Simmons-Smith反應檢視原始碼討論檢視歷史
Simmons-Smith反應是烯烴或炔烴與類卡賓（carbenoid）發生反應生成環丙烷環系的有機反應，因為它的發現者為Howard Ensign Simmons, Jr.和R. D. Smith，所以取名Simmons-Smith反應。[1]
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定義
卡賓對烯烴的加成反應常伴隨着碳氫鍵插入等副反應，以致環丙烷的產率不高。所以，在實際合成往往採用Simmons-Smith反應，Simmons-Smith反應是烯烴或炔烴與類卡賓（carbenoid）發生反應生成環丙烷環系的有機反應。 此反應以發現者Howard Ensign Simmons, Jr.和R. D. Smith命名。
應用
環己烯與二碘甲烷在鋅銅偶的作用下，經過ICH2ZnI這一中間體（類卡賓），可以生成降蒈烷（norcarane）（二環[4.1.0]庚烷）
有機鋅的製備
二碘甲烷與鋅銅偶合體產生的有機鋅試劑 ：
CH2I2+Zn-Cu―→ （ICH2）ZnI
反應中Simmons-Smith試劑可以提前製取，也可以在反應中原位生成而參加反應。與格氏試劑的Schlenk平衡類似，Simmons-Smith試劑也存在如下平衡：
環丙烷化
Simmons-Smith試劑雖然不是卡賓，但能在十分溫和的條件下與烯烴反應生成環丙烷衍生物，產率良好。烯烴中的其他基團如鹵素、羧基、氨基、羰基、酯基均不受影響。