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吲哚
,'''吲哚'''
吲哚由[[邻氨基乙苯]]催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中，在[[硝酸铝]]（或三氧化二铝）存在下，在550℃脱氢环化，经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢，得到吲哚。其他的制法还有由[[邻硝基甲苯]]和[[草酸酯]]反应，生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，最后与[[石灰]]一起干馏而得产品。
[[File:202006011130343533411.jpg|缩略图|右|[https://image.so.com/view?q=%E5%90%B2%E5%93%9A&src=tab_www&correct=%E5%90%B2%E5%93%9A&ancestor=list&cmsid=92f029e6c20e498baf8f21779d48c354&cmras=0&cn=0&gn=0&kn=0&crn=0&bxn=0&fsn=60&cuben=0&pornn=0&manun=0&adstar=0&clw=265#id=3f0a9f3e4ba073b0577b22c2bbeee62d&currsn=0&ps=59&pc=59 原图链接]]]
== 基本信息 ==
中文名称:吲哚
英文名称:Indole
中文别名:氮杂茚;苯并吡咯
英文别名:2,3-Benzopyrrole; Indole, (1-Benzazole); 1H-Indole
CAS号:120-72-9
分子式:C8H7N
分子量:117.1479
== 物性数据 ==
1. 性状：无色片状结晶，有强烈粪便臭味。
2. 熔点（℃）：52.5
3. 沸点（℃）：254
4. 沸点（℃，3.7kpa）：128~133
5. 相对密度：1.22
6. 溶解性：溶于热水和苯，易溶于乙醇、乙醚和甲苯。
== 存储方法 ==
密封于4℃干燥避光保存。
== 合成方法 ==
1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中，约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗，得到甲基萘馏分，然后在60块理论板的高效塔中精馏，切取出225-256℃馏分段，加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h，搅拌至停止冒泡为止。静置，把下层吲哚钾放出冷却，打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油，将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏，取回流比8-10：1，切取塔顶温度170-256℃馏分，冷却，结晶、离心过滤，即得精制吲哚。再经过压榨，使含油量在3%以下，用乙醇重结晶，得纯度度为99%的精制吲哚。
2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中，在硝酸铝（或三氧化二铝）存在下，在550℃脱氢环化，经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢，得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应，生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，最后与石灰一起干馏而得产品；将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚；将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌，后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末，加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成，以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用，发生类似联苯胺的重排反应，而生成吲哚。
== 主要用途 ==
主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料，常用于茉莉、紫丁香、荷 花和兰花等日用香精配方，用量一般在千分之几。
== 安全信息 ==
风险术语
R21/22:Harmful in contact with skin and if swallowed. 皮肤接触及吞食有害。
R36:Irritating to eyes. 刺激眼睛。
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
== 系统编号 ==
CAS号：120-72-9
MDL号：MFCD00005607
EINECS号：204-420-7
RTECS号：NL2450000
BRN号：107693
PubChem号：24896037
== 分子结构数据 ==
1、 摩尔折射率：38.52
2、 摩尔体积（m3/mol）：101.8
3、 等张比容（90.2K）：270.7
4、 表面张力（dyne/cm）：49.8
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率15.27
== 计算化学数据 ==
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：0
4、 可旋转化学键数量：0
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：15.8
7、 重原子数量：9
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：101
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
== 性质与稳定性 ==
能随水蒸气挥发，置于空气中或见光变红色，并树脂化。高度稀释的溶液，可以作为香料使用。
== 安全信息 ==
包装等级：III
危险类别：9
海关编码：2933990090
危险品运输编码：UN28116.1/PG3
WGKGermany：1
危险类别码：R21/22;R36
安全说明：S26-S36/37/39-S60-S61-S45-S36/37
RTECS号：NL2450000
危险品标志：Xn:Harmful
== 参考资料 ==
{{Reflist}}
[[Category:460 化學工程]]
吲哚由[[邻氨基乙苯]]催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中，在[[硝酸铝]]（或三氧化二铝）存在下，在550℃脱氢环化，经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢，得到吲哚。其他的制法还有由[[邻硝基甲苯]]和[[草酸酯]]反应，生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，最后与[[石灰]]一起干馏而得产品。
[[File:202006011130343533411.jpg|缩略图|右|[https://image.so.com/view?q=%E5%90%B2%E5%93%9A&src=tab_www&correct=%E5%90%B2%E5%93%9A&ancestor=list&cmsid=92f029e6c20e498baf8f21779d48c354&cmras=0&cn=0&gn=0&kn=0&crn=0&bxn=0&fsn=60&cuben=0&pornn=0&manun=0&adstar=0&clw=265#id=3f0a9f3e4ba073b0577b22c2bbeee62d&currsn=0&ps=59&pc=59 原图链接]]]
== 基本信息 ==
中文名称:吲哚
英文名称:Indole
中文别名:氮杂茚;苯并吡咯
英文别名:2,3-Benzopyrrole; Indole, (1-Benzazole); 1H-Indole
CAS号:120-72-9
分子式:C8H7N
分子量:117.1479
== 物性数据 ==
1. 性状：无色片状结晶，有强烈粪便臭味。
2. 熔点（℃）：52.5
3. 沸点（℃）：254
4. 沸点（℃，3.7kpa）：128~133
5. 相对密度：1.22
6. 溶解性：溶于热水和苯，易溶于乙醇、乙醚和甲苯。
== 存储方法 ==
密封于4℃干燥避光保存。
== 合成方法 ==
1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中，约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗，得到甲基萘馏分，然后在60块理论板的高效塔中精馏，切取出225-256℃馏分段，加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h，搅拌至停止冒泡为止。静置，把下层吲哚钾放出冷却，打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油，将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏，取回流比8-10：1，切取塔顶温度170-256℃馏分，冷却，结晶、离心过滤，即得精制吲哚。再经过压榨，使含油量在3%以下，用乙醇重结晶，得纯度度为99%的精制吲哚。
2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中，在硝酸铝（或三氧化二铝）存在下，在550℃脱氢环化，经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢，得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应，生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，最后与石灰一起干馏而得产品；将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚；将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌，后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末，加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成，以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用，发生类似联苯胺的重排反应，而生成吲哚。
== 主要用途 ==
主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料，常用于茉莉、紫丁香、荷 花和兰花等日用香精配方，用量一般在千分之几。
== 安全信息 ==
风险术语
R21/22:Harmful in contact with skin and if swallowed. 皮肤接触及吞食有害。
R36:Irritating to eyes. 刺激眼睛。
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
== 系统编号 ==
CAS号：120-72-9
MDL号：MFCD00005607
EINECS号：204-420-7
RTECS号：NL2450000
BRN号：107693
PubChem号：24896037
== 分子结构数据 ==
1、 摩尔折射率：38.52
2、 摩尔体积（m3/mol）：101.8
3、 等张比容（90.2K）：270.7
4、 表面张力（dyne/cm）：49.8
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率15.27
== 计算化学数据 ==
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：0
4、 可旋转化学键数量：0
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：15.8
7、 重原子数量：9
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：101
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
== 性质与稳定性 ==
能随水蒸气挥发，置于空气中或见光变红色，并树脂化。高度稀释的溶液，可以作为香料使用。
== 安全信息 ==
包装等级：III
危险类别：9
海关编码：2933990090
危险品运输编码：UN28116.1/PG3
WGKGermany：1
危险类别码：R21/22;R36
安全说明：S26-S36/37/39-S60-S61-S45-S36/37
RTECS号：NL2450000
危险品标志：Xn:Harmful
== 参考资料 ==
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[[Category:460 化學工程]]