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{{or| 祖先號稱來自[[山西]][[ 上黨]]}} ，[[明代]]時連佛保赴[[福建省]][[漳州府]][[ 龍溪縣]][[ 萬松關]] 馬崎社（今為[[福建省]][[龍海市]]榜山鎮長州村），稱為「马崎连氏」開基祖。清[[康熙]]年間，連佛保的十世孫連興位，從[[漳州]]渡過[[臺灣海峽]]，定居[[臺灣府]]馬兵營。

1878年2月17日，連橫出生於[[ 臺灣府]] 臺灣縣寧南坊馬兵營（今[[臺南市]][[中西區 (臺南市)|中西區]]府前路台南地方法院附近），[[幼名]]'''允斌'''，[[譜名]]'''重送'''，連橫以連雅堂為名字著書，為世人較熟悉的稱號。

1895年，依照[[馬關條約]]，[[ 臺灣割讓]] 給[[日本]]，臺灣地方官民創[[臺灣民主國]]，與[[大日本帝國]]爆發[[乙未戰爭]]。同年年8月，連橫父親[[連得政]]病逝，當時連橫僅17歲。

1897年，20歲的連橫娶[[沈鴻傑]]（沈德墨）的24歲的女兒沈筱雲（另稱沈少雲、沈璈）。[[ 沈鴻傑]] 是連橫著《台灣通史》“貨殖列傳”上列名的人物，和有錢世家結為親家，對連家的經濟發跡有著很大影響，或許正因為有這樣的家業作為支撐，連橫才可以畢生讀書文史風流的生涯，和台灣當時的文士階級詩酒唱酬。

1899年，連橫21歲，為臺南《[[台澎日報]]》記者，為台灣[[ 台灣 總督]][[兒玉源太郎]]作歌頌詩〈[[wikisource:zh:歡迎兒玉督憲南巡頌德詩|歡迎兒玉督憲南巡頌德詩]]〉<ref>{{cite book |author=張炎憲、李筱峯、莊永明|title=《臺灣近代名人誌》|date=1987|publisher=自立晚報|location=臺灣 |language=zh-tw|isbn=9789575960865 }}</ref><ref>[http://www.peoplenews.tw/news/011c965d-969d-4433-b2ed-4066d58b3333 ​連戰自取其辱，罵到自己祖父連雅堂]</ref>。