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1999年12月，丁小芹推出第二張大碟《Walking 2000》，請到[[張兆志]]跨刀Rap<ref name="強氣" />，第一主打歌為《Walking 2000》，碟內另一歌曲《遊戲》為她代言的[[華義國際]]電腦遊戲軟體《[[夢幻西餐廳2]]》的主題曲。

2006年起成立了「塔堤安娜服飾店」，開始把事業重心轉向此<ref>[http://www.appledaily.com.tw/appledaily/article/property/20061031/2994114/ 丁小芹放空星途 忙服飾店生意]，蘋果日報，2006年10月31日</ref>。塔堤安娜的服飾共有Tatianna girl和Tatianna style兩大系列，其中Tatianna girl的風格為街頭休閒，Tatianna style則為甜美洋裝<ref>[https://www.nownews.com/news/20081229/965495 愛情擺一旁 丁小芹衝事業樂當服飾店老闆娘]，NOWnews，2008年12月29日</ref>。2009年11月，塔堤安娜突然歇業並爆出財務糾紛<ref name="華視">[http://news.cts.com.tw/cts/entertain/201005/201005070467743.html 不服成本!丁小芹服飾店歇業]，華視新聞網，2010年5月8日</ref>，據傳因業績不如預期所致<ref>[http://www.nownews.com/2010/05/07/11490-2600582.htm 服飾店無預警關門　丁小芹遭控A錢強調會解決]，NOWnews，2010年5月7日</ref>，然而丁小芹透過經紀人表示，因自己忙於演藝工作<ref name="華視" />，才會收掉服飾店。