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幼年即隨其父吳長慶在江蘇浦口軍營隨軍讀書。得慶軍幕府[[張謇]]、[[朱銘盤]]和[[周家祿]]指授，深得教益。父喪回籍後，曾隨母拜見時任四川總督的[[劉秉璋]]。劉與吳長慶為至交，問保初《五經》，保初生疏，遭劉訓斥，從此發奮求學。回京後，拜禮部侍郎[[寶廷]]為師，受清流派影響甚大，為以後詩文功底打下了堅實基礎。  ===雙梧閣談詩論藝=== 光緒二十一年（ 1895），補授刑部山東司主事。旋派充貴州司主稿、秋審處幫辦，任職 期 時 間 不畏權勢 ， 力平董裕 [[沈曾植]]也正在刑部任職（1889年後，沈改任總理各國事務衙門章京），兩人的交往即始於此。1899年，沈曾植應[[張之洞]]之邀，北上武昌幫助張氏創辦兩湖書院。仕途失意的吳保初也來到武昌，常到沈 氏 冤獄 的雙梧閣談詩論藝 。

===《陳時事疏》=== 光緒二十三年，鑑於甲午戰敗 沈曾植有一詩記述 ， 朝廷下詔求直言，保初乃上《陳時事疏》，洋洋灑灑萬餘言，希望皇上 曰： “ 怵危亡” 而“謀富強”。因照例應由堂官代奏，時任刑部尚書的剛毅，抑不上達。 吳 保初一怒辭官 郎意氣狎龍虎 ， 回到了家鄉廬江 未惜屈曲居世間 。 然而 雲鱗東西偶舒卷 ， 他的奏疏在上海報紙上登了出 仕已去 來 ，以致出了大名 非等閒 。[[範當世]]稱其“以行得官以言去 落葉聲乾旅懷積 ， 古人如此亦堂堂 錦衾夢冷麗情閒 。 ”他回到家鄉便又捐田又設義塾 藏書萬卷足歸隱 ， 還廣結賓客，待到從廬 江 遷往上海時，身邊已經沒幾個錢了 漢風塵凋玉顏 。 後來吳保初貧依故人為食客，終不復仕。他後期自號癭公，癭者，贅疣也，蘇軾說“木有癭，石有暈，犀有通，以取妍於人，皆物之病也 ” ，可見自棄如何。

=== 致 兩次上 書 朝廷，痛陳時弊，請求變法===吳保初在刑部任上時，“勤於吏職”，（見章太炎 《 與東撫 清故刑部主事吳君墓表》）“持律守正，嘗平反裕董氏之大獄”，（見康有為《吳彥复墓誌》 ）名震一時。吳保初雖官拜僅六品，卻在晚清維新變革潮流中做了兩件了不起的大事，即兩次上書朝廷，痛陳時弊，請求變法。第一次是在光緒二十三年(1897年)，甲午戰敗，他應詔上 書 奏《陳時事疏 》===，倡導變法維新，被時為刑部尚書的剛毅壓下，後在上海報紙發表。光緒二十六年，他致書《與東撫書》，要求 [[ 袁世凱 ]] 支持光緒皇帝，實行維新變法。 第二次上書是在 光緒二十七年 ，也就是庚子“義和拳”大起，八國聯軍入侵，清政府蒙辱簽定《辛丑和約》以後 ，他又入京上《請還政疏》，請求慈禧太后歸政於光緒帝， 其書“ 辭 旨 指 切直，當 路 事 忌之 ”。（見章太炎《清故刑部主事吳君墓表》）幸好，他這次上書沒有招致殺身之禍，一方面是清政府自戊戌變法之後，已是風雨飄搖，無暇顧及；另一方面，李鴻章暗中保護也是至關重要的 。 梁啟超在《飲冰室詩話》中說：“廻鑾以後，薄海所想望者，唯此一舉，然莫敢言也，唯君毅然犯政府所最忌而言之。”雖然他是“披瀝直陳”，其目的卻是為了“挽人心而延國命”，“直言所以竭忠”。然而，此疏又被剛毅所格，沒有上達，但疏語卻被世人流傳，聲震天下。

此後，吳保初多寓居上海，徜徉於革命與維新之間。南北士人，訪晤不絕。尤其難能可貴的，吳保初還“屢以身家遮蔽”革命黨人“章太炎、沈翔雲之徒”。 [[ 章太炎 ]] 曾因《蘇報》案被捕入獄，保初又多方營救。表現了吳保初的思想始終與時推移，始終立於先進者行列的可貴品質。袁世凱授直隸總督時，招君遊天津，月致用度甚豐，但開出的條件是，先生不得議政事。保初終年鬱鬱不樂。袁罷職後，保初念與袁有兄弟之誼，與之往來唱和。

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