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1397年在丹麦女王玛格丽特一世（1353年～1412年）主持下召开卡尔马会议，丹麦、瑞典和挪威组成联盟，丹麦处于统治地位。卡尔马联盟前后共维持了126年。原 [[ 挪威 ]] 属地格陵兰、法罗群岛转归丹麦管辖。在此期间，丹麦为打破汉萨同盟对波罗的海经济支配权继续对外扩张，经过长期战争并吞了石勒苏益格和荷尔斯泰因。长期战争耗费了丹麦大量财力，导致赋税加重。富豪贵族兼并土地引起农民暴动。

14世纪中叶[[黑死病]]又夺走近一半人口的生命。为平息不满和动乱，国王克里斯蒂安一世（1448年～1481年在位）于1468年召集了四级会议寻求支持。但是暴动连绵不断，尤其在瑞典。克里斯蒂安二世（1513年～1523年在位）于1520年亲率重兵攻克被瑞典独立派占领的瑞典首都 [[ 斯德哥尔摩 ]] ，并且屠杀了大批参与叛乱的瑞典贵族，触发了达拉纳起义，1523年丹麦军队战败，瑞典宣布独立。此后，丹麦为争夺波罗的海控制权和周围地区同[[瑞典]]反复较量，如1563年～1570年北方七年战争、1611年～1613年的卡尔马战争等，但历次战争都以失败告终，致使疆土日益缩减。

丹麦航运业和海外贸易十分发达，商船队仅次于[[英国]]居欧洲第二位，并拥有一支规模可观的舰队。16世纪末丹麦成立东印度公司，在 [[ 西印度群岛 ]] 和几内亚拥有殖民地。1767年丹麦宣布同俄国、瑞典组成“武装中立同盟”，在美国独立战争期间独善其身，法国大革命期间丹麦再次中立，英国便不宣而战，于1801年发动哥本哈根之战（见彩图）。又于1807年派遣名将霍雷肖·纳尔逊率领的舰队炮轰哥本哈根，丹麦海军全部覆灭。丹麦转而支持拿破仑一世，1807年～1814年期间同法国结盟对抗英国。拿破仑失败后，瑞典国王贝尔纳多特又从丹麦手中抢走了挪威。