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| 間苯二酚 | |
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間苯二酚，（化學式：C6H4(OH)2），也稱雷瑣酚、雷瑣辛（英文：Resorcin），是苯間位兩個氫被羥基取代後形成的化合物。
基本信息
中文名稱:間苯二酚
英文名稱:Resorcinol
中文別名:R-80;間苯二酚-80;預分散間苯二酚-80;母膠粒間苯二酚-80;藥膠間苯二酚-80;1,3-二羥基苯;雷鎖酚;雷鎖辛;1,3-苯二酚;雷瑣辛;間二羥基苯;樹脂酚;間苯二酚;雷索酚;R;粘合劑間苯二酚;母膠粒R-80;預分散R-80
英文別名:C.I. 76505; C.I. Developer 4; C.I. Oxidation Base 31; 1,3-benzenediol; 1,3-dihydroxybenzene; resorcine; 1,3-dihydroxybenzol; 3-hydroxycyclohexadien-1-one; 3-hydroxyphenol; alpha-resorcinol; benzene, 1,3-dihydroxy-; benzene, m-dihydroxy-; benzene-1,3-diol; c.i.76505; c.i.developer4; c.i.oxidationbase31; resorcin; m-dihydroxybenzene; R; 1,3-dihydroxy benzene
CAS號:108-46-3
分子式:C6H6O2
分子量:110.1106
SMILES：Oc1cccc(c1)O[2]
水溶性強，具有較強的毒性，化學工作者使用時務必帶防護手套。
物性數據
1.性狀：白色針狀結晶，有不愉快的氣味，置於空氣中逐漸變紅。
2.pH值：5.2
3.熔點（℃）：110.7
4.沸點（℃）：276.5
5.相對密度（水=1）：1.27
6.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.79
7.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（108.4℃）
8.燃燒熱（kJ/mol）：-2847.8
9.臨界壓力（MPa）：7.49
10.辛醇/水分配係數：0.8
11.閃點（℃）：127（CC）
12.引燃溫度（℃）：608
13.爆炸上限（%）：9.8
14.爆炸下限（%）：1.4
15.溶解性：易溶於水、乙醇、乙醚，微溶於氯仿。
16.相對密度（20℃，4℃）：1.165131
17.相對密度（25℃，4℃）：1.110184
18.晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2850.6
19.晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-368.0
20.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：344.51
21.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-189.1
22.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：123.75
23.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2943.9
24.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-274.7
存儲方法
儲存注意事項[27]儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過35℃，相對濕度不超過80%。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。[1]
合成方法
1.間苯二酚的製備方法較多，如苯磺化鹼熔法、間苯二酚與苯酚聯產法、間苯二胺法、間二異丙苯法、間氨基苯酚水解法等。苯磺化鹼熔法以苯為原料，經磺化得間苯二磺酸，再經中和鹼熔、酸化而得。將苯、65％發煙硫酸和硫酸鈉分別加入反應器中，控制反應溫度在75℃，得磺化物。然後向此磺化物中加入無水硫酸鈉，攪拌加熱至175℃使其溶解，在此溫度下加入三氧化硫，再反應1.5h，得二磺化物(苯二磺酸含量75％)。將二磺化物用稀鹼液中和，並除去過量的硫酸鹽後，所得苯二磺酸鈉鹽在290℃下逐漸加到熔化的氫氧化鈉中，在15min內升溫至325℃，而後將鹼熔物溶於水，用硫酸酸化，再用乙醚萃取，蒸出溶劑，即得間苯二酚成品。
操作步驟為：將苯、60%發煙硫酸和硫酸鈉加入反應鍋中，控制反應溫度75℃，所得磺化物含苯磺酸75%、二苯碸1%、硫酸20%、硫酸鈉4%。然後加入無水硫酸鈉，攪拌加熱至175℃，加入三氧化硫再反應1.5h，所得產物組成為苯二磺酸75%、二苯碸二磺4%、硫酸17%、硫酸鈉4%。經稀鹼中和並除去過量的硫酸鹽後，得到苯二磺酸鈉鹽，於290℃加入熔融的氫氧化鈉中，15min內升溫至325℃。將鹼溶物溶於水，用硫酸酸化，再用乙醚或丁醇萃取，萃取液蒸餾回收溶劑後即得粗品，將粗品減壓蒸餾，收集178℃餾分即為間苯二酚。
3.間二異丙苯氧化法（HOP法）：間二異丙苯氧化法是一種類似於異丙苯氧化制苯酚和丙酮的方法。苯與丙烯在催化劑作用下進行烷基化反應生成間二異丙苯，間二異丙苯在80～90℃、弱鹼性條件下通入氧氣和空氣進行氧化反應生成二氫過氧化間二異丙苯和副產物間二異丙苯羥基過氧化物，經結晶、過濾分離出二氫過氧化間二異丙苯，再在80℃條件下用硫酸或磷酸解離得間苯二酚和丙酮。隨着環保要求的日益嚴格，該法將成為工業上合成間苯二酚的發展方向。
