*行政院長任內推行[[全民健康保險]]。
*行政院長任內發生[[劉邦友血案]]、[[彭婉如命案]]及[[白曉燕命案]]併稱為台灣1996至1997年間三起治安惡化的重大事件，當時[[新黨]]及[[民進黨]]，都上街頭，要求連戰下台。
===財產爭議===
*連家在[[連震東]]和連戰擔任公職的過程中累積龐大財產。來源包括接收日人的財產、購買國有土地、非法以自耕農名義大量購買農地再用其職權變更為建地、利用特權炒地皮炒股票等。 <ref name="財3"/>
*[[仁濟醫院 (臺北市)|仁濟醫院]]原為台灣總督府下的官方慈善團體，在大台北擁有大量土地，集中在總統府周圍精華區。1949年國民政府接收之後，在[[連震東]]主導下，成為私有的財團法人，仁濟院擁有的三萬多坪精華區國土淪為私有，價值超過2000億，1971年連震東接任董事長，仁濟院實際由板橋林家和連戰家族控制，以租地收租獲利，連方瑀為仁濟院董事。<ref>{{cite news|title=【財訊雙週刊】連家等三大家族主導 台北精華區國土淪為私有揭密|url=http://www.appledaily.com.tw/realtimenews/article/politics/20141105/500889/4/%E3%80%90%E8%B2%A1%E8%A8%8A%E9%9B%99%E9%80%B1%E5%88%8A%E3%80%91%E9%80%A3%E5%AE%B6|author=|newspaper=蘋果日報 (台灣)|date=2014-11-05}}</ref>
*台北市南京西路十九號土地於1950年10月3日被「國有管理機關台灣省公產管理處」接收，到了1951年1月31日登記到連震東名下，移轉原因為「出售」，可是買賣日期卻寫1949年10月30日，形成「先買賣、後接收」的怪現象。連戰任行政院長時，把這塊土地出租給凡爾賽KTV，1995年發生死傷慘重的大火事件，當連戰還一度否認是地主 。1997年連戰將該地出售給力霸集團改為[[衣蝶百貨]]S館。<ref name="財1"/><ref>[[潘建志]]、[[梁文傑]]、[[李建昌]]、簡舒培等, [http://issuu.com/829615/docs/10483________________2014__________ 兩代公務員致富傳奇2014版]</ref><ref>[http://memory.ncl.edu.tw/tm_cgi/hypage.cgi?HYPAGE=toolbox_vnews_detail.hpg&subject_name=&subject_url=&project_id=news&dtd_id=8&xml_id=0000117635 連戰同意繳納罰款：行政院長連戰委託「國際通商法律事務所」宣佈將不對凡爾賽ＫＴＶ事件提出訴願], 臺灣記憶, [[國家圖書館 (中華民國)]], 1995/09/15</ref><ref>{{cite web|url=http://mypaper.pchome.com.tw/boss1899/post/1234854501|title=連戰的億萬家財來源之一|work=PChome 新聞台}}</ref>
*1959年5月，在美國留學的連戰以「自耕農」的身分越洋取得台北市一塊農地（現為中山北路五段永勝大樓），一年後成為建地。<ref name="財1"/><ref name="財3"/><ref name="財4"/><ref name="財5"/><ref name="財6"/><ref name="財7"/>
*1969年4月，2歲的[[連惠心]]以自耕農身分取得士林區三角埔段土地（現為天母東路四五、四五之一號），三後年就變更為建地。<ref name="財3"/><ref name="財4"/><ref name="財7"/>
*連戰為了迴避公務員財產之申報，於1993年[[陽光法案]]實施前轉移100多億資產到美國。<ref> [http://www.uus8.org/a/11/079/42.htm 李建軍著「我的台灣路和連戰的總統運」]</ref>
*1993年7月，[[資本家雜誌]]（[[富比士]]）調查估計，連家的財產，光是台北的土地就超過200億元台幣，加上其他資產，總值11億美元，約300億元台幣。<ref>1993.07.16[[中國時報]]；1993.07.16 [[聯合報]]19版；1993.07.16 [[經濟日報]]03版；1993.07.16[[民生報]]18版</ref><ref>{{cite web|url=http://estock.marbo.com.tw/asp/board/esubject.asp?BoardID=12&ID=1991647|title=e-STOCK發財網文章瀏覽|publisher=}}</ref>
