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次日，风暴进入加勒比海东南部，该海域通常不利于热带气旋发展，但艾米莉却再度快速强化，中心气压有相当大幅度的下降，风速也相应提高，于7月15日清晨短暂达到萨菲尔-辛普森飓风等级下的四级飓风强度。但在这天接下来的时间里，风暴强度有大幅波动，一度减弱成二级飓风，之后又重拾四级强度。7月16日，艾米莉又有显著强化，持续风速达到每小时260公里，成为有纪录以来大西洋盆地形成日期最早的五级飓风，也是有纪录以来在7月形成的最强大西洋飓风。美国国家飓风中心在当时的实际操作中以为艾米莉这时尚属四级飓风，但在风暴过后的重新分析中认定系统已达五级强度。气旋继续西进并略有减弱，以四级飓风强度从牙买加南部经过，再于7月17日以同等强度经过开曼群岛。飓风接下来几乎径直向西北偏西方向移动，强度略有减弱，但仍属四级飓风标准。吹袭科苏梅尔岛后，艾米莉于协调世界时7月18日早上6点30分从普拉亚德尔卡曼登陆。气旋风眼直接从科苏梅尔岛上经过，风暴产生的持续风速达每小时215公里。