主要用途
1.間苯二酚主要用於橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫藥和分析試劑等主面，間苯二酚與苯酚、甲酚相似，與甲醛生成縮聚物，可用於制粘膠絲及尼龍用的輪胎帘子線粘結劑，製備木材膠合劑，用於乙烯基材料與金屬的粘合，間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體，也是醫藥中間體對氮基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用，可用作防腐劑，添中於化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑，還有相當數量的間苯二酚用於生產二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及粘膜，可經皮膚迅整吸收引起中毒症症。大鼠皮下注射的最低致死量為450mg/kg。2.用於亞硝酸鹽和硝酸鹽的測定。在氨的存在下可用比色法檢測鋅、鉛、呋喃甲醛及糖和酮。還用於有機合成、醫藥工業。3.用作環氧樹脂固化的促進劑及合成樹脂、膠黏劑、染料、醫藥（對氨基水楊酸）的紫外線吸收劑。還用於合成間苯二酚甲醛樹脂膠黏劑。間苯二酚是一種重要的有機化工產品和合成中間體，在輪胎、膠管及膠帶中，使用間苯二酚甲醛樹(RF樹脂）浸漬人造絲及聚酰胺纖維帘子線，可增加帘子線與橡膠之間的粘接作用。用間苯二酚氰尿酸三芳基酯甲醛樹脂處理鋼絲帘子線，可改善鋼絲對橡膠的粘接性能。在橡膠膠料中加入間苯二酚、六亞甲基四胺和二氧化硅，可改進短纖維在橡膠母體中的增強作用。以間苯二酚為原料合成的雙（二苯基膦酸）間苯二酚酯是一種非鹵阻燃劑，具有較高的熱穩定性，適用於改性聚醚、聚碳酸酯、ABS樹脂以及各種熱塑性樹脂和聚氨酯等塑料。間苯二酚還具有一定的殺菌作用。4.用作多種有機藥品和染料的製造，是毛皮染料的中間體。醫藥上外用治濕疹、牛皮癬等皮膚病。在化妝品工業中，用於染髮劑配方（作為配合染料）。間苯二酚有殺菌作用，可用作防腐劑，添加於化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏中。5.用於醫藥、染料、橡膠、塑料、感光材料、化纖、炸藥工業、如合成氨基水楊酸、染料曙紅、二苯甲酮紫外線吸收劑等，亦用於配製輪胎的簾線浸膠、泡沫脲甲醛樹脂的起泡劑溶液，以及作防粉刺化妝品的藥物添加劑、生髮劑中的殺菌劑等。6.用於制染料、塑料、藥物、合成纖維等。
安全信息
風險術語
R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮膚。
R50:Very toxic to aquatic organisms. 對水生生物有極高毒性。
安全術語
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
系統編號
CAS號：108-46-3
MDL號：MFCD00002269
EINECS號：203-585-2
RTECS號：VG9625000
BRN號：906905
PubChem號：24899381
毒理學數據
1.急性毒性 LD50：301mg/kg（大鼠經口）；3360mg/kg（兔經皮）
2.刺激性
家兔經皮：20mg（24h），中度刺激。
家兔經眼：100mg，重度刺激。
3.亞急性與慢性毒性
兔、豚鼠接觸34mg/m3，每天6h，2周，肝、腎、心肌、脾、肺均發生病理改變。
4.致突變性[19] 微生物致突變：鼠傷寒沙門菌20μmol/皿。細胞遺傳學分析：人淋巴細胞80mg/L。
5.致癌性[5] IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。
分子結構數據
1、摩爾折射率：30.01
2、摩爾體積（m3/mol）：86.2
3、等張比容（90.2K）：237.3
4、表面張力（dyne/cm）：57.1
5、介電常數：無可用的
6、極化率（10-24cm3）：11.89
7、單一同位素質量：110.036779 Da
8、標稱質量：110 Da
9、平均質量：110.1106 Da
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.8
2、氫鍵供體數量：2
3、氫鍵受體數量：2
4、可旋轉化學鍵數量：0
5、互變異構體數量：5
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：40.5
7、重原子數量：8
8、表面電荷：0
9、複雜度：64.9
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
生態學數據
1.生態毒性[20]
LC50：88.6mg/L（24h），72.6mg/L（48h），53.4mg/L（96h）（黑頭呆魚）；170mg/L（24h），78mg/L（48h），42mg/L（96h）（草蝦）
EC50：0.8mg/L（48h）（水蚤）
2.生物降解性[21] MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周後降解66.7%。
3.非生物降解性[22] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為2h（理論）。
性質與穩定性
1.具有中等毒性，能刺激皮膚、黏膜，同時可經皮膚迅速吸收，生成高鐵血紅蛋白而引起發紺、昏睡和致命的腎臟損傷。有皮膚過敏或變態反應症的人吸入其蒸氣或粉塵時，常常可引起危險的中毒。大鼠皮下注射LD50：450mg／kg。生產設備應嚴格密閉，操作人員穿戴防護用具，生產現場保持良好的通風。
2.穩定性 穩定
3.禁配物 酰基氯、酸酐、鹼、強氧化劑、強酸
4.避免接觸的條件 受熱、光照
5.聚合危害 不聚合