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高中畢業後，霍利組成了一支樂隊，並經常為在鎮上巡迴演出的歌手或樂團做暖場表演。1955年為Elvis Presley暖場是歌唱事業的關鍵轉折點。樂風從鄉村轉向搖滾的霍利在1956年初，以Buddy Holly和Three Tunes的名義開始在納什維爾錄製單曲，樂隊後來改稱為The Crickets 。Holly 。霍利 在1957年與The Crickets一起錄製並錄製了他的突破性單曲“ That's Be the Day”。在1957年8月至1958年8月之間 ，Holly ，霍利 和The Crickets共錄製了7首不同的Top 40單曲。1958年10月，霍利和The Crickets拆夥，搬到紐約市格林威治村（Greenwich Village）。由於樂隊解散引起的法律和財務問題，霍利勉強同意在1959年與“冬季舞會”一起巡迴中西部。霍利厭倦了在結冰狀態下長時間乘坐巴士，於是租用了私人飛機。霍利和里奇·瓦倫斯（Ritchie Valens）和大比伯（The Big Bopper）一起飛行。飛機在離開地面的幾分鐘內墜毀，機上所有人員喪生。霍利當時才22歲。他的葬禮在拉伯克的會幕浸信會舉行。儘管霍利早逝，整個1960年代，霍利的未發行唱片和合輯都在不斷發行。改編自他一生的故事的傳記電影繼續受到人們的歡迎。儘管Holly的職業生涯只有短短的兩年時間，但Holly的錄音卻對Elvis Costello 和Bob 和 巴布.迪倫（Bob Dylan ） 等人產生了影響，他們在17歲時就看到了Holly進行最後的巡迴演出。滾石樂隊（Rolling Stones）於1964年發行了他們的第一張Top 10單曲，其中翻唱了霍莉（Holly）的《永不衰落》<ref>[https://www.biography.com/musician/buddy-hollyl]，biography.com </ref>