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蔣介石為什麼好發手令越級指揮？蔣介石的好發手令，與其軍事統帥部的集權指揮方式，有着極為密切的關係。
軍事統帥部的指揮節度，較為集權化。各地區的作戰構想及指導，往往由統帥部基於上層人員的判斷而制定，與戰場狀況難免有所隔閡。尤其以國共內戰(1945—1949)初期的作戰為然。原因在於各部隊指揮官的軍事思想不統一，個性不同，作風亦異，有求穩妥者，也有喜冒險者。以致統帥部不得不越級指揮，以求統合發揮戰力。因此，統帥部除直接指揮綏靖公署及戰區外，經常指揮戰區、綏署以下至綏區、整編軍或軍團，甚至有的指揮至整編師。不過到了國共內戰後期，統帥部的威信不足，此種情形則轉變為各地「剿匪」總部反有擅自變更戰略構想或不聽指揮者，如東北、華北及華中均是如此，造成指揮節度紊亂，這也是導致蔣介石軍事上迅速失敗的主要原因。[1]
統帥部集權指揮方式的優劣點如下。
(一)優點
第一，能使所有軍隊在統一指揮下向同一戰略目標作戰，意志集中、力量集中。
第二，能使各種背景不同、素質各異的軍隊，在統帥部的指揮下，齊一行動，不至於形成各自為戰、力量分散的局面。
第三，當統帥部具有充分威信時，可激勵戰志，增強士氣，促進部隊上下的團結合作。
(二)缺點
第一，過分干預下級，使得下級無從發揮其自身的指揮能力。長此以往，易使下級逐漸失去自主及應變能力，難以成為有為的將領，甚至養成「不求有功，但求無過」的依賴心理。
第二，各地區的戰略構想及指導，由統帥部決定，不易切合戰場狀況變化，故易陷於被動。尤其重要會戰或決戰的指導，戰機稍縱即逝，如等上級決定後再採取行動易失戰機。一位當年的軍事將領對此曾有生動的描述，並認為這是當年軍事指揮上的一大弊病：
打仗是瞬息萬變的事，前面一個情況，一直到師長曉得，起碼已經過了十二小時，最快、最近的也要兩小時才曉得。無線電的操作有一定時間的。師長得到一個情況後，再由參謀長作報告，也要一天。擬電報、譯電報，再去拍，拍到侍從室再譯給蔣委員長看，已經過了幾天了。加上又逢委員長休息、開會啦，等到他下命令，情況早變了。不是他的命令錯，而是情況不同了，照他的指示做，必定打敗仗，這是必然的。軍隊無法獨立作戰，力量受到本身的束縛無從發揮，這是革命軍積習很深的習慣，也是一個大病。
第三，一個地區內常有數個戰場同時進行作戰，在缺乏健全的參謀人員輔佐的情況下，如每一戰場均聽從統帥部的指示，將使得統帥部無暇應付。
第四，統帥權集中的指揮形式，必須在統帥部先有充分威信時方得實施，如統帥部的威信不足，則必造成各自為戰的分裂狀態。
統帥部的這種集權指揮方式適與中共軍隊相反。中共中央軍事委員會與下級部隊的指揮關係，初期較為鬆弛，及至1947年夏，也逐漸趨於集中，但是對於下級各地區野戰軍內的各部隊，則自始至終甚少干涉;同時，重要決策或計劃，多先徵詢下級意見，甚至進行往返數次的研商，最後才由中央軍委會做成定案。如遼瀋戰役、淮海戰役等，均是如此。此外，中共軍隊下級部隊的獨斷權責較大，上級賦予下級的任務較具彈性，有時僅以作戰目標給予下級，並不作細部指示，因此下級部隊，尤其各野戰軍，即可按照自己的判斷與戰場現況，指揮作戰。故其戰略可以充分取得戰術的支持，部隊特性也可以因應敵情的不同，而作充分的發揮。1948年初，徐復觀(曾任侍從室參謀)即曾在蔣介石面前，將國共兩方的指揮方式作了以下對比：
有不少人認為總裁(按：指蔣)直接指揮作戰的方式不太妥當……匪軍特性之一，是他們的機動能力特別強。由前線的團長、師長，把情況逐級報到總裁這裡來，再由總裁指示下去，中間經過的時間，匪情已經有了變化，再適當的指示，也成為不適當的了。尤其是養成他們遇事請示的倚賴習慣，缺乏積極的責任心;失敗後，把責任都向總裁身上推;這種風氣應矯正過來。
蔣聽後一言不發，可見對於徐所提意見也知道得十分清楚。
不過值得進一步討論的是，既然集權式指揮方式為一項特色，則好越級指揮者，即應不限於蔣介石一人。事實上，確實是如此，如閻錫山、陳誠、胡宗南等，普遍均有此傾向。軍界人士以為，將領的喜好直接指揮，乃是自長久指揮小兵團的經驗中養成的習慣，而缺乏指揮大兵團作戰的訓練及經驗所致。但是筆者以為，這些將領喜好直接指揮的習慣，乃是其個人經驗與軍隊「集權式指揮文化」兩者之間交互作用的結果。1941年起，國防最高委員會於各級行政機關推行分層負責制度，1945年1月，蔣介石也曾指示參謀總長程潛及軍事委員會各部部長，應即於所屬部會實施分層負責制，但是成效似乎有限。
