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香堇酮
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! <p style="background: #FFB5B5; color: #000000; margin:auto; padding:5px 0; "> '''香堇酮''' </p>
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|<center><img src="https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/structure3/056/mfcd00001549.eps/_jcr_content/renditions/mfcd00001549-medium.png" width="280"></center><small>[https://www.sigmaaldrich.com/TW/en/product/aldrich/w259525 圖片來自sigmaaldrich]
</small>
|}
'''香堇酮'''（'''Ionone'''），是一种[[萜]]类物质，根据双键位置不同有三种异构体。 香堇酮的词源是希腊语{{lang|el|Ίον}}（''{{lang|la|Íon}}''），意思是[[香堇菜]]。香堇酮也译作'''紫罗兰酮'''，但目前没有关于[[紫罗兰]]含有香堇酮的报道。<ref>{{Cite journal|title=Ionone和megastigmane译名商榷|author=江纪武|url=http://www.tiprpress.com/zcy/ch/reader/create_pdf.aspx?file_no=20110650&year_id=2011&quarter_id=6&falg=1|journal=中草药|issue=6|doi=|others=赵守训 & 时圣明|year=2011|volume=42|page=1243-1244|pmid=}}</ref>
==介紹==
香堇酮属于玫瑰酮，存在于包括玫瑰精油的多种花[[精油]]中。β-香堇酮是玫瑰香气的主要贡献物，虽然其在精油中含量相对较低。香堇酮是一个重要的香料化学品，用于香水，香料和调味料。<ref>[http://www.leffingwell.com/rose.htm Rose (Rosa damascena)] , John C. Leffingwell</ref>香堇酮在生物中来源于[[类胡萝卜素]]的降解。
[[胡萝卜素]]包括α-胡萝卜素，β-胡萝卜素，γ-胡萝卜素，叶黄素和β-隐黄质，都含有β-香堇酮结构，具有[[维生素A]]的活性，它们在动物体内可转化成[[视黄醇]]。无β-香堇酮结构的类胡萝卜素则不能被转换为视黄醇，没有维生素A活性。
==合成==
从植物精油提取的方法得到的量微且昂贵，香堇酮主要通过化学合成。
[[柠檬醛]]和[[丙酮]]在[[氧化钙]]催化下[[羟醛反应|缩合]]得'''假性香堇酮'''（'''pseudoionone'''）：<ref>{{cite journal | author=NODA, C., ALT, G. P., WERNECK, R. M. et al. |title=Aldol Condensation of Citral with Acetone on Basic Solid Catalysts|journal=Braz. J. Chem. Eng. |year=1998 |volume =15 |issue=2 |url= |doi=10.1590/S0104-66321998000200004}}</ref><ref>{{cite journal |title=Pseudoionone |author=Alfred Russell and R. L. Kenyon |journal=[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 3 |volume=23 |pages=78 |url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/default.asp?dbname=orgsyn&dataaction=search&metadata_directive=blind_gui&formgroup=quick_form_group&Preps.CollVol=3&Preps.CollPage=747&order_by=Preps.CollPage%20ASC |access-date=2013-09-15 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120716191507/http://www.orgsyn.org/orgsyn/default.asp?dbname=orgsyn&dataaction=search&metadata_directive=blind_gui&formgroup=quick_form_group&Preps.CollVol=3&Preps.CollPage=747&order_by=Preps.CollPage%20ASC |archive-date=2012-07-16 |dead-url=yes }}</ref>
机理如下，是一个典型的[[羟醛缩合]]反应：
再由酸催化关环，发生[[碳正离子]]重排，得香堇酮的各种异构体。机理如下：
硫酸催化主要得α-异构体，磷酸催化主要得β-异构体，三氟化硼催化主要得γ-异构体。
== 參考文獻 ==
{{reflist}}
[[Category: 340 化學總論]]
! <p style="background: #FFB5B5; color: #000000; margin:auto; padding:5px 0; "> '''香堇酮''' </p>
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|<center><img src="https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/structure3/056/mfcd00001549.eps/_jcr_content/renditions/mfcd00001549-medium.png" width="280"></center><small>[https://www.sigmaaldrich.com/TW/en/product/aldrich/w259525 圖片來自sigmaaldrich]
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'''香堇酮'''（'''Ionone'''），是一种[[萜]]类物质，根据双键位置不同有三种异构体。 香堇酮的词源是希腊语{{lang|el|Ίον}}（''{{lang|la|Íon}}''），意思是[[香堇菜]]。香堇酮也译作'''紫罗兰酮'''，但目前没有关于[[紫罗兰]]含有香堇酮的报道。<ref>{{Cite journal|title=Ionone和megastigmane译名商榷|author=江纪武|url=http://www.tiprpress.com/zcy/ch/reader/create_pdf.aspx?file_no=20110650&year_id=2011&quarter_id=6&falg=1|journal=中草药|issue=6|doi=|others=赵守训 & 时圣明|year=2011|volume=42|page=1243-1244|pmid=}}</ref>
==介紹==
香堇酮属于玫瑰酮，存在于包括玫瑰精油的多种花[[精油]]中。β-香堇酮是玫瑰香气的主要贡献物，虽然其在精油中含量相对较低。香堇酮是一个重要的香料化学品，用于香水，香料和调味料。<ref>[http://www.leffingwell.com/rose.htm Rose (Rosa damascena)] , John C. Leffingwell</ref>香堇酮在生物中来源于[[类胡萝卜素]]的降解。
[[胡萝卜素]]包括α-胡萝卜素，β-胡萝卜素，γ-胡萝卜素，叶黄素和β-隐黄质，都含有β-香堇酮结构，具有[[维生素A]]的活性，它们在动物体内可转化成[[视黄醇]]。无β-香堇酮结构的类胡萝卜素则不能被转换为视黄醇，没有维生素A活性。
==合成==
从植物精油提取的方法得到的量微且昂贵，香堇酮主要通过化学合成。
[[柠檬醛]]和[[丙酮]]在[[氧化钙]]催化下[[羟醛反应|缩合]]得'''假性香堇酮'''（'''pseudoionone'''）：<ref>{{cite journal | author=NODA, C., ALT, G. P., WERNECK, R. M. et al. |title=Aldol Condensation of Citral with Acetone on Basic Solid Catalysts|journal=Braz. J. Chem. Eng. |year=1998 |volume =15 |issue=2 |url= |doi=10.1590/S0104-66321998000200004}}</ref><ref>{{cite journal |title=Pseudoionone |author=Alfred Russell and R. L. Kenyon |journal=[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 3 |volume=23 |pages=78 |url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/default.asp?dbname=orgsyn&dataaction=search&metadata_directive=blind_gui&formgroup=quick_form_group&Preps.CollVol=3&Preps.CollPage=747&order_by=Preps.CollPage%20ASC |access-date=2013-09-15 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120716191507/http://www.orgsyn.org/orgsyn/default.asp?dbname=orgsyn&dataaction=search&metadata_directive=blind_gui&formgroup=quick_form_group&Preps.CollVol=3&Preps.CollPage=747&order_by=Preps.CollPage%20ASC |archive-date=2012-07-16 |dead-url=yes }}</ref>
机理如下，是一个典型的[[羟醛缩合]]反应：
再由酸催化关环，发生[[碳正离子]]重排，得香堇酮的各种异构体。机理如下：
硫酸催化主要得α-异构体，磷酸催化主要得β-异构体，三氟化硼催化主要得γ-异构体。
== 參考文獻 ==
{{reflist}}
[[Category: 340 化學總論]]