*連戰任副總統時借款3628萬元給弊案纏身的[[伍澤元]]。該款被質疑為是連戰、伍澤元、黃哲諒等聯合炒作房地產，官商勾結行為的經費。1998年4月，監察院調查，連戰借給伍澤元的3628萬元在財產申報中未依法登記，被監察院處以三十萬元最高罰款。<ref>[http://memory.ncl.edu.tw/tm_2007/hypage.cgi?HYPAGE=all_detail.htm&subject_type=tools&did_id=8&project_id=news&xml_id=0000011130 立委質疑伍澤元借款案] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20141019123649/http://memory.ncl.edu.tw/tm_2007/hypage.cgi?HYPAGE=all_detail.htm&subject_type=tools&did_id=8&project_id=news&xml_id=0000011130 |date=2014-10-19 }}, 臺灣記憶, [[國家圖書館 (中華民國)]], 2000/01/04</ref><ref>[http://old.ltn.com.tw/2004/new/mar/13/today-p2.htm 連戰借貸伍澤元3628萬 立委質疑炒地資金], [[自由時報]], 2004/3/13</ref><ref>[http://news.tvbs.com.tw/entry/379627 黃宗宏：曾幫連戰代墊1091萬土增稅], [[TVBS]], 2004/3/10</ref>
*連戰利用成立基金會，將土地及資產轉移至基金會名下，以隱匿財產逃稅 。1986年連戰父親連震東過世，連戰未繳遺產稅。<ref>{{cite web|url=http://www.stormmediagroup.com/opencms/news/detail/e61da1c9-3986-11e4-9007-ef2804cba5a1/?uuid=e61da1c9-3986-11e4-9007-ef2804cba5a1|title=用基金會逃稅 段宜康：連震東過世沒繳遺產稅|publisher=}}</ref>
*2010年，連戰購買帝寶2戶，共260坪，沒有任何貸款，當時市價近5億元，但買價低於市場行情。<ref>{{cite web|title=打臉了！ 連戰15年前的財產遠勝羅淑蕾|url=http://www.appledaily.com.tw/realtimenews/article/new/20140915/470072/|publisher=Apple Daily|accessdate=2014-11-14|date=2014-09-15|language=zh-hant}}</ref>
*2014年，連戰夫妻所持有的建物大部分位在台北市。單採房產建物坪數、台北市平均房價60萬元／坪估算，現值就達120億元，若以土地坪數計算，更可能價值超過千億元。這還沒加上連家在中國及美國神秘的資產。<ref>{{cite web|url=http://www.appledaily.com.tw/realtimenews/article/new/20140306/355980/|title=【新新聞】連戰家1993年身價百億元，現在有多少？|work=蘋果日報}}</ref>
*連勝文於連柯辯論中會聲稱，連家土地只有祖產的200坪。<ref>{{cite news| url= http://www.chinatimes.com/newspapers/20141108000366-260102|date=2014-11-08|accessdate=2014-11-08|title=地產豐厚 連：只有200坪|author=王正寧、陳文信、唐筱恬、舒子榕| publisher =《中國時報》| language =zh-hant}}</ref>
前副總統連戰辦公室主任丁遠超六月四日被連戰要求離開，而連是以「丁要養病為由」要丁走人；丁遠超昨受訪表示，有人爆料他憑藉連戰的名義去做什麼事情牟利，他只是「小秘書」，當然可以離開。
<ref> http://news.ltn.com.tw/news/politics/paper/1207924</ref>
===選舉爭議===