蔣介石的好發手令，除了與統帥部的集權指揮方式有關，同時也是當時時代的產物。當時的中國社會，基本上仍為一個農業社會，所賴以聯繫者，主要是血緣、地緣、業緣等「關係」，而非制度。軍隊為社會的產物，自然也反映其作風。抗戰期間，尤其是抗戰後期物質環境艱苦時，軍隊武器裝備不良，待遇微薄，營養欠缺，升遷渠道不順暢，各種人事制度均無法發揮功能，在這種情況下，所能仰賴者，只有反日情緒和官兵之間的情感。因此，蔣介石除了強調人身政治，以士氣取代組織，似乎也沒有其他更好的選擇。於是他除了組織各種幹部訓練團、班，經常自己出面外，尚須兼任中央軍校及各分校校長，團長以上人員的任命，也須他親自召見圈定。因此，他的好發手令和越級指揮，「也還是他人身政治的延長，只有經過他的耳提面命，對方才覺得責無旁貸，很多超過常理以外的任務，能否確實執行不說，首先也只有委員長手諭或面諭才能指派得過去」。事實上，長官越級籠絡幹部，在當時是普遍的現象，如軍長越級籠絡團長、師長越級籠絡營長等。在胡宗南的部隊中，胡不僅常越過兵團籠絡軍長，甚至常越過軍長籠絡師長;又如在薛岳的第四軍中，團長以上的人事調動，也非經他本人的批准不可。
手令既然扮演如此重要的角色，內容和格式即必須講究。在稱謂上，對一般部屬，當然可以直稱下屬的姓名與官銜，對關係較為密切者，則使用別號，甚至稱兄道弟，如對馮玉祥稱「煥章大哥」或「煥章如兄」，對閻錫山稱「百川兄」，對李宗仁稱「德鄰兄」，甚至對比自己小14歲的張學良，也稱「漢卿兄」，下面稱弟署名。對寧夏省主席馬鴻逵，因其為拜盟兄弟馬福祥之子，故稱「少雲世兄」。對林森，為表示尊敬稱「林主席」，下署蔣中正。對黃埔學生，本可直呼其名或僅稱其職務加姓名，但蔣為了籠絡人心，也常對其稱兄道弟，如對胡宗南稱「宗南弟」，對康澤稱「兆民弟」。
至於手令的內容與敘述方式，則視性質與時機的不同，而有所差異。現試舉以下兩例加以說明。
1944年5月5日，日軍進犯洛陽，與第一戰區部隊戰於龍門。蔣介石於戰況激烈之際，發出一電示，所書收件人除了第十四集團軍總司令劉茂恩、副總司令劉戡，更包括下屬各軍長、副軍長、師長、副師長等20餘人，內容除了以感性的言辭鼓舞士氣外，也重申「連坐法」的懲罰方式，以加重各級幹部的責任感：
特急。洛陽。蔣長官，轉第十四集團軍劉總司令茂恩、劉副總司令戡、張軍長際鵬、武軍長庭麟、謝軍長輔三，並轉陳副軍長鴻遠、陳軍長武、張副軍長信成、劉師長獻捷、李師長紀雲、馬師長雄飛、范師長龍章、沈師長向奎、王師長連慶、張師長世光、李師長振清、王副師長文材、尹副師長作干、王副師長輔成、李副師長松昆、陳副師長德明、梅副師長展翼、趙副師長天興暨各團長鈞鑒：此次洛陽、龍門之會戰，實為我抗戰成敗之最大關鍵，正我全體官兵殺敵報國成功成仁完成革命之職責，用慰我國父及陣亡先烈在天之靈，凡我忠勇將士，務須抱定必勝信念，死守陣地，發揮城存與存、城亡與亡之決心，上下一致，共生同死，服從命令，嚴守紀律，重申連坐法，如有怕死、後退傷害我全軍之榮譽者，必斬無赦，望我各級官長尤應身先士卒，嚴督勤教，完成此重大之使命。我軍榮辱，主義成敗，國家存亡，民族盛衰，全在此舉，希共奮勉，爭取勝利，勿使長沙與常德戰績獨美於前也。蔣中正手令。辰歌申。印。
至於1948年7月13日蔣介石寫給康澤一通手令式的電報，則屬於另一種類型。1948年，康澤任第十五綏靖區司令官，駐襄陽。是年6月，中共部署在華中展開攻擊戰，至7月上旬，中共軍隊已推進至襄陽城外，雙方展開激烈的攻防戰。蔣介石7月13日給康澤一通手令式的電報，指示他退守襄陽城內，苦撐待援：
康司令官：真(十一日)電悉，南北兩方援軍，最遲必於哿(二十)日前趕到襄陽，中正負責督促勿念……此次如我決心退守城內，集中全力防禦匪部來攻之辦法，則必能擊退匪部，確保安全，有時且可乘機轉為攻勢，殲滅疲乏之殘匪，何況有我空軍晝夜前來助戰，非匪之所能及也。惟此全視主將之智勇與決心而定。歷來革命苦戰之役，當軍民驚惶失措之際，獨賴主將指揮若定，則過一時期自必轉危為安，一般軍民亦不知其所以然也。吾弟經過此番風浪，渡過此一難關，以後不惟膽識可以因之大為長進，而且立名成業，亦起於此矣。只要信賴余言，堅忍鎮定，匪雖兇猛，其如之何？弟以為如何？中正手啟御機元印。
這封電報不僅對戰局作了具體指示，同時對於康澤個人未來的成名立業，也能殷切寄予厚望，其愛護關切之情，似有如家人父子，與前一封電文采恩威並施方式激勵士氣大為不同。[2]