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曹雪芹，才華出眾，能詩能文，繪畫也很有名氣，年少時嗜酒狷狂，「錦衣紈絝」、「飫甘饜肥」，過著像《紅樓夢》中的[[賈寶玉]]一樣過著富貴奢華衣食無憂的生活，光身邊伺候他的人就一大堆。<ref name="寫酒高手">{{cite web |url=https://kknews.cc/zh-tw/history/mbnpa99.html | title= 曹雪芹還是一位「寫酒高手」 | language=zh | date=2014-11-22 | publisher=每日頭條 | author= | accessdate=2019-06-05}}</ref>不料，雍正即位後，為打擊康熙的舊臣，[[曹頫]]被下獄治罪，曹雪芹隨著全家遷回北京居住。原本過著「錦衣紈袴」生活的曹雪芹，就此家道急遽衰落。當時，有人請他到皇宮書院裡當畫師，收入豐厚。但曹雪芹窮而有志，寧肯過苦日子，也不願去侍候達官貴人 。後來他在一所貴族子弟學校任職。在這裡他結識了[[敦誠]]、[[敦敏]]兄弟，成了終生的好友 。<ref name="家道中落">{{cite web |url=https://kknews.cc/culture/bkgem29.html | title= 曹雪芹因為家道中落，根據自己的經歷寫成文化巨著《紅樓夢》 | language=zh | date=2017-11-29 | publisher=每日頭條 | author= | accessdate=2019-06-05}}</ref> 乾隆初年，曹雪芹曾任內務府筆貼式差事，後來進入西單石虎胡同的右翼宗學擔任一個不起眼的小職位。曹雪芹在宗學裡具體的工作，有助教、教師、舍夫、夫役、當差等說法。曹雪芹北京朋友圈不乏王孫公子，如敦誠、敦敏、福彭等人。在與他們的交往中，曹雪芹得以領略北京王府文化。 乾隆九年，曹雪芹三十歲。敦誠十一歲，敦敏十六歲，入宗學。兄弟倆十分敬仰曹雪芹的才華風度，也欣賞他放達不羈的性格和開闊的胸襟。在漫長的冬夜，他們圍坐在一起，聽曹雪芹詼諧風趣、意氣風生的「雄睨大談」，經常被曹雪芹的「奇談娓娓」「高談雄辯」所吸引、所折服。曹雪芹大約就是這個時期寫了《紅樓夢》的初稿《風月寶鑑》。<ref name="大觀園">{{cite web |url=https://kknews.cc/culture/r9px9k4.html | title= 大觀園的朋友圈 豪門公子哥！家道中落前的曹雪芹到底有多瀟洒？ | language=zh | date=2016-02-01 | publisher=每日頭條 | author= | accessdate=2019-06-05}}</ref>

經歷康熙、雍正兩朝，曹家祖孫三代四個人主政江寧織造達五十八年，家世顯赫，有權有勢，極富極貴，成為當時南京第一豪門，天下推為望族。曹雪芹自幼就是在這「秦淮風月」之地的「繁華」生活中長大的。<ref name="大觀園">{{cite web |url=https://kknews.cc/culture/r9px9k4.html | title= 大觀園的朋友圈 豪門公子哥！家道中落前的曹雪芹到底有多瀟洒？ | language=zh | date=2016-02-01 | publisher=每日頭條 | author= | accessdate=2019-06-05}}</ref>