618}}</ref>早年長期代表[[中華民國]]在[[南非]]等駐外使館擔任[[駐外武官|武官]]，以思想開放與西化在同期將領中顯得相當突出。[[李登輝]]繼任[[中華民國總統|總統]]後，升任唐飛為二級上將國防部督察室主任，[[郝柏村]]辭去行政院長後，唐飛又獲升任空軍總司令，一級上將參謀總長。李登輝執政後期，升任國防部長。唐飛軍事經歷顯示1990年代後期中華民國從[[陸軍]]主導走向[[空軍]]優先的軍事路線，陸軍掌權的傳統逐漸削弱。

2000年3月29日，[[2000年中華民國總統選舉|當選總統]]不久的[[陳水扁]]決定任命唐飛為[[扁政府]]的首位閣揆，但由於藍綠之間的內閣人事權協商破局，唐飛以停權但保留黨籍組閣。<ref>[http://www.msn.com/zh-twhant/news/other/%E6%96%B0%E5%85%A7%E9%96%A3%E5%90%91%E5%9C%8B%E9%BB%A8%E5%80%9F%E5%B0%87-%E9%9C%80%E9%BB%A8%E5%B0%8D%E9%BB%A8%E5%8D%94%E5%95%86%EF%BC%9F/ar-BBqXroD 新內閣向國黨借將 需黨對黨協商？] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160505145748/http://www.msn.com/zh-twhant/news/other/%E6%96%B0%E5%85%A7%E9%96%A3%E5%90%91%E5%9C%8B%E9%BB%A8%E5%80%9F%E5%B0%87-%E9%9C%80%E9%BB%A8%E5%B0%8D%E9%BB%A8%E5%8D%94%E5%95%86%EF%BC%9F/ar-BBqXroD |date=2016-05-05 }}</ref><ref>[http://forums.chinatimes.com/report/nuclear4/htm/89040101.asp 唐飛:我們翻來覆去非國家之福]</